生物素-C5-叠氮 | 1260586-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并咪唑类化合物
• 中文名称: 生物素-C5-叠氮
• 英文名称: (3aS,4S,6aR)-4-(5-azido-pent-1-yl)tetrahydrothieno[3,4-d]imidazol-2-one
• 英文别名: (3aS,4S,6aR)-4-(5-azidopentyl)tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-2(3H)-one；Biotin-C5-Azide；(3aS,4S,6aR)-4-(5-azidopentyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-2-one
• CAS: 1260586-88-6
• 化学式: C₁₀H₁₇N₅OS
• 分子量: 255.344
• InChiKey: CSDCRNNAOYVBRW-CIUDSAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  89.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

制备方法与用途

生物素-C5-叠氮（脱羧生物素-N3）是一种生物素试剂，可用于制备生物素化的缀合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  生物素-C5-叠氮 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 sodium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 tri-tert-butyl 11-((1-(1,3-dioxo-2-((1-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1,4,8-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Biotin-tagged fluorescent sensor to visualize ‘mobile’ Zn²⁺ in cancer cells

  摘要：

  开发了一种生物素标记的荧光传感器，用于特异性地成像癌细胞中的Zn2+，并且未进入正常细胞。

  DOI：

  10.1039/c8cc05425h
• 作为产物：
  描述：

  D-生物素甲酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 生物素-C5-叠氮
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective triazole-phosphonamidate conjugates suitable for photorelease

  摘要：

  叠氮化合物可以通过随后的CuAAC和Staudinger-phosphonite反应与光保护炔基磷酸酯迅速转化为光可裂解的磷酰胺酯共轭物。

  DOI：

  10.1039/c7cc08605a

文献信息

• Azoacetylenes for the Synthesis of Arylazotriazole Photoswitches
  作者：Patrick Pfaff、Felix Anderl、Moritz Fink、Moritz Balkenhohl、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.1c06014

  日期：2021.9.15

  TIPS-acetylene to aryldiazonium tetrafluoroborate salts gives a wide range of azoacetylenes, constituting an underexplored class of stable intermediates. In situ desilylation transiently leads to terminal arylazoacetylenes that undergo copper-catalyzed cycloadditions (CuAAC) with a diverse collection of organoazides. These include complex molecules derived from natural products or drugs, such as colchicine

  我们报告了一种针对新型芳基氮并三唑光开关及其光物理特性的模块化方法。锂化 TIPS-乙炔与芳基重氮四氟硼酸盐的加成得到范围广泛的偶氮乙炔，构成了一类尚未开发的稳定中间体。原位脱硅瞬时导致末端芳基偶氮乙炔发生铜催化环加成反应 (CuAAC)，并产生多种有机叠氮化物。这些包括源自天然产物或药物的复杂分子，例如秋水仙碱、紫杉醇、达菲和花生四烯酸。芳基氮并三唑显示近定量光异构化和长热Z-半条命。使用该方法，我们首次介绍了联乙炔平台的设计和合成。它允许实施连续和面向多样性的方法，将两种不同的偶联物连接到一个常见的光开关偶氮三唑中的独立可寻址乙炔。这在几种光开关偶联物的合成中得到了展示，具有作为 photoPROTAC 和生物素偶联物的潜在应用。
• [EN] BIOPROBES FOR LYSYL OXIDASES AND USES THEREOF<br/>[FR] BIOSONDES POUR LYSYL OXYDASES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PHARMAXIS LTD

  公开号：WO2021155439A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present invention relates to novel bioprobes which are capable of binding to certain amine oxidase enzymes. These bioprobes are useful in methods of detecting and determining the concentration of certain amine oxidase enzymes in a sample as well as in methods for the quantitative assessment of inhibition of certain amine oxidases.

  本发明涉及能够结合特定胺氧化酶的新型生物探针。这些生物探针在检测和确定样本中特定胺氧化酶的浓度的方法中是有用的，同时也可用于定量评估特定胺氧化酶的抑制方法。
• A versatile platform for adding functional properties to amyloid fibrils
  作者：Devon F. A. Fontaine、Valerie A. Ivancic、Michael B. Reardon、Noel D. Lazo、Charles E. Jakobsche

  DOI：10.1039/c7ob02042b

  日期：——

  Molecular design and synthesis of a new family of bifunctional organic molecular tools for medical, nanotechnology, and structural-biology applications.

  一种新型双功能有机分子工具家族的分子设计和合成，用于医学、纳米技术和结构生物学应用。
• Biotin Analogues with Antibacterial Activity Are Potent Inhibitors of Biotin Protein Ligase
  作者：Tatiana P. Soares da Costa、William Tieu、Min Y. Yap、Ondrej Zvarec、Jan M. Bell、John D. Turnidge、John C. Wallace、Grant W. Booker、Matthew C. J. Wilce、Andrew D. Abell、Steven W. Polyak

  DOI：10.1021/ml300106p

  日期：2012.6.14

  bacteria, such as clinically important Staphylococcus aureus. The essential multifunctional enzyme, biotin protein ligase (BPL), is one potential drug target for new antibiotics. We report the synthesis and characterization of a series of biotin analogues with activity against BPLs from S. aureus, Escherichia coli, and Homo sapiens. Two potent inhibitors with K i < 100 nM were identified with antibacterial

  迫切需要开发新的抗生素来抵抗耐药细菌的繁殖，例如临床上重要的金黄色葡萄球菌。基本的多功能酶生物素蛋白连接酶（BPL）是新抗生素的潜在药物靶标之一。我们报告了一系列生物素类似物的合成和表征，这些生物素类似物具有针对来自金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和智人的BPL的活性。鉴定出K i <100 nM的两种有效抑制剂对一组金黄色葡萄球菌临床分离株具有抗菌活性（MIC 2-16杯/ mL）。鉴定并表征了具有高配体效率和同工酶之间选择性> 20倍的化合物。抗菌作用方式显示为通过抑制BPL。BPL和抑制剂之间的双分子相互作用是通过表面等离振子共振研究和X射线晶体学确定的。这些发现为具有更高效力和选择性的第二代抑制剂和抗生素铺平了道路。
• [EN] BIOTINIDASE RESISTANT BIOTINYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BIOTINYLE RÉSISTANT À LA BIOTINIDASE
  申请人：UNIV EDINBURGH

  公开号：WO2013144604A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  Disclosed are biotinidase resistant biotinyl-conjugates, and uses thereof. The conjugates comprise a biotinyl moiety coupled to a therapeutic or diagnostic moiety by a triazole group. The conjugates have applications as diagnostic or therapeutic agents, in methods of diagnosis or treatment of a subject, for example as MRI contrast agents in MRI imaging of a subject. In particular, biotinyl-chelate complexes find utility in two and three step pretargeting strategies and have high affinity for avidin, streptavidin and related proteins. Also disclosed are biotinylating agents and kits, and the use of compounds for biotinylation, including for the synthesis of biotinyl-chelate complexes and biotinyl-conjugates.

  本发明涉及耐生物素酶的生物素基共轭物及其用途。该共轭物包括通过三唑基团将生物素基团与治疗或诊断基团耦合而成。该共轭物可用于诊断或治疗剂，用于诊断或治疗主体的方法，例如用于主体的MRI成像中作为MRI对比剂。特别是，生物素基螯合物复合物在两步或三步预靶向策略中具有实用性，并具有高亲和力，可与亲合素、链霉亲合素和相关蛋白结合。本发明还涉及生物素化试剂和试剂盒，以及用于生物素化的化合物的使用，包括用于合成生物素基螯合物复合物和生物素基共轭物的化合物。