2-(2'-hydroxyethyl)-3-(1'-naphthyl)-l-menthopyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2'-hydroxyethyl)-3-(1'-naphthyl)-l-menthopyrazole
• 英文别名: 2-[(4R,7S)-4-methyl-3-naphthalen-1-yl-7-propan-2-yl-4,5,6,7-tetrahydroindazol-2-yl]ethanol
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O
• 分子量: 348.488
• InChiKey: PRDUTQXNTPFPRD-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸肼 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 2-(2'-hydroxyethyl)-3-(1'-naphthyl)-l-menthopyrazole
  参考文献：
  名称：

  N-羟烷基-1-薄荷脑吡唑催化的酮的不对称硼烷还原†

  摘要：

  N-（羟烷基）吡唑与硼烷的等摩尔混合物形成硼酸酯络合物，其中剩余的硼烷被吡唑环的相邻氮原子稳定。衍生自手性吡唑的硼烷络合物，例如3-苯基-1-薄荷基吡唑，对映体选择性还原对甲基苯乙酮（21）。当使用（2 'S）-2-（2'-苯基-2'-羟乙基）-3-苯基-1-薄荷基吡唑（（2 'S）-10b）时，将21还原为（S）-p-。甲基苯基-1-乙醇（22）的化学和光学收率中等。由于制备的不便和较低的光学收率，使用N-（α-羟烷基）吡唑对硼烷的对映体选择性还原酮是没有希望的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370449