N-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-phenylmethanimine | 32932-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 32932-19-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: HWTPGQYHPRAWMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-phenylmethanimine 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4-亚甲二氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  低钯负载量的催化转移加氢脱苄基作用

  摘要：

  描述了用于加氢脱苄基反应的高效催化体系。O-苄基和N-苄基保护基的裂解是在相对较短的反应时间内使用极低的钯负载量（0.02-0.3 mol％； TON高达5000）进行的。该方法可用于多种底物，包括药学上重要的前体，并显示出克级脱保护反应。转移条件以及易于制备的Pd / C催化剂是该脱苄基反应方案的关键特征。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900686
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苯胺 、 苯甲醇 在 氧气 作用下， 以 乙基苯 为溶剂， 138.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 N-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  Pt-Sn /γ-Al2O3催化仲，叔胺和亚胺的高效直接合成

  摘要：

  多功能通过高效直接伯和仲胺与醇或由deaminative自偶联的伯胺的已成功由多相双金属的Pt-Sn系来实现/γ-Al系的N-烷基化仲胺和叔胺的合成2 ö 3催化剂（0.5 wt％Pt，Pt / Sn摩尔比= 1：3）通过借位氢策略。在氧气存在下，还可以通过胺与醇或两种伯胺之间的串联反应有效地制备亚胺。所提出的机理表明，醇或胺底物最初会脱氢成醛/酮或NH-亚胺，并同时形成[PtSn]氢化物。醛/酮物种的缩合或NH-亚胺中间体与另一种胺分子的脱氨基反应形成N-取代的亚胺，然后在氮气氛下原位生成的[PtSn]氢化物将其还原为新的胺产物最终产品在氧气气氛下保持不变。将Pt-Sn系/γ-Al系2 ö 3 该催化剂可轻松回收利用，而无需进行Pt金属的浸出，并且对多种胺和醇类底物表现出非常高的催化活性，这表明其在直接生产仲胺和叔胺以及N-取代的亚胺中的应用潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201101725

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Annulation of <i>N</i>-Arylmethanimines with Vinylene Carbonate for Synthesizing Quinolines
  作者：Yan Hu、Jiang Nan、Jiacheng Yin、Guanjie Huang、Xin Ren、Yangmin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03231

  日期：2021.11.5

  Here we report a novel Rh-catalyzed C−H/C−H alkenylation of N-arylmethanimines with vinylene carbonate acting as a vinylene unit. Forty examples of C3,C4-nonsubstituted quinolines were achieved from commercially available starting materials. This identified process features an exceedingly simple system, a lower loading of catalyst, and the capacity for postfunctionalization with bioactive molecules

  在这里，我们报告了一种新的 Rh 催化的N-芳基甲亚胺的 C-H/C-H 烯基化，其中碳酸亚乙烯酯作为亚乙烯基单元。C3,C4-非取代喹啉的 40 个例子是从可商购的起始材料中获得的。这一确定的工艺具有极其简单的系统、较低的催化剂负载量以及生物活性分子后功能化的能力。
• Catalyst- and solvent-free efficient access to <i>N</i>-alkylated amines <i>via</i> reductive amination using HBpin
  作者：Vipin K. Pandey、Somnath Bauri、Arnab Rit

  DOI：10.1039/d0ob00740d

  日期：——

  conditions for the synthesis of structurally diverse secondary amines has been uncovered. This one-pot protocol works efficiently at room temperature and is compatible with a wide range of sterically and electronically diverse aldehydes and primary amines. Notably, this simple process offers scalability, excellent functional group tolerance, chemoselectivity, and is also effective at the synthesis of biologically

  已经发现了一种在无催化剂和无溶剂条件下合成结构多样的仲胺的可持续方法。这种一锅法协议可在室温下有效地工作，并且与各种空间和电子上不同的醛和伯胺兼容。值得注意的是，这种简单的方法具有可扩展性，出色的官能团耐受性，化学选择性，并且在生物相关分子的合成中也很有效。
• Azetidinimines as a novel series of non-covalent broad-spectrum inhibitors of β-lactamases with submicromolar activities against carbapenemases KPC-2 (class A), NDM-1 (class B) and OXA-48 (class D)
  作者：Eugénie Romero、Saoussen Oueslati、Mohamed Benchekroun、Agathe C.A. D’Hollander、Sandrine Ventre、Kamsana Vijayakumar、Corinne Minard、Cynthia Exilie、Linda Tlili、Pascal Retailleau、Agustin Zavala、Eddy Elisée、Edithe Selwa、Laetitia A. Nguyen、Alain Pruvost、Thierry Naas、Bogdan I. Iorga、Robert H. Dodd、Kevin Cariou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113418

  日期：2021.7

  inhibit not only the three main clinically-relevant carbapenemases of Ambler classes A (KPC-2), B (NDM-1) and D (OXA-48) with Ki’s below 0.3 μM, but also the cephalosporinase CMY-2 (class C, 86% inhibition at 10 μM). Our results pave the way for the development of a new structurally original family of non-covalent broad-spectrum inhibitors of β-lactamases.

  革兰氏阴性菌的耐药性正在稳步增加，达到极其令人担忧的水平，耐药性的主要原因之一是非常有效的 β-内酰胺酶的大量传播，这使得大多数 β-内酰胺抗生素无用。在此，我们提出了一系列的β内酰胺类（即azetidinimines）为β内酰胺酶的高效非共价抑制剂的亚氨基类似物的开发。尽管之间的结构和机制差异丝氨酸-β内酰胺酶KPC-2和OXA-48和金属- β内酰胺酶NDM-1，所有三种酶可在通过化合物亚微摩尔的水平被抑制7dfm，这可以对一个也repotentiate亚胺培南表达 NDM-1 的大肠杆菌耐药菌株。我们表明，7dfm可以有效地抑制不仅三个主要临床相关安布勒类碳青霉烯酶A（KPC-2），B（NDM-1）和d（OXA-48）的Ki” S下方0.3μM，也是头孢菌素CMY-2 （C 类，10 μM 抑制 86%）。我们的研究结果铺平了一个新的结构上的原生家庭β内酰胺酶的非共价广谱抑制剂的发展道路。
• An easy synthesis of diversely functionalized 2H-chromenes and amido amines by an enol-Ugi reaction
  作者：Ana G. Neo、Teresa G. Castellano、Carlos F. Marcos

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.775

  日期：——

  The first synthesis of methyl 2-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2-oxoacetate is described. This compound has been successfully used in a multicomponent enol-Ugi condensation with imines and isocyanides affording 4-aminoacyl-coumarin enamines in a highly atom-economic and convergent process. Furthermore, the postcondensation transformation of these adducts allows the straightforward synthesis of both

  描述了 2-(4-羟基-2-氧代-2H-chromen-3-基)-2-氧代乙酸甲酯的首次合成。该化合物已成功用于与亚胺和异氰化物的多组分烯醇-Ugi 缩合，以高度原子经济和收敛的过程提供 4-氨基酰基-香豆素烯胺。此外，这些加合物的后缩合转化可以直接合成未受保护的氨基酰胺和未知的 2-羟基色烯基烯胺。
• Modular Synthesis of Stereodefined Benzocyclobutene Derivatives via Sequential Cu- and Pd-Catalysis
  作者：Fabien J. T. Talbot、Shibo Zhang、Bishnupada Satpathi、Gareth P. Howell、Gregory J. P. Perry、Giacomo E. M. Crisenza、David J. Procter

  DOI：10.1021/acscatal.1c04496

  日期：2021.12.3

  materials and medicinal chemistry, although general routes for their provision remain underexplored. A modular, divergent, and stereoselective Cu- and Pd-catalyzed assembly/cyclization sequence allows the synthesis of densely functionalized BCBs, from readily accessible imine, allene, and diboron precursors. Preliminary results have identified enantioselective conditions for our protocol and highlighted,

  苯并环丁烯 (BCB) 对材料和药物化学的兴趣越来越大，尽管其提供的一般途径仍未得到充分探索。模块化、发散和立体选择性的 Cu 和 Pd 催化的组装/环化序列允许从容易获得的亚胺、丙二烯和二硼前体合成密集功能化的 BCB。初步结果已经确定了我们协议的对映选择性条件，并强调了，例如，它适用于合成含 BCB 的肽。通过实验条件的简单变化或底物修饰，我们的策略扩展到提供二氢吲哚和喹啉衍生物，适合进一步操作。