2-amino-3-iodo-1,4-naphthoquinone | 175348-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-amino-3-iodo-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-amino-3-iodonaphthalene-1,4-dione
• CAS: 175348-78-4
• 化学式: C₁₀H₆INO₂
• 分子量: 299.068
• InChiKey: XEJAPGDZOLDNOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-iodo-1,4-naphthoquinone 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1H-benzindole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  与 2-氨基-/乙酰氨基-取代的 3-Iodo-1,4-萘醌的交叉偶联反应：新型烯基和炔基萘醌及其衍生物的便捷合成

  摘要：

  功能化的 1,4-萘醌除了具有大量的生物活性外，还被用作有机合成中的多功能合成子。在此，描述了 2-氨基-/乙酰氨基取代的 3-碘-1,4-萘醌在交叉偶联反应中的应用，成功提供了 16 种新型 3-苯乙烯基-1,4-萘醌（氨基-二苯乙烯-醌杂化物） ) 和四个 3-炔基-1,4-萘醌，总体收率良好。有趣的是，经过广泛研究以排除 Pd 作为助催化剂后，可以从无配体和无 Pd 的 Cu I介导的交叉偶联反应中获得炔基化衍生物。最后，对脱硅烷的末端炔进行点击化学反应，得到两种新型三唑-1,4-萘醌杂化物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610781
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 在 sodium azide 、 N-碘吗啉氢碘酸盐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-amino-3-iodo-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  与 2-氨基-/乙酰氨基-取代的 3-Iodo-1,4-萘醌的交叉偶联反应：新型烯基和炔基萘醌及其衍生物的便捷合成

  摘要：

  功能化的 1,4-萘醌除了具有大量的生物活性外，还被用作有机合成中的多功能合成子。在此，描述了 2-氨基-/乙酰氨基取代的 3-碘-1,4-萘醌在交叉偶联反应中的应用，成功提供了 16 种新型 3-苯乙烯基-1,4-萘醌（氨基-二苯乙烯-醌杂化物） ) 和四个 3-炔基-1,4-萘醌，总体收率良好。有趣的是，经过广泛研究以排除 Pd 作为助催化剂后，可以从无配体和无 Pd 的 Cu I介导的交叉偶联反应中获得炔基化衍生物。最后，对脱硅烷的末端炔进行点击化学反应，得到两种新型三唑-1,4-萘醌杂化物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610781

文献信息

• Synthesis, characterization and biological activities of 3-aryl-1,4-naphthoquinones – green palladium-catalysed Suzuki cross coupling
  作者：Aline da R. Louvis、Nayane A. A. Silva、Felipe S. Semaan、Fernando de C. da Silva、Gabriela Saramago、Laís C. S. V. de Souza、Bruno L. A. Ferreira、Helena C. Castro、Juliana P. Salles、André L. A. Souza、Robson X. Faria、Vitor F. Ferreira、Daniela de L. Martins

  DOI：10.1039/c6nj00872k

  日期：——

  2-hydroxy-3-iodo-1,4-naphthoquinone and boronic acids were employed to prepare several 2-hydroxy-3-aryl-1,4-naphthoquinones in aqueous conditions using microwave irradiation or conventional heating. Because of the biological activities of quinones, which are related to their ability to accept electrons to form semiquinones and hydroquinones, the electrochemical behaviour of the synthesized molecules was investigated

  醌是存在于多种天然产物或合成生物活性分子中的重要支架。芳基化是完成结构修饰的重要策略，从而导致新的潜在候选药物被用作药物。在目前的工作中，采用钯催化的2-羟基-3-碘-1,4-萘醌与硼酸之间的无钯，无膦的Suzuki偶联反应制备了几种2-羟基-3-芳基-1,4。 -萘醌在水性条件下使用微波辐射或常规加热。由于醌的生物活性与它们接受电子形成半醌和对苯二酚的能力有关，因此对合成分子的电化学行为进行了研究。Osiris和Molinspiration化学信息学计划，利用在计算机分析中，这意味着这些萘醌是候选药物，体外抗真菌和锥虫活性测试的结果进一步证实了这些萘醌。我们的体外数据表明，针对白色念珠菌ATCC 24433菌株的MIC值为8，微克mL -1，针对克氏锥虫锥虫病的锥虫杀虫活性，EC 50为0.67μM。
• Generation of Dimethyl Sulfoxide Coordinated Thermally Stable Halogen Cation Pools for C−H Halogenation
  作者：Pallaba Ganjan Dalai、Kuntal Palit、Niranjan Panda

  DOI：10.1002/adsc.202101291

  日期：2022.3

  A method to generate halogen cation pools from the reaction of 1,2-dihaloethanes (hal=Br, I) and dimethyl sulfoxide (DMSO) for C−H halogenation of arenes and heteroarenes was reported. The initial reaction of DMSO and 1,2-dihaloethane generates the sulfur ylide, which undergoes pyrolytic elimination of ethylene by affording halonium ions. These ions were accumulated and stabilized by DMSO through coordination

  报道了一种通过 1,2-二卤代乙烷 (hal=Br, I) 和二甲基亚砜 (DMSO) 的反应生成卤素阳离子池的方法，用于芳烃和杂芳烃的 C-H 卤化。DMSO 和 1,2-二卤代乙烷的初始反应生成硫叶立德，其通过提供卤离子来热解消除乙烯。DMSO 通过配位形成卤化反应的卤离子池，从而积累和稳定这些离子。该方案在室温下对芳烃的亲电单卤化具有选择性；但是，通过提高反应温度会形成多卤代产物。杂芳烃和一些常用药物的后期卤化表明该协议在药物化学中的合成效用。与经典方法不同，
• [EN] METHOD FOR INHIBITING TRYPANSOMA CRUZI<br/>[FR] PROCÉDÉ D'INHIBITION DE TRYPANSOMA CRUZI
  申请人：UNIV HOWARD

  公开号：WO2013016661A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  In its broadest aspect, a method for treating a mammalian patient at risk or suffering from a disease caused by a kinetoplastid parasite comprises administering to such subject an effective kinetoplasticidal amount of an imido-substituted 1,4- naphthoquinone to inhibit the kinetoplastid. In an important aspect, a method of inhibiting Trypanosoma cruzi comprises administering to a patient for prophylaxis or to a patient in need of treatment an antitrypanosomal effective amount of an imido-substituted 1 A-naphthoquinone.

  在其最广泛的方面，一种治疗受威胁或患有由原生质体寄生虫引起的疾病的哺乳动物患者的方法包括向该受试者施用有效的威力质体杀灭剂量的亚胺取代的1,4-萘醌以抑制威力体。在一个重要方面，一种抑制克氏锥虫的方法包括向需要预防或治疗的患者施用亚胺取代的1 A-萘醌的抗克氏锥虫有效量。
• 3-Aryliodonio-1,4-naphthoquinone-2-imides: A new class of aryliodonium 1,4 dipoles
  作者：Ioannis Papoutsis、Spyros Spyroudis、Anastasios Varvoglis

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02278-3

  日期：1996.2

  The synthesis of a new class of zwitterionic aryliodonium compounds from 2-amino-1,4-naphthoquinone and [(hydroxy) (tosyloxy)iodo]arenes is described. These dipoles exhibit an interesting reactivity under thermal and photochemical conditions.

  描述了由2-氨基-1,4-萘醌和[（羟基）（甲苯磺酰氧基）碘]芳烃合成的新型两性离子芳基碘鎓化合物。这些偶极子在热和光化学条件下表现出令人感兴趣的反应性。
• Aryliodonium Derivatives of 2-Amino-1,4-quinones : Preparation and Reactivity
  作者：Ioannis Papoutsi、Spyros Spyroudis、Anastasios Varvoglis、Catherine P. Raptopoulou

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00270-6

  日期：1997.4

  [(hydroxy)(tosyloxy)iodo]arenes affords stable 2-amino-3-aryliodonio-1,4-quinones in high yields. The latter, upon treatment with alkali, are converted to the corresponding zwitterionic 3-aryliodonio-1,4-quinone-2-imides. This new class of compounds exhibits an interesting reactivity: upon heating, aryl migration from iodine to nitrogen is observed, while photochemical reaction with aromatic compounds and 2,3-dihydrofuran

  2-氨基-1,4-醌与[（羟基）（甲苯磺酰氧基）碘]芳烃的反应以高收率提供了稳定的2-氨基-3-芳基碘_1,4-醌。在用碱处理后，后者被转化为相应的两性离子的3-芳基碘-1，4-醌-2-酰亚胺。这类新化合物表现出有趣的反应性：加热后，观察到芳基从碘迁移到氮，而与芳族化合物和2,3-二氢呋喃的光化学反应产生取代产物。醇钠对这些两性离子的亲核攻击导致醌环的打开，从而提供了合成上令人感兴趣的多功能产品。©1997爱思唯尔科学有限公司。