2-(4-methyl-2-(methylthio)phenyl)pyridine | 1219699-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methyl-2-(methylthio)phenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(4-Methyl-2-methylsulfanylphenyl)pyridine；2-(4-methyl-2-methylsulfanylphenyl)pyridine
• CAS: 1219699-50-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NS
• 分子量: 215.319
• InChiKey: KZVRTBLBXSNSCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-methyl-2-(methylthio)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  乙酸铜-DMSO促进芳烃和杂芳烃的甲基硫醇化

  摘要：

  在空气存在下，空前的乙酸铜-DMSO促进了芳烃和杂芳烃的甲基硫醇化。该反应在吡啶和嘧啶官能团的直接基团的影响下具有高度的区域选择性，并以中等至高收率得到了硫代甲基化的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00443

文献信息

• Copper(II) mediated C–H methylthiolation of 2-phenyl pyridines with dimethyl sulfoxide using an amino acid ligand
  作者：Yan Xiao、Shuo Wang、Jianyu Liu、Hui Zhang、Yongnan Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.067

  日期：2019.5

  neither an oxidant nor additional solvent. The developed protocol tolerates a wide range of functional groups including methyl, methoxy, fluoro, chloro, and in particular the formyl group. This new strategy is highly regioselective and provides aryl methyl sulfides from 2-phenyl pyridines in moderate to good yields.

  描述了使用DMSO作为甲硫基来源和氨基酸配体的2-苯基吡啶的CHH甲硫基化的新方案。这个简单的步骤既不需要氧化剂也不需要额外的溶剂。所开发的方案可耐受各种官能团，包括甲基，甲氧基，氟，氯，尤其是甲酰基。这种新的策略具有很高的区域选择性，可以以中等到良好的产率从2-苯基吡啶提供芳基甲基硫化物。
• Cu(II)-Mediated Methylthiolation of Aryl C−H Bonds with DMSO
  作者：Lingling Chu、Xuyi Yue、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ol100449c

  日期：2010.4.2

  An unprecedented Cu(II)-mediated methylthiolation of aryl C-H bonds under oxidative conditions that employs the widely available DMSO as the methylthiolation reagent is described. Various functional groups in the substrates were tolerated, and ethylthiolation was also successfully achieved directly from diethyl sulfoxide under the same reaction conditions.