O-acetylfluconazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-acetylfluconazole
• 英文别名: [2-(2,4-Difluorophenyl)-1,3-bis(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-yl] acetate
• 化学式: C₁₅H₁₄F₂N₆O₂
• 分子量: 348.312
• InChiKey: UTVWWEMLIDTNMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟康唑 、 乙酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到O-acetylfluconazole
  参考文献：
  名称：

  氟康唑的羧酸和磷酸酯衍生物：合成和抗真菌活性。

  摘要：

  合成了两类氟康唑衍生物：（a）羧酸酯和（b）脂肪醇和碳水化合物磷酸酯，并在体外针对新型隐球菌，白色念珠菌和黑曲霉进行了评估。氟康唑（1a-1）的所有羧酸酯衍生物，例如O-2-溴辛酰基氟康唑（1g，MIC = 111 microg / mL）和O-11-bromoundecanoylfluconazole（1j，MIC = 198 microg / mL），均表现出较高的抗真菌作用氟康唑（MIC>或= 4444 microg / mL）在SDB培养基中对白色念珠菌ATCC 14053具有更强的活性。氟康唑的几种脂肪醇磷酸三酯衍生物，例如2a，2b，2f，2g和2h，与SDB培养基中的氟康唑相比，对白念珠菌和/或黑曲霉表现出增强的抗真菌活性。例如，MIC值为122 microg / mL的2-氰基乙基-ω-十一碳烯基氟康唑磷酸酯（2b）在SDB培养基中对白念珠菌的抗真菌活性至少是氟康唑的36倍。MIC值为190

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.049

文献信息

• Azole derivatives and methods for making the same
  申请人：Parang Keykavous

  公开号：US20060142361A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention is broadly directed to azole derivatives that exhibit antifungal activity and methods for making the same. In one aspect, the invention includes carboxylic acid and phosphate ester derivatives of fluconazole that exhibit antifungal activity. In addition, the invention comprises methods for synthesizing the derivatives and pharmaceutical compositions containing the derivatives.

  本发明广泛涉及具有抗真菌活性的唑衍生物及其制造方法。在一个方面，本发明包括具有抗真菌活性的氟康唑的羧酸和磷酸酯衍生物。此外，本发明还包括合成这些衍生物和含有这些衍生物的药物组合物的方法。
• [EN] AZOLE DERIVATIVES AND METHODS FOR MAKING THE SAME<br/>[FR] DERIVES D'AZOLE ET PROCEDES DE FABRICATION ASSOCIES
  申请人：RHODE ISLAND EDUCATION

  公开号：WO2005006860A3

  公开（公告）日：2005-11-03
• US7351731B2
  申请人：——

  公开号：US7351731B2

  公开（公告）日：2008-04-01
• Carboxylic acid and phosphate ester derivatives of fluconazole: synthesis and antifungal activities
  作者：Nguyen-Hai Nam、Soroush Sardari、Meredith Selecky、Keykavous Parang

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.08.049

  日期：2004.12

  carboxylic acid esters and (b) fatty alcohol and carbohydrate phosphate esters, were synthesized and evaluated in vitro against Cryptococcus neoformans, Candida albicans, and Aspergillus niger. All carboxylic acid ester derivatives of fluconazole (1a-l), such as O-2-bromooctanoylfluconazole (1g, MIC=111 microg/mL) and O-11-bromoundecanoylfluconazole (1j, MIC=198 microg/mL), exhibited higher antifungal activity

  合成了两类氟康唑衍生物：（a）羧酸酯和（b）脂肪醇和碳水化合物磷酸酯，并在体外针对新型隐球菌，白色念珠菌和黑曲霉进行了评估。氟康唑（1a-1）的所有羧酸酯衍生物，例如O-2-溴辛酰基氟康唑（1g，MIC = 111 microg / mL）和O-11-bromoundecanoylfluconazole（1j，MIC = 198 microg / mL），均表现出较高的抗真菌作用氟康唑（MIC>或= 4444 microg / mL）在SDB培养基中对白色念珠菌ATCC 14053具有更强的活性。氟康唑的几种脂肪醇磷酸三酯衍生物，例如2a，2b，2f，2g和2h，与SDB培养基中的氟康唑相比，对白念珠菌和/或黑曲霉表现出增强的抗真菌活性。例如，MIC值为122 microg / mL的2-氰基乙基-ω-十一碳烯基氟康唑磷酸酯（2b）在SDB培养基中对白念珠菌的抗真菌活性至少是氟康唑的36倍。MIC值为190