3',5'-二-O-乙酰基-2'-脱氧-2'-氟-5-碘尿苷 | 565226-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 3',5'-二-O-乙酰基-2'-脱氧-2'-氟-5-碘尿苷
• 英文名称: ((2R,3R,4R,5R)-3-acetoxy-4-fluoro-5-(5-iodo-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate
• 英文别名: 5-iodo-3',5'-diacetyl-2'-fluoro-2'-deoxyuridine；3’,5’-di-O-acetyl-2’-deoxy-2’-fluoro-5-iodouridine；3',5'-diacetyl-5-iodo-2'-fluoro-2'-deoxyuridine；[(2R,3R,4R,5R)-3-acetyloxy-4-fluoro-5-(5-iodo-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 565226-18-8
• 化学式: C₁₃H₁₄FIN₂O₇
• 分子量: 456.166
• InChiKey: NKKIVBSOBGMPNP-DNRKLUKYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-二-O-乙酰基-2'-脱氧-2'-氟-5-碘尿苷 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 mercury(II) diacetate N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫化氢 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-[(2R,3R,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-[(E)-5-[2-sulfanylethyl-[2-(2-sulfanylethylamino)ethyl]amino]pent-1-enyl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a technetium-99m-labeled thymidine analog: a potential HSV1-TK substrate for non-invasive reporter gene expression imaging

  摘要：

  {2-[5-(2'-Fluoro-2'-deoxyuridin-5-yl)pent-4(E)-enyl] [2-(2-mercaptoethyl)aminoethyl]aminoethanethiolato(3)-N,N' ,S,S'}-oxo[Tc-99m]technetium(V), a potential viral thymidine kinase substrate, was synthesized by coupling 2-fluoro-2'-deoxyuridine analog with a N2S2 radiometal chelator, followed by [Tc-99m]technetilim conjugation. The chemical structure of the radioactive probe was characterized by H-1 NMR and high resolution MS using Re-188 conjugated mimics. The radiochemical purity and yield were identified as 98% and 42%, respectively. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.145
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟-2'-脱氧尿苷 在 吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3',5'-二-O-乙酰基-2'-脱氧-2'-氟-5-碘尿苷
  参考文献：
  名称：

  细胞穿透和神经靶向树突状siRNA纳米结构。

  摘要：

  我们报告了树突状siRNA纳米结构的发展，它们能够借助特殊的受体配体甚至穿透难以转染的细胞（如神经元）。尽管有树突结构，纳米颗粒仍引起强烈的siRNA反应。针对重要狂犬病毒（RABV）核蛋白（N蛋白）和磷蛋白（P蛋白）的siRNA树状大分子可抑制神经元中病毒滴度的下降，低于检测限。使用点击化学组装的穿透细胞的siRNA树状聚合物为寻找能够治愈这种致命疾病的新型分子开辟了新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201409803

文献信息

• [EN] NUCLEIC ACID CHEMICAL MODIFICATIONS<br/>[FR] MODIFICATIONS CHIMIQUES D'ACIDE NUCLÉIQUE
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010101951A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  he present invention provides nucleosides of formula (1) and oligonucleotides comprising at least on nucleoside of formula (2): Another aspect of the invention relates to a method of inhibiting the expression of a gene in cell, the method comprising (a) contacting an oligonucleotide of the invention with the cell; and (b) maintaining the cell from step (a) for a time sufficient to obtain degradation of the mRNA of the target gene.

  本发明提供了式（1）的核苷和包含至少一种式（2）核苷的寡核苷酸；发明的另一个方面涉及一种抑制细胞中基因表达的方法，该方法包括（a）将本发明的寡核苷酸与细胞接触；和（b）维持步骤（a）中的细胞足够长的时间以获得目标基因mRNA的降解。
• [EN] NON-NATURAL RIBONUCLEOTIDES, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] RIBONUCLÉOTIDES NON NATURELS, ET PROCÉDÉS POUR LES UTILISER
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009120878A3

  公开（公告）日：2009-11-19
• Functionalized nucleoside 5′-triphosphates for in vitro selection of new catalytic ribonucleic acids
  作者：Jasenka Matulic-Adamic、Andrew T Daniher、Alexander Karpeisky、Peter Haeberli、David Sweedler、Leonid Beigelman

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00226-2

  日期：2000.6

  A series of novel 2'-modified nucleoside 5'-triphosphates was synthesized. The amino, imidazole, and carboxylate functionalities were attached to the 5-position of pyrimidine base of these molecules through alkynyl and alkyl spacers, respectively. Two different phosphorylation methods were used to optimize the yields of these highly modified triphosphates. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.