3,7-diaminodibenzosuberol | 1542270-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 3,7-diaminodibenzosuberol
• 英文别名: 5,14-Diaminotricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-2-ol；5,14-diaminotricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-2-ol
• CAS: 1542270-62-1
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: UHFPWZAOTAHSHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-diaminodibenzosuberol 在 二碳酸二叔丁酯 、 氯化亚砜 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  自组装金属-配体螺旋复合物中通过配体为中心的反应的结构转换†

  摘要：

  以配体为中心的反应能够在亚稳态，自组装的Fe-亚氨基吡啶聚集体和稳定的M 2 L 3之间进行结构转换lic。最终产物结构的稳定性指导和加速了反应性。在有氧条件下，取代基和氧化都发生在配体上，利用大气中的氧气作为氧化剂。在没有空气的情况下，反应进行得更慢，形成不稳定的取代产物。对照配体显示出对简单取代的偏爱，但是自组装同时指导取代和氧化。初始聚集体物种的亚稳性质对于反应至关重要：虽然聚集体被“引发”用于反应，但其他类似的螺旋结构通过自组装被“锁定”，从而阻止了反应性。

  DOI：

  10.1039/c6sc01038e
• 作为产物：
  描述：

  10,11-二氢二苯并[a,b]环庚烯-5-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 硝酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3,7-diaminodibenzosuberol
  参考文献：
  名称：

  Self-promoted post-synthetic modification of metal–ligand M₂L₃ mesocates

  摘要：

  自组装的Fe^II-iminopyridine mesocates可以在与适当的异氰酸酯处理后进行后合成修饰。自组装的mesocates通过分子内氢键促进它们自身的反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc48444k

文献信息

• Electronic Effects on Narcissistic Self-Sorting in Multicomponent Self-Assembly of Fe-Iminopyridine <i>meso</i>-Helicates
  作者：Calvin A. Wiley、Lauren R. Holloway、Tabitha F. Miller、Yana Lyon、Ryan. R. Julian、Richard J. Hooley

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b01644

  日期：2016.10.3

  substantial effects on the multicomponent self-assembly of Fe (II)-iminopyridine-based meso-helicate complexes. Both the nature of the internal diamine core and the terminal formylpyridine reactants control the rate of the assembly process, the thermodynamic favorability of the meso-helicate products, and the selective incorporation of different aldehyde termini into the assembly. Steric congestion

  配位基团的给电子能力的微小变化对基于Fe（II）-亚氨基吡啶的内消旋-螺旋配合物的多组分自组装具有实质性影响。内部二胺核和末端甲酰基吡啶反应物的性质都控制组装过程的速度，内消旋体的热力学适应性-螺旋产品，并将不同的醛末端选择性结合到组件中。配位体上的立体拥挤可完全阻止组装，并且即使使用贫电子的醛反应物可加快反应速度，也可观察到富电子醛末端的良好结合。核磁共振和电喷雾电离质谱分析用于确定该系统中自恋自我分选的协同性质，该性质取决于中心核的刚性和醛末端的电子给体能力。这些实验表明，在配体结构，刚度和供体能力极小变化的情况下，对自分类和自组装的重大控制是可能的。
• Small Structural Variations Have Large Effects on the Assembly Properties and Spin State of Room Temperature High Spin Fe(II) Iminopyridine Cages
  作者：Tabitha F. Miller、Lauren R. Holloway、Phoebe P. Nye、Yana Lyon、Gregory J. O. Beran、W. Hill Harman、Ryan R. Julian、Richard J. Hooley

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01973

  日期：2018.11.5

  M2L3meso-helicate and M4L6 cage complexes display longer N–Fe bond distances and larger interligand N–Fe–N bond angles than their diamagnetic counterparts, and these structural changes invert the ligand selectivity in narcissistic self-sorting and accelerate subcomponent exchange rates. The paramagnetic cages can be easily converted to diamagnetic cages by subcomponent exchange under mild conditions, and

  在双亚氨基吡啶配体末端的空间体积的小变化可以影响自组装Fe（II）-亚氨基吡啶笼复合物的自旋状态的大变化。如果添加的团块与具有足够柔韧性以允许在Fe中心扭曲八面体的配体或可以在金属上以不寻常的mer构型组装的配体正确匹配，则可以合成室温高自旋的Fe（II）笼。这些络合物在低温下在溶液中保持其高自旋态，并已通过X射线晶体学和计算方法进行了表征。高自旋中号2大号3内消旋-helicate和M 4大号6笼状复合物比反磁性对应物显示出更长的N–Fe键距离和更大的配体N–Fe–N键角，这些结构变化使自恋自选中的配体选择性发生逆转，并加速了子成分的交换速率。通过在温和条件下进行亚组分交换，顺磁性笼很容易转变为抗磁性笼，并且可以通过NMR分析原位观察交换过程的中间体。