3-O-acetylpregna-5,17,(20)(E)-dien-3β-ol | 29842-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-O-acetylpregna-5,17,(20)(E)-dien-3β-ol
• 英文别名: pregna-5,17(20)E-dien-3β-yl acetate；<17(20)E>-3β-acetoxypregna-5,17(20)-diene；(E)-3β-acetoxypregna-5,17-diene；trans-3β-Acetoxypregna-5,17(21)-dien；Essigsaeure-pregnadien-(5.17(20)ξ)-yl-(3β)-ester]；3β-Acetoxy-pregnadien-(5.17(20)seqtrans)；(E)-3β-acetoxy-pregna-5,17(20)-diene；(E)-3β-Acetoxy-pregna-5,17(20)-dien；3β-Acetoxy-pregnadien-(5,17(20)t)；(10R)-3c-Acetoxy-10r.13c-dimethyl-17-(aethyliden-(ξ))-(8cH.9tH.14tH)-Δ⁵-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；3β-Acetoxy-pregnadien-(5.17(20)ξ)；[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17E)-17-ethylidene-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 29842-93-1
• 化学式: C₂₃H₃₄O₂
• 分子量: 342.522
• InChiKey: SKSOMRHTXHIGIB-QUTCQYOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetylpregna-5,17,(20)(E)-dien-3β-ol 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17S)-17-ethyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Selective Reduction and Hydrogenation of Unsaturated Steroids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01155a015
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid-(17-hydroxy-17βH-pregnen-(5)-yl-(3β)-ester) 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3-O-acetylpregna-5,17,(20)(E)-dien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Butenandt; Schmidt-Thome; Paul, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 1112,1116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A simple synthesis of 6-deoxoteasterone and its 20-epimer
  作者：Bunta Watanabe、Shuji Yamamoto、Kanako Sasaki、Yoshiaki Nakagawa、Hisashi Miyagawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.033

  日期：2004.3

  6-Deoxoteasterone, a brassinolide biosynthetic intermediate, and its 20-epimer were synthesized from steroidal 17-olefin and chiral α-alkoxyaldehyde using a Lewis acid mediated carbonyl-ene reaction as the key step. In this reaction, unusual stereoselectivity was observed.

  以路易斯酸介导的羰基-烯反应为关键步骤，由甾族17-烯烃和手性α-烷氧基醛合成了6-去氧孕甾酮（一种油菜素内酯生物合成中间体）及其20个表位。在该反应中，观察到异常的立体选择性。
• Reaction of (20S)-3.BETA.-acetoxybisnorchol-5-enic acid with lead tetraacetate. Structure of pregnane derivatives and a dimer.
  作者：YOSHIHIRO SATO、YOSHIKO SONODA

  DOI：10.1248/cpb.30.822

  日期：——

  Reaction of 3β-acetoxybisnorchol-5-enic acid (1) with lead tetraacetate in benzene gave ⊿20 and ⊿17 (20) compounds (2a and 2b) and 20α-and 20β-acetoxy compounds (3a and 3b), with a trace of 20-keto compound (4) and a dimer (5). The structure of 5 was determined as 3'β-acetoxypregn-5'-en-20'α-yl 3β-acetoxybisnorchol-5-enate (Chart 1). The use of toluene or xylene in place of benzene resulted in decreased formation of 2b with the formation of the 17-ethyl compound (2c). The reactions were examined under various conditions (Table I) and the reaction mechanisms are discussed.

  3β-乙酰氧基双去氢胆甾-5-烯酸（1）与四乙酰铅在苯中反应生成了⊿20和⊿17（20）化合物（2a和2b）以及20α-和20β-乙酰氧基化合物（3a和3b），同时生成微量的20-酮化合物（4）和一个二聚体（5）。化合物5的结构被确定为3'β-乙酰氧基孕-5'-烯-20'α-基3β-乙酰氧基双去氢胆甾-5-烯酸酯（见图1）。用甲苯或二甲苯代替苯，导致2b的生成减少，同时生成了17-乙基化合物（2c）。在各种条件下对反应进行了研究（见表I），并讨论了反应机制。
• An improved route to pregna-5,20-dien-3β-ol (muricin aglycone): Carbon and proton nuclear magnetic resonance assignments for the aglycone and a number of related pregnene derivatives
  作者：R. D. Dawe、J. L. C. Wright

  DOI：10.1139/v87-114

  日期：1987.3.1

  Carbon and proton assignments for muricin aglycone (5) and a number of related pregnenes, carried out with the aid of two-dimensional homo- and heteronuclear chemical shift correlation experiments, have resulted in previously reported carbon assignments for the aglycone being revised. An improved route to muricin aglycone is also reported.

  利用二维同核和异核化学位移相关实验，对muricin aglycone（5）及多个相关的孕烷类化合物进行了碳和质子的归属，导致先前报道的aglycone的碳归属被修订。同时还报告了一种改进的muricin aglycone合成路线。
• Stereocontrolled synthesis of steroid side chains via organoboranes. Stereospecific synthesis of 20R- and 20S-25-hydroxycholesterol.
  作者：M.Mark Midland、Young C. Kwon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87265-2

  日期：1982.1

  Both 20R- and 20S-25-hydroxycholesterol have been stereospecially prepared from readily 3β-hydroxy-5-androsten-17-one.

  20R-和20S-25-羟基胆固醇都已经特别容易地由3β-羟基-5-雄烯基17-一制备。
• Steroide und Sexualhormone. 171. Mitteilung. �ber eine neue Synthese von ?5,17,20-3-?-Acetoxy-pregnadien
  作者：R. Fischer、G. Lardelli、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19500330531

  日期：——

  Durch Erhitzen des Semicarbanons von Δ5; 16β-Acetoxy-pregnadien-20-on (II) mit Natriumäthylat auf 200° und anschliessende Acetylierung der Reduktionsprodukte wurde das Δ5: 17, 20-3β-Acetoxypregnadien (V) gewonnen.

  通过加热Δ5的半碳酮；16 β乙酰氧基pregnadien -20-酮（II）与乙醇钠到200℃和随后的乙酰化的还原产品，Δ 5:17 ，20得到-3β-acetoxypregnadiene（V）。