3-环戊基-3-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-吡唑-1-基]丙腈 | 1153949-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 3-环戊基-3-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-吡唑-1-基]丙腈
• 中文别名: 3-环戊基-3-[4-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基)-1H-吡唑-1-基]丙腈
• 英文名称: 3-cyclopentyl-3-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)propanenitrile
• 英文别名: 3-cyclopentyl-3-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)propionitrile；3-cyclopentyl-3-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl]propanenitrile；3-cyclopentyl-3-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrazol-1-yl]propanenitrile
• CAS: 1153949-38-2
• 化学式: C₁₇H₂₆BN₃O₂
• 分子量: 315.223
• InChiKey: LJZLJWDLFHJEOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13
• 溶解度：
  二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环戊基-3-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-吡唑-1-基]丙腈 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 磷酸鲁索替尼
  参考文献：
  名称：

  一种JAK抑制剂的制备方法

  摘要：

  本发明医药技术领域，具体涉及一种磷酸芦可替尼制备方法，包括以下步骤：化合物2与化合物3在催化剂的作用下进行偶联反应生成化合物4；在一定溶剂中，化合物4与二苯甲酰酒石酸成盐拆分得到化合物5；化合物5经游离脱保护、成盐到化合物1。其中化合物4和5未见文献报道，且通过拆分所得化合物5手性纯度优异，该法操作简单，条件温和，收率良好，目标产物1化学纯度和光学纯度均较高，ee值大于99.5％，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN113292569A
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclopentylacrylonitrile 在 四(三苯基膦)钯 potassium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-环戊基-3-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-吡唑-1-基]丙腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS JANUS KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE JANUS KINASE

  摘要：

  公开号：

  WO2011031554A3

文献信息

• [EN] 4-PYRAZOLYL-N-ARYLPYRIMIDIN-2-AMINES AND 4-PYRAZOLYL-N-HETEROARYLPYRIMIDIN-2-AMINES AS JANUS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] 4-PYRAZOLYL-N-ARYLPYRIMIDIN-2-AMINES ET 4-PYRAZOLYL-N-HÉTÉROARYLPYRIMIDIN-2-AMINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE JANUS KINASE
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2009064835A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  The present invention provides substituted bicyclic heteroaryl compounds, 5 including, for example, 4-pyrazoIyI-N-arylpyrirnidin-2-arnines and 4-pyrazolyl-N-heteroarylpyτimidin-2-amines that modulate the activity of kinases and are useful in the treatment of diseases related to activity of kinases including, for example, immune-related diseases, skin disorders, myeloid proliferative disorders, cancer, and other diseases.formule :(1)

  本发明提供了取代的双环杂环芳基化合物，包括例如4-吡唑基-N-芳基吡啶-2-胺和4-吡唑基-N-杂环芳基嘧啶-2-胺，这些化合物调节激酶的活性，在治疗与激酶活性相关的疾病方面具有用处，例如免疫相关疾病、皮肤疾病、髓细胞增生性疾病、癌症和其他疾病。公式：(1)
• PROCESSES FOR PREPARING JAK INHIBITORS AND RELATED INTERMEDIATE COMPOUNDS
  申请人：Zhou Jiacheng

  公开号：US20100190981A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention is related to processes for preparing chiral substituted pyrazolyl pyrrolo[2,3-d]pyrimidines of Formula III, and related synthetic intermediate compounds. The chiral substituted pyrazolyl pyrrolo[2,3-d]pyrimidines are useful as inhibitors of the Janus Kinase family of protein tyrosine kinases (JAKs) for treatment of inflammatory diseases, myeloproliferative disorders, and other diseases.

  本发明涉及制备手性取代吡唑基吡咯并[2,3-d]嘧啶的公式III的过程，以及相关的合成中间体化合物。这些手性取代吡唑基吡咯并[2,3-d]嘧啶可用作抑制Janus激酶家族蛋白酪氨酸激酶（JAKs）的药物，用于治疗炎症性疾病、骨髓增生性疾病和其他疾病。
• Five-And-Six-Membered Heterocyclic Compound, And Preparation Method, Pharmaceutical Composition And Use Thereof
  申请人：SHANGHAI CHEMEXPLORER CO., LTD

  公开号：US20150336982A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  A five-and-six-membered heterocyclic compound as represented by general formula I, pharmaceutically acceptable salt, metabolite, metabolic precursors or drug precursors thereof, preparation method, pharmaceutical composition, and use thereof; the five-and-six-membered heterocyclic compound has activity as a Janus kinase (JAK) inhibitor, and can be used to prepare drugs for treating diseases caused by the abnormal activity of kinase, such as cell proliferation diseases like cancer.

  一种由一般式I表示的五元和六元杂环化合物，其药学上可接受的盐、代谢物、代谢前体或药物前体，制备方法，药物组合物及其用途；该五元和六元杂环化合物具有作为Janus激酶（JAK）抑制剂的活性，并可用于制备用于治疗由激酶异常活性引起的疾病，如细胞增殖疾病如癌症的药物。
• PYRAZOLYL PYRROLO[2,3-B]PYRMIDINE-5-CARBOXYLATE ANALOGS AND METHODS OF MAKING THE SAME
  申请人：ACLARIS THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20190135807A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  The present invention relates to new pyrrolopyridine compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibition of JAK1 and JAK3 kinase activity in a human or animal subject are also provided for the treatment diseases such as pruritus, alopecia, androgenetic alopecia, alopecia areata, vitiligo and psoriasis.

  本发明涉及新的吡咯吡啶化合物和组合物，以及它们作为药物用于治疗疾病的应用。还提供了在人类或动物主体中抑制JAK1和JAK3激酶活性的方法，用于治疗疾病，如瘙痒、脱发、雄激素性脱发、斑秃、白癜风和牛皮癣。
• Structural Insights into JAK2 Inhibition by Ruxolitinib, Fedratinib, and Derivatives Thereof
  作者：Ryan R. Davis、Baoli Li、Sang Y. Yun、Alice Chan、Pradeep Nareddy、Steven Gunawan、Muhammad Ayaz、Harshani R. Lawrence、Gary W. Reuther、Nicholas J. Lawrence、Ernst Schönbrunn

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01952

  日期：2021.2.25

  Here, we describe a new methodology for the large-scale production of JAK2 from mammalian cells, which enabled us to determine the first crystal structures of JAK2 bound to these drugs and derivatives thereof. Along with biochemical and cellular data, the results provide a comprehensive view of the shape complementarity required for chiral and achiral inhibitors to achieve highest activity, which

  Janus 激酶 2 (JAK2) 的异常活性是骨髓增生性肿瘤 (MPN) 的驱动因素这一发现导致了为该患者群体开发小分子抑制剂的重大努力。Ruxolitinib 和 fedratinib 已被批准用于 MPN 患者，而 ruxolitinib 的非手性类似物 baricitinib 已被批准用于类风湿性关节炎。然而，关于这些治疗剂与 JAK2 相互作用的结构信息仍然未知。在这里，我们描述了一种从哺乳动物细胞大规模生产 JAK2 的新方法，这使我们能够确定与这些药物及其衍生物结合的 JAK2 的第一个晶体结构。除了生化和细胞数据，