2-(N-benzoylamino)-4-(4-bromophenyl)thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-benzoylamino)-4-(4-bromophenyl)thiazole
• 英文别名: N-(4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl)benzamide；N-[4-(4-bromophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]benzamide
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂OS
• 分子量: 359.246
• InChiKey: ZYUVUSWEVDGNHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-benzoylamino)-4-(4-bromophenyl)thiazole 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-4-arylthiazole Derivatives as Anti-giardial Agents: Synthesis, Biological Evaluation and QSAR Studies

  摘要：

  一个由七个2-氨基-4-芳基噻唑制备的系列化合物，采用汉茨修饰方法在微波辐射下制备。获得了一组50个衍生物，并对其对贾第虫的体外活性进行了评估。生物活性结果显示，总体上，N-(5-溴-4-芳基噻唑-2-基)-乙酰胺骨架表现出较高的生物活性。特别是，化合物6e (IC50 = 0.39 μM) 和6b (IC50 = 0.87 μM) 显示比阳性对照甲硝唑更强的活性。进行的细胞毒性和急性毒性测试显示，最活性的化合物具有低毒性和高选择性（6e SI = 139，6b SI = 52.3）。对获得的37个2-氨基-4-芳基噻唑衍生物数据集进行了QSAR分析，最佳模型描述了抗贾第虫活性与分子描述符（如E2M、RDF115m、F10、MATS6v和Hypnotic-80）之间的强相关性，具有很高的统计质量。这一发现表明，N-取代氨基噻唑骨架应该被用于开发高度选择性的抗贾第虫药物。

  DOI：

  10.1515/chem-2015-0127
• 作为产物：
  描述：

  2,4'-二溴苯乙酮 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(N-benzoylamino)-4-(4-bromophenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  噻唑衍生物作为有效的ecKAS III抑制剂的设计，合成和抗菌活性研究

  摘要：

  合成并开发了两个系列的具有酰胺骨架的噻唑衍生物，作为有效的大肠杆菌β-酮酰基-（酰基载体蛋白）合酶III（ecKAS III）抑制剂。测定了所有24种新合成化合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌菌株的抗菌活性，包括大肠杆菌，铜绿假单胞菌，枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌。其中，对10种具有广谱抗菌活性的化合物的ecKAS III抑制活性进行了进一步测试。最后，我们成功地发现了化合物4e既显示出有希望的广泛的抗菌作用，其对代表性细菌染色的MIC为1.56-6.25μg/ mL，还处理了最有效的ecKAS III抑制活性，IC 50为5.3μM 。此外，在这项研究中还进行了对接模拟，以给出小分子与ecKAS III（PDB代码：1hnj）蛋白之间的有效预测结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.006

文献信息

• Design and synthesis of thiazole derivatives as potent FabH inhibitors with antibacterial activity
  作者：Jing-Ran Li、Dong-Dong Li、Rong-Rong Wang、Jian Sun、Jing-Jun Dong、Qian-Ru Du、Fei Fang、Wei-Ming Zhang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.11.020

  日期：2014.3

  bond between aromatic acid and 4-phenylthiazol-2-amine or 4-(4-bromophenyl)thiazol-2-amine. These thiazole derivatives have evaluated as potent FabH inhibitors. Nineteen compounds (4b–4h, 4k, 4l, 5a–5h, 5k, 5l) are reported for the first time. Most of the synthesized compounds exhibited antibacterial activity in the MTT assay. The MIC value of these compounds ranged from 1.56 μg/mL to 100 μg/mL. Moreover

  脂肪酸生物合成途径的组成已被确定为开发新型抗菌剂的有吸引力的目标。A系列（4a - 4g）和B系列（5a - 5g）的化合物是通过在芳族酸和4-苯基噻唑-2-胺或4-（4-溴苯基）噻唑-2-胺之间形成胺键合成的。这些噻唑衍生物已被评估为有效的FabH抑制剂。19种化合物（4b – 4h，4k，4l，5a – 5h，5k，5l）是首次报告。大多数合成的化合物在MTT分析中显示出抗菌活性。这些化合物的MIC值在1.56μg/ mL至100μg/ mL的范围内。此外，测试化合物还显示出FabH抑制能力，IC 50值在5.8μM至48.1μM的范围内。IC 50值接近MIC值。化合物5f具有最佳的抗菌和大肠杆菌FabH抑制活性。进行了对接模拟和QSAR研究，以了解结合模式以及结构与活性之间的关系。
• Synthesis and structure–activity relationship of aminoarylthiazole derivatives as correctors of the chloride transport defect in cystic fibrosis
  作者：Emanuela Pesce、Marta Bellotti、Nara Liessi、Sara Guariento、Gianluca Damonte、Elena Cichero、Andrea Galatini、Annalisa Salis、Ambra Gianotti、Nicoletta Pedemonte、Olga Zegarra-Moran、Paola Fossa、Luis J.V. Galietta、Enrico Millo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.05.030

  日期：2015.6

  targeted by small molecules called generically correctors and potentiators, respectively. Aminoarylthiazoles (AATs) represent an interesting class of compounds that includes molecules with dual activity, as correctors and potentiators. With the aim to improve the activity profile of AATs, we have now designed and synthesized a library of novel compounds in order to establish an initial SAR that may provide

  囊性纤维化跨膜电导调节剂 (CFTR) 是存在于上皮细胞膜中的氯离子通道。影响CFTR的突变基因导致囊性纤维化（CF），一种多器官严重疾病。最常见的 CF 突变 F508del 会损害 CFTR 蛋白的加工和活性（门控）。其他突变，如 G551D，只会导致门控缺陷。加工和门控缺陷可以分别被称为一般校正剂和增强剂的小分子作为目标。氨基芳基噻唑 (AAT) 代表了一类有趣的化合物，包括具有双重活性的分子，作为校正剂和增强剂。为了改善 AAT 的活性特征，我们现在设计并合成了一个新化合物库，以建立一个初始 SAR，该 SAR 可以提供有关对救援活动有益或有害的化学基团的指示。使用功能测定法在表达 CFBE41o 的 F508del-CFTR 中测试了新化合物作为校正剂和增强剂。双重活性化合物 AAT-如图 4a 所示，当与校正剂 VX-809 组合时，其特征在于提高的功效和显着的协同作用。此外，通过计算方法，已检测到核苷酸结合域
• PhCOCl-Py/Basic Alumina as a Versatile Reagent for Benzoylation in Solvent-Free Conditions
  作者：Satya Paul、Puja Nanda、Rajive Gupta

  DOI：10.3390/80400374

  日期：——

  A solvent-free procedure using PhCOCl-Py/basic alumina under microwave irradiation has been developed for N-, O- and S-benzoylation.

  已经开发了一种无溶剂的工艺，使用酰氯-吡啶/碱性铝土矿在微波辐射下进行N-、O-和S-苯甲酰化。
• Modification and Biological Evaluation of Thiazole Derivatives as Novel Inhibitors of Metastatic Cancer Cell Migration and Invasion
  作者：Shilong Zheng、Qiu Zhong、Yulan Xi、Madhusoodanan Mottamal、Qiang Zhang、Richard L. Schroeder、Jayalakshmi Sridhar、Ling He、Harris McFerrin、Guangdi Wang

  DOI：10.1021/jm500724x

  日期：2014.8.14

  emerged as a potential therapeutic target, as its expression in cancer cells is closely associated with tumor progression and metastasis. Following the initial discovery of a series of thiazole derivatives that demonstrated potent antimigration and antiinvasion activities via possible inhibition of fascin function, we report here the design and synthesis of 63 new thiazole derivatives by further structural

  Fascin 最近已成为潜在的治疗靶点，因为它在癌细胞中的表达与肿瘤进展和转移密切相关。在最初发现一系列通过可能抑制肌成束蛋白功能而表现出有效抗迁移和抗侵袭活性的噻唑衍生物之后，我们在此报告了 63 种新型噻唑衍生物的设计和合成，通过进一步的结构修饰来寻找更有效的肌成束蛋白抑制剂。在噻唑氮上具有更长烷基链取代的5系列类似物比具有其他结构基序的类似物表现出更大的抗迁移活性。最强大的模拟，5p，在 24 nM 时抑制了 50% 的细胞迁移。此外，噻唑类似物显示出很强的抗血管生成活性，在鸡胚胎膜试验中阻断了新血管的形成。最后，进行了一项功能研究，以通过与 F-肌动蛋白捆绑蛋白肌成束蛋白的相互作用来研究作用机制。
• GIRI S.; SINGH V. K., INDIAN J. CHEM., 1977,
  作者：GIRI S.、 SINGH V. K.

  DOI：——

  日期：——