1-(4-甲氧基苄基)-3,4,5,6,7,8,-六氢异喹啉 | 51072-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苄基)-3,4,5,6,7,8,-六氢异喹啉
• 中文别名: 1-哌嗪乙硫醇,b,4-二甲基-
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-isoquinoline
• 英文别名: 3,4,5,6,7,8-Hexahydro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]isoquinoline；1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4,5,6,7,8-hexahydroisoquinoline
• CAS: 51072-35-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: IYZRINJHKVQAQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苄基)-3,4,5,6,7,8,-六氢异喹啉 在 四氢吡咯 、 甲醇 、 aluminum (III) chloride 、 苯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 右美沙芬
  参考文献：
  名称：

  一种制备右美沙芬的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备右美沙芬的新方法。该方法在制备中间体(+)‑1‑(4‑甲氧基)苄基‑1,2,3,4,5,6,7,8‑六氢异喹啉(Ⅵ)时，采用催化还原方法对1‑(4‑甲氧基)苄基‑3,4,5,6,7,8‑六氢异喹啉(Ⅴ)进行手性还原，从而以高选择性制得了该中间体。本发明方法可以省去手性拆分等繁琐的操作，操作简单，反应条件温和，总时间短，原料来源广，非常适合用于工业化生产右美沙芬。

  公开号：

  CN104119273B
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(1,1-环己烯基)-乙基]-4-甲氧基苯基乙酰胺 生成 1-(4-甲氧基苄基)-3,4,5,6,7,8,-六氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  一种氢溴酸右美沙芬的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种中枢性镇咳药物氢溴酸右美沙芬的制备方法，属于医药领域。本发明提供了一种新颖的制备氢溴酸右美沙芬的方法。该方法较传统的合成路线有三大特点：一是制备八氢异喹啉(化合物5)时用硼氢化钾代替瑞尼镍做还原剂，大大降低了生产成本；二是首次采用R-布洛芬做拆分剂成功地对外消旋化合物八氢异喹啉进行了拆分，收率45.1％，产物手性纯度99.5％；三是采用三氯化铝代替磷酸进行环化得到右美沙芬，反应条件温和，易于后处理。该合成路线具有成本低、反应条件温和、操作简单等优势，因而非常适合工业化生产。

  公开号：

  CN102977021A

文献信息

• Catalyst for asymmetric (transfer) hydrogenation
  申请人：——

  公开号：US20030199713A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  Catalyst for the asymmetric (transfer) hydrogenation represented by the formula ML a X b S c , where M is a transition metal, to be chosen from rhodium and ruthenium, and X is a counter ion and S is a ligand, a ranges from 0.5 to 3 and b and c, each independently, range from 0 to 2, and L is a chiral ligand having the formula (1), where C n together with the two 2 O-atoms and the P-atom forms a substituted or non-substituted ring with 2-4 C-atoms, R 1 and R 2 each independently represent H, an optionally substituted alkyl, aryl, alkaryl or aralkyl group or may form a (heterocyclic) ring together with the N-atom to which they are bound. And a process for the asymmetric (transfer) hydrogenation of an olefinically unsaturated compound, ketone, imine or oxime derivate in the presence of a hydrogen donor and of a catalyst, use being made of a catalyst represented by formula ML a X b S c , where M is a transition metal, to be chosen from rhodium, iridium and ruthenium, X is a counter ion, S is a ligand, a ranges from 0.5 to 3 and b and c range from 0 to 2, and L is a chiral ligand having the formula (1), where C n together with the two 2 O-atoms and the P-atom forms a substituted or non-substituted ring with 2-4 C-atoms; and R 1 and R 2 are as defined above.

  催化剂用于不对称（转移）氢化反应，其表示为M为过渡金属，可选自铑和钌，X为反离子，S为配体，a范围为0.5至3，b和c各自独立地范围为0至2，L为手性配体，其化学式为（1），其中Cntogether与两个氧原子和磷原子形成具有2-4个碳原子的取代或非取代环，R1和R2各自独立地代表氢，或可选地取代的烷基，芳基，烷芳基或芳烷基，或者与它们结合的氮原子一起形成（杂环）环。一种用于不对称（转移）氢化烯烃不饱和化合物，酮，亚胺或肟衍生物的方法，在氢供体和催化剂存在下进行，所用催化剂的化学式为MLaXbSc，其中M为过渡金属，可选自铑，铱和钌，X为反离子，S为配体，a范围为0.5至3，b和c范围为0至2，L为手性配体，其化学式为（1），其中Cntogether与两个氧原子和磷原子形成具有2-4个碳原子的取代或非取代环；R1和R2如上所定义。
• 一种酒石酸左洛啡烷的制备方法
  申请人：安徽省逸欣铭医药科技有限公司

  公开号：CN106632041B

  公开（公告）日：2019-07-12

  本发明提供了一种酒石酸左洛啡烷的制备方法，属于药物与化学合成技术领域。该方法以对甲氧基苯乙酸和2‑（环己烯基）乙胺为起始原料经酰化缩合、Bischler‑Napieralski成环反应、亚胺还原、醚键水解、拆分、N‑烷基化、Grewe环化反应及成盐共九步反应。此方法以高收率、高纯度得到酒石酸左洛啡烷及各中间体，可作为工业化方法进行大规模生产。
• Process for preparing optically active
  申请人：Lonza Ltd.

  公开号：US05892044A1

  公开（公告）日：1999-04-06

  Optically active 1-(p-methoxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline having the formula (I) is prepared by asymmetric hydrogenation of the corresponding 3,4,5,6,7,8-hexahydro-compound or of the new 1-(p-methoxybenzyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydroisoquinoline dihydrogenated phosphate in the present of chiral iridium-phosphine complexes. This product is an intermediate product in the synthesis of cough-relieving dextromethorphanne and analgesic levorphanol. ##STR1##

  具有化学式（I）的光学活性1-(对甲氧基苄基)-1,2,3,4,5,6,7,8-辛氢异喹啉是通过在手性铱-膦配合物存在下对相应的3,4,5,6,7,8-六氢化合物或新的1-(对甲氧基苄基)-3,4,5,6,7,8-六氢异喹啉二氢磷酸酯进行不对称氢化制备的。该产品是合成止咳药右美沙芬和镇痛药左美啡醇的中间体产品。
• 一种氢溴酸右美沙芬中间体副产物的消旋回收方法
  申请人：赤峰艾克制药科技股份有限公司

  公开号：CN112159356A

  公开（公告）日：2021-01-01

  一种氢溴酸右美沙芬中间体副产物的消旋回收方法，包括以下步骤1)母液处理：在搅拌条件下，减压蒸馏至甲醇基本蒸尽；在浓缩母液液温小于40℃时，加入氢氧化钠溶液搅拌、静置，检测pH大于12，然后分层，水相用于回收扁桃酸，油相减压浓缩至蒸尽甲苯，随后冷至65℃～80℃；2)N‑氯化：加入异丙醇，滴加次氯酸钠溶液；3)消旋化：在反应体系中加入液碱，搅拌反应，4)还原：滴加入硼氢化钠溶液，反应至完全；5)手性拆分，化合物(I)甲苯溶液中加入甲醇和D‑扁桃酸，进行手性拆分；6)母液精制：将步骤5)得到的母液作为原料按步骤1)～4)的处理方法进行处理，得到母液制化合物(I)甲苯溶液，加入草酸精制。
• 一种氢溴酸右美沙芬中间体的拆分母液中副 产物的消旋化回收方法
  申请人：浙江永太药业有限公司

  公开号：CN106083717B

  公开（公告）日：2018-07-27

  本发明涉及一种式(I)所示的右美沙芬中间体1,2,3,4,5,6,7,8‑八氢‑1‑[(4‑甲氧基苯基)甲基]异喹啉的拆分副产物的消旋化回收方法，其特征在于所述方法包括如下步骤：(1)将外消旋的1,2,3,4,5,6,7,8‑八氢‑1‑[(4‑甲氧基苯基)甲基]异喹啉使用D‑扁桃酸或D‑酒石酸进行拆分，得到1,2,3,4,5,6,7,8‑八氢‑S‑1‑[(4‑甲氧基苯基)甲基]异喹啉化合物的D‑扁桃酸或D‑酒石酸盐和1,2,3,4,5,6,7,8‑八氢‑R‑1‑[(4‑甲氧基苯基)甲基]异喹啉；(2)将1,2,3,4,5,6,7,8‑八氢‑R‑1‑[(4‑甲氧基苯基)甲基]异喹啉氧化，得到1,2,3,4,5,6,7,8‑八氢‑1‑[(4‑甲氧基苯基)甲基]异喹啉；(3)将1,2,3,4,5,6,7,8‑八氢‑1‑[(4‑甲氧基苯基)甲基]异喹啉还原，得到右美沙芬中间体1,2,3,4,5,6,7,8‑八氢‑1‑[(4‑甲氧基苯基)甲基]异喹啉。由此提供了一种条件温和、操作简便、物耗少的右美沙芬其副产物左旋中间体消旋化回收方法。