cholen-(5)-oic acid-(24) | 130078-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholen-(5)-oic acid-(24)
• 英文别名: Cholen-(5)-saeure-(24)；5-Cholenic acid；Chol-5-en-24-oic Acid；(4R)-4-[(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 130078-10-3
• 化学式: C₂₄H₃₈O₂
• 分子量: 358.565
• InChiKey: MHUPZGBELMNFET-HGZXIFPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholen-(5)-oic acid-(24) 在 sodium hydroxide 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 5β-胆烷酸
  参考文献：
  名称：

  Wieland et al., Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1936, vol. 241, p. 47,64

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  猪去氧胆酸 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 cholen-(5)-oic acid-(24)
  参考文献：
  名称：

  Clinical Pharmacokinetics of Depot Leuprorelin

  摘要：

  醋酸亮丙瑞林是促性腺激素释放激素的合成激动剂类似物。持续给予亮丙瑞林会抑制性腺类固醇合成，从而导致药物去势。由于亮丙瑞林是一种肽，因此口服无活性，通常皮下或肌内给药。已开发出缓释肠外储库制剂，其中亲水性亮丙瑞林被包埋在可生物降解的高亲脂性合成聚合物微球中，以避免每日注射。肽药物从这些储库制剂中以功能恒定的每日速率释放，持续 1、3 或 4 个月，具体取决于聚合物类型 [聚乳酸/乙醇酸 (PLGA) 用于 1 个月的储库，聚乳酸 (PLA) 用于储库>2个月]，剂量范围在3.75至30mg之间。与 32 mg 相比，皮下注射 3.75、7.5、11.25、15 和 30 mg 长效制剂后 1 至 3 小时内，平均峰值血浆亮丙瑞林浓度 (Cmax) 分别为 13.1、20.8 至 21.8、47.4、54.5 和 53 µg/L。皮下注射 1mg 非储库制剂后 36 至 60 分钟降至 35 µg/L。单次 3.75、7.5 或 15mg 储库注射后 28 天内，PLGA 微球的持续药物释放将血浆浓度维持在 0.4 至 1.4 µg/L 之间。皮下或静脉注射短效亮丙瑞林 1mg 的浓度-时间曲线下平均面积 (AUC) 相似；长效注射亮丙瑞林 3.75、7.5 和 15mg 后，AUC 从 0 到 35 天出现显着的剂量相关增加。单次皮下注射1mg后亮丙瑞林的平均分布容积为37L，长效给药3.75、7.5和15mg后分别为36、33和27L。皮下注射 1mg 后，全身清除率为 9.1 L/h，消除半衰期为 3.6 小时；静脉注射后的相应值为8.3L/h和2.9小时。醋酸亮丙瑞林 11.25mg 的 3 个月长效 PLA 制剂可确保皮下注射后 3 小时的 Cmax 约为 20 µg/L，并且从第 7 天到下次注射前的连续药物浓度为 0.43 至 0.19 µg/L。最近，对一种可输送亮丙瑞林 1 年的植入物进行了评估。直到第 52 周，血清亮丙瑞林浓度均值稳定保持在 0.93 µg/L，这表明植入物中药物释放为零级。一般来说，常规或长效亮丙瑞林治疗的耐受性良好。与 1 个月长效制剂相比，使用 3 个月或 4 个月长效制剂后局部反应更常见。

  DOI：

  10.2165/00003088-200241070-00003

文献信息

• Method of treating a viral infection by administering a steroid compound
  申请人：Magainin Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05763430A1

  公开（公告）日：1998-06-09

  A method of treating a viral infection includes administering an effective amount of a compound having the following structure: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof. This compound treats the viral infection by suppressing the growth of a viral target cell. As one specific example, this compound may be used to treat HIV infection.

  治疗病毒感染的方法包括给予具有以下结构的化合物的有效量：##STR1##或其药用可接受的盐。该化合物通过抑制病毒靶细胞的生长来治疗病毒感染。作为一个具体例子，该化合物可以用于治疗艾滋病感染。
• Method of inhibiting the sodium/proton exchanger NHE3 and method of
  申请人：Magainin Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05792635A1

  公开（公告）日：1998-08-11

  Aminosterol compounds are described that are useful as inhibitors of the sodium/proton exchanger (NHE). Methods of using such aminosterols compounds are also disclosed, including those employing compounds that are inhibitors of a spectrum of NHEs as well as those using compounds that are inhibitors of only one specific NHE. Advantageous screening techniques and assays for evaluating a compound's therapeutic activity are also disclosed.

  描述了一种作为钠/质子交换体(NHE)抑制剂有用的氨基固醇化合物。还披露了使用这种氨基固醇化合物的方法，包括使用抑制一系列NHE的化合物以及使用仅抑制特定NHE的化合物。还披露了有利的筛选技术和用于评估化合物治疗活性的测定方法。
• Wieland; Dane; Martius, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1933, vol. 215, p. 15,22
  作者：Wieland、Dane、Martius

  DOI：——

  日期：——
• Fieser,L. F.; Fieser,M., Steroids <New York 1959> S. 225; deutsche Ausgabe: Steroide <Weinheim 1961> S. 250
  作者：Fieser,L. F.、Fieser,M.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] CHEMICAL SYNTHESIS OF SQUALAMINE<br/>[FR] SYNTHESE CHIMIQUE DE LA SQUALAMINE
  申请人：——

  公开号：WO1994019366A1

  公开（公告）日：1994-09-01

  [EN] Methods for the chemical preparation or synthesis of the sterol antibiotic squalamine. Preferably, the preparation is by modifying the 3-position of a 3-oxo-7 alpha -hydroxy-24 zeta -ether protected alcohol group-5 alpha -cholestane with a spermidino moiety to form a 3 beta -spermidino-7 alpha -hydroxy-24 zeta -ether protected group -5 alpha -cholestane; deprotecting the 24-position of the 3 beta -spermidino-7 alpha -hydroxy-24 zeta -ether protected group-5 alpha -cholestane to the free hydroxyl; and sulfating the 24-position of the 3 beta -spermidino-7 alpha , 24-dihydroxy-5 alpha -cholestane.
  [FR] L'invention se rapporte à des procédés de préparation ou synthèse chimique de la squalamine, un antibiotique stérolique. On effectue de préférence la préparation en modifiant la position 3 d'une fonction alcool-5alpha-cholestane protégée par un 3-oxo-7alpha-hydroxy-24zeta-éther avec une fraction spermidino afin de former une fonction -5alpha-cholestane protégée par un 3beta-spermidino-7alpha-hydroxy-24zeta-éther; en déprotégeant la position 24 de la fonction -5alpha-cholestane protégée par un 3beta-spermidino-7alpha-hydroxy-24zeta-éther pour obtenir l'hydroxyle libre; et en sulfatant la position 24 du 3beta-spermidino-7alpha, 24-dihydroxy-5alpha-cholestane.