20,20-(ethylenedioxy)-3-methoxy-17α-hydroxy-19-norpregna-1,3,5(10)-triene | 14328-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20,20-(ethylenedioxy)-3-methoxy-17α-hydroxy-19-norpregna-1,3,5(10)-triene
• 英文别名: 20,20-ethanediyldioxy-3-methoxy-19-nor-pregna-1,3,5(10)-trien-17-ol；20,20-Aethandiyldioxy-3-methoxy-19-nor-pregna-1,3,5(10)-trien-17-ol
• CAS: 14328-46-2
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄
• 分子量: 372.505
• InChiKey: CNUZAFCRBWKWOI-UNRHHUQTSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  509.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20,20-(ethylenedioxy)-3-methoxy-17α-hydroxy-19-norpregna-1,3,5(10)-triene 在 盐酸 、 氨 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 3-ethoxy-17α-acetoxy-19-norpregna-3,5-diene-20-one
  参考文献：
  名称：

  醋酸去甲孕甾醇的改进合成方法

  摘要：

  口服避孕药（OCs）是合成类固醇或孕激素，在结构上与睾丸激素或孕激素有关。已经合成了许多孕激素并批准用于OC，激素替代疗法（HRT）或某些妇科疾病的治疗。醋酸诺美孕酮（NOMAc）是新批准的OC，并已在许多国家迅速接受OC或HRT。NOMAc的合成仍然具有挑战性且成本很高。我们开发了一种新颖且经过改进的合成NOMAc的方法，共11个步骤，并且在不使用危险试剂的情况下总体收率良好。

  DOI：

  10.1021/op4003533
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 20,20-(ethylenedioxy)-3-methoxy-17α-hydroxy-19-norpregna-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  17alpha-hydroxy-19-norprogesterone, process therefor and intermediates obtained thereby

  摘要：

  公开号：

  US02781365A1

文献信息

• Steroids. C.¹ Synthesis of 19-Nor-Δ⁴-pregnene-11β,17α,21-triol-3,20-dione (19-Norhydrocortisone) and Related 19-Nor-adrenal Hormones
  作者：A. Zaffaroni、H. J. Ringold、G. Rosenkranz、Franz Sondheimer、G. H. Thomas、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja01555a053

  日期：1958.11