2-(4-Biphenyl)-1,3-dioxa-2-borolane | 144432-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Biphenyl)-1,3-dioxa-2-borolane
• 英文别名: 4-biphenylboronic acid 1,2-ethanediol ester；4-biphenylboronic acid ethylene glycol ester；2-(1,1'-biphenyl-4-yl)-1,3,2-dioxaborolane；2-(4-biphenylyl)-1,3,2-dioxaborolane；p-Ph-C6H4[1,3,2]dioxaborolane；2-(4-Phenylphenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 144432-79-1
• 化学式: C₁₄H₁₃BO₂
• 分子量: 224.067
• InChiKey: KXSRFWRRTOPJMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Biphenyl)-1,3-dioxa-2-borolane 在 吡啶 、 cesium fluoroxysulphate 作用下， 生成 4-氟联苯
  参考文献：
  名称：

  芳基氟化物的新合成：氟代硫酸铯与芳基硼酸及其衍生物的反应

  摘要：

  The ipso fluorination of arylboronic acids and some derivatives with caesium fluoroxysulfate has been developed. The reaction proceeds with a wide range of functionalised aromatics and is strongly solvent dependent.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80478-6
• 作为产物：
  描述：

  4-联苯硼酸 、 乙二醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到2-(4-Biphenyl)-1,3-dioxa-2-borolane
  参考文献：
  名称：

  使用异位生成的 ICF2 H 进行 Pd 催化的芳基硼酸、卤化物和拟卤化物的二氟甲基化。

  摘要：

  据报道，二氟碘甲烷（DFIM）的便捷异位生成及其在双室反应器中钯催化的芳基硼酸和酯衍生物的二氟甲基化中的直接应用。事实证明，加热溴二氟乙酸与碘化钠的环丁砜溶液可有效生成接近化学计量的 DFIM，用于随后的催化偶联步骤。芳基（拟）卤化物与四羟基二硼作为低成本还原剂的两步二氟甲基化，均由 Pd 催化促进，被证明可以有效地将这种含氟 C1 基团安装到几个药物相关分子上。最后，通过简单地将 D2 O 添加到 DFIM 生成室，该方法被证明适用于氘掺入。

  DOI：

  10.1002/chem.202200997

文献信息

• 一种α-芳基、杂芳基或烯基-α,α-二氟甲基类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN108341739B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明公开了一种α‑芳基、杂芳基或烯基‑α,α‑二氟甲基类化合物的制备方法。本发明的如式C所示的α‑芳基、杂芳基或烯基‑α,α‑二氟甲基类化合物的制备方法包含如下步骤：在溶剂中，在40℃‑140℃下，在钯盐、碱和芳基酚类化合物存在的条件下，将式A化合物或式D化合物与式B化合物进行偶联反应，即可。该制备方法具有原料简单、廉价易得、催化剂用量少、底物适用范围广、官能团兼容优秀、操作简便、反应效率高以及可以对药物和生物活性分子进行后期氟修饰等优点。本发明的制备方法制得的产物在生物医药、农药和材料科学等方面具有广泛应用。
• Rhodium-Catalyzed Cross-Coupling of Organoboron Compounds with Vinyl Acetate
  作者：Jung-Yi Yu、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1002/anie.200903146

  日期：2009.9.14

  A new coupling partner: Vinyl acetate couples with organoboron compounds in the presence of a rhodium catalyst; carbon–carbon bond formation occurs on the vinylic carbon attached to the acetoxy group. Conventional nickel and palladium catalysts were found to be ineffective for the reaction.

  一个新的偶联伙伴：醋酸乙烯酯在铑催化剂的存在下与有机硼化合物偶联；碳-碳键的形成发生在与乙酰氧基相连的乙烯基碳上。发现常规的镍和钯催化剂对该反应无效。
• [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES FOR INHIBITING ACTIVITY OF A RECEPTOR-LIKE PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE POUR INHIBER L'ACTIVITÉ D'UNE PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE DE TYPE RÉCEPTEUR
  申请人：PENN STATE RES FOUND

  公开号：WO2018164959A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  A method is disclosed for altering the redox equilibrium of a transmembrane receptor-like protein tyrosine phosphatase (RPTP), particularly a type Ila RPTP, by chemically modulating the activity through contact of such an enzyme with a diaryl boron compound that preferentially reacts with an RPTP in an oxidized state (CyS-OH). This redox modulation is most readily observed and put to use by assaying the inhibition of the phosphatase activity of the RPTP. Such an assay can be carried out on an enzyme in vitro or by contacting the enzyme in a living organism (in vivo). A useful diaryl boron compound corresponds in structure to Formula I in which Ar-1, [Formula should be inserted here] Ar-2, R1, R2, R3 and R4 are defined within. A pharmaceutical composition containing a useful diaryl boron compound is also disclosed, as are particularly preferred diaryl boron compounds.

  本发明公开了一种通过化学调节活性来改变跨膜受体样蛋白酪氨酸磷酸酶（RPTP），特别是Ila型RPTP的氧化还原平衡的方法，该方法通过使该酶与优先与氧化态RPTP（CyS-OH）反应的双芳基硼化合物接触来实现。这种氧化还原调节最易于通过检测RPTP磷酸酶活性的抑制来观察和应用。这种检测可以在体外对酶进行，或者通过在活体生物（体内）中接触酶来进行。有用的双芳基硼化合物的结构对应于公式I，其中Ar-1、Ar-2、R1、R2、R3和R4在内部定义。还公开了含有有用双芳基硼化合物的药物组合物，以及特别优选的双芳基硼化合物。
• Selective cine Substitution of 1-Arylethenyl Acetates with Arylboron Reagents and a Diene/Rhodium Catalyst
  作者：Jung-Yi Yu、Ryosuke Shimizu、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1002/anie.201002745

  日期：2010.8.23

  When the crowd says Bo: A carbon–carbon bond is selectively formed at the β position of 1‐arylethenyl acetate when the alkenyl substrate is reacted with arylboronic acids in the presence of a cycloocta‐1,5‐diene/rhodium catalyst. The choice of the ligand is crucial for the unusual cine substitution.

  当人们说Bo时：当在环辛基-1,5-二烯/铑催化剂存在下，烯基底物与芳基硼酸反应时，在1-芳基乙烯基乙酸酯的β位置上选择性地形成碳-碳键。配体的选择对于不寻常的电影 替换至关重要。
• Chlorodifluoromethane-triggered formation of difluoromethylated arenes catalysed by palladium
  作者：Zhang Feng、Qiao-Qiao Min、Xia-Ping Fu、Lun An、Xingang Zhang

  DOI：10.1038/nchem.2746

  日期：2017.9

  represents the ideal and most straightforward difluoromethylating reagent, but introduction of the difluoromethyl group (CF2H) from ClCF2H into aromatics has not been reported. Here, we describe a direct palladium-catalysed difluoromethylation method for coupling ClCF2H with arylboronic acids and esters to generate difluoromethylated arenes with high efficiency. The reaction exhibits a remarkably broad substrate

  二氟甲基化的芳族化合物在制药，农用化学品和材料中的重要性日益增加。氯二氟甲烷（ClCF 2 H）是一种廉价，丰富且广泛使用的工业原料，是理想且最直接的二氟甲基化试剂，但尚未见到将ClCF 2 H中的二氟甲基（CF 2 H）引入芳族化合物的报道。在这里，我们描述了偶联ClCF 2的直接钯催化的二氟甲基化方法H与芳基硼酸和酯生成高效二氟甲基化的芳烃。该反应表现出非常广泛的底物范围，包括杂芳基硼酸，并且被用于一系列药物和生物活性化合物的二氟甲基化。初步的机理研究表明，该反应涉及钯二氟卡宾中间体。尽管已经制备了许多金属-二氟卡宾配合物，但涉及金属-二氟卡宾配合物的二氟甲基化或二氟甲基化化合物的催化合成并未受到太大关注。因此，这一新反应也为理解金属-二氟卡宾络合物催化的反应打开了大门。