3α,7β-dihydroxy-22,23-methylene-5β-cholan-24-oic acid | 93060-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,7β-dihydroxy-22,23-methylene-5β-cholan-24-oic acid
• 英文别名: 2-[(1R)-1-[(3R,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethyl]cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 93060-76-5
• 化学式: C₂₅H₄₀O₄
• 分子量: 404.59
• InChiKey: SPBCVLSZAPVLJN-PQORCGQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  牛磺酸 、 3α,7β-dihydroxy-22,23-methylene-5β-cholan-24-oic acid 在 sodium hydroxide 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到3α,7β-dihydroxy-22,23-methylene-5β-cholan-24-oic acid (2-sulfoethyl)amide sodium salt
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸与含环丙烷的侧链。2.3α，7β-二羟基-22，23-亚甲基-5β-胆碱-24-油酸（2-磺乙基）酰胺的合成和性质。

  摘要：

  通过一步法EEDQ诱导的熊去氧胆酸“ cyclopropylog”之间的偶联，制备3α，7β-二羟基-22,23-亚甲基-5β-胆碱-24-油酸（2-磺乙基）酰胺（5） （4）和牛磺酸被描述。已显示与酰胺键相邻的环丙基环的存在使其对肠细菌的降解具有抗性。当与人粪便在厌氧条件下温育时，这种新的环丙基酯既不会在C-24酰胺键上解偶联，也不会7-去羟基化。

  DOI：

  10.1021/jm00380a015
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3α,7β-diacetoxy-22,23-methylene-5β-cholan-24-oate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到3α,7β-dihydroxy-22,23-methylene-5β-cholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  具有含环丙基侧链的胆汁酸。1.3α，7β-二羟基-22，23-亚甲基-5β-胆碱-24-油酸的制备和性质。

  摘要：

  熊去氧胆酸（1b）的侧链环丙基类似物3α，7β-二羟基-22、23-亚甲基-5β-cholan-24-oic酸（5）已通过3 alpha的环丙烷化反应制备，用重氮乙酸乙酯将7β-二乙酰氧基-24-nor-5β-chol-22-烯（2），然后皂化所得的环丙基酯（3）。新的胆汁酸在水中的表现与1b相似。钠盐自聚集形成胶束，浓度为15.5 mM。相对于化合物1b，环丙烷环不改变pKa。环丙酸5被大鼠肝脏有效吸收，并迅速分泌到胆汁中。它与牛磺酸部分结合（70％）。胆汁流动，胆汁酸和磷脂分泌受5刺激，而胆固醇分泌受5刺激程度较小。

  DOI：

  10.1021/jm00372a007

文献信息

• New derivatives of biliary acids, process for the production thereof and pharmaceutical compositions containing the same
  申请人：LEHNER A.G.

  公开号：EP0101554B1

  公开（公告）日：1986-10-15