2,5-dimethyl-3aβ,4,7,7aβ-tetrahydro-1H-isoindol-1,3(2H)-dione | 2028-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethyl-3aβ,4,7,7aβ-tetrahydro-1H-isoindol-1,3(2H)-dione
• 英文别名: (3aRS,7aSR)-2,5-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；cis-4-methyl-N-methylcyclohex-4-ene-1,2-dicarboximide；(3aR,7aS)-2,5-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 2028-09-3；116072-00-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: ZHQBZFBHCNOGJF-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-3aβ,4,7,7aβ-tetrahydro-1H-isoindol-1,3(2H)-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3aR,5S,7aS)-2,5-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroisoindole-1,3-dione 、 2,5α-dimethyl-3aβ,4,5,6,7,7aβ-hexahydro-1H-isoindol-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  关于胶凝胺的合成研究，I在非对称的顺式六氢邻苯二甲酰亚胺的高度区域选择性还原中，抗周平面作用的重要性

  摘要：

  在针对明胶总合成的研究过程中，发现了区域选择性的一个例外实例。顺式-六氢邻苯二甲酰亚胺通过一个烷基的存在而不对称（见图1），被硼氢化钠还原成相应的羟基内酰胺，具有很高的区域选择性。相应的顺式-四氢邻苯二甲酰亚胺显示出低得多的选择性。这些发现是根据酰亚胺分子的构象偏爱和反平面作用进行解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87680-8
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 天然橡胶 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以92%的产率得到2,5-dimethyl-3aβ,4,7,7aβ-tetrahydro-1H-isoindol-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  关于胶凝胺的合成研究，I在非对称的顺式六氢邻苯二甲酰亚胺的高度区域选择性还原中，抗周平面作用的重要性

  摘要：

  在针对明胶总合成的研究过程中，发现了区域选择性的一个例外实例。顺式-六氢邻苯二甲酰亚胺通过一个烷基的存在而不对称（见图1），被硼氢化钠还原成相应的羟基内酰胺，具有很高的区域选择性。相应的顺式-四氢邻苯二甲酰亚胺显示出低得多的选择性。这些发现是根据酰亚胺分子的构象偏爱和反平面作用进行解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87680-8

文献信息

• [AlCl₃ + 2THF]:  A New and Efficient Catalytic System for Diels−Alder Cycloaddition of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds under Solvent-Free Conditions
  作者：Francesco Fringuelli、Rugiada Girotti、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1021/ol060569q

  日期：2006.6.1

  [AlCl(3) + 2THF] is a new catalytic system for the Diels-Alder cycloaddition under SFC and air atmosphere. By using equimolar amounts of reactants, this catalyst prevents the polymerization of the diene and allows the corresponding adducts to be isolated with high regio- and stereocontrol and in excellent yields. [reaction: see text]

  [AlCl（3）+ 2THF]是在SFC和空气气氛下进行Diels-Alder环加成反应的新催化体系。通过使用等摩尔量的反应物，该催化剂防止了二烯的聚合，并允许以高区域和立体控制并以优异的收率分离出相应的加合物。[反应：看文字]
• Synthetic studies towards gelsemine, I The importance of the antiperiplanar effect in the highly regioselective reduction of non-symmetrical cis-hexahydrophthalimides
  作者：Robert J. Vijn、Henk Hiemstra、Joost J. Kok、Martin Knotter、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87680-8

  日期：1987.1

  During studies aimed at the total synthesis of gelsemine an exceptional example of regioselectivity has been discovered. cis-Hexahydrophtnalimides, which are non-symmetrical through the presence of one alkyl group (see Figure 1), are reduced by sodium borohydride into the corresponding hydroxy lactams with very high regioselectivity. The corresponding cis-tetrahydrophthalimides exhibit much lower selectivity

  在针对明胶总合成的研究过程中，发现了区域选择性的一个例外实例。顺式-六氢邻苯二甲酰亚胺通过一个烷基的存在而不对称（见图1），被硼氢化钠还原成相应的羟基内酰胺，具有很高的区域选择性。相应的顺式-四氢邻苯二甲酰亚胺显示出低得多的选择性。这些发现是根据酰亚胺分子的构象偏爱和反平面作用进行解释的。