(5R,6S,7S)-6,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,3,5,7-tetramethyloct-1-en-4-one | 457623-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5R,6S,7S)-6,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,3,5,7-tetramethyloct-1-en-4-one
• CAS: 457623-11-9
• 化学式: C₂₄H₅₀O₃Si₂
• 分子量: 442.83
• InChiKey: JVDWEOWADVPXBN-ZCNNSNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S,7S)-6,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,3,5,7-tetramethyloct-1-en-4-one 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰基肼 、 二甲基二环氧乙烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 高碘酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 埃博霉素B
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of epothilones B and D from d-glucose

  摘要：

  An enantiospecific total synthesis of epothilones B and D from, D-glucose is reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00457-4
• 作为产物：
  描述：

  4R,6-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3S,5S-dimethylhex-1-ene 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (5R,6S,7S)-6,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,3,5,7-tetramethyloct-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of epothilones B and D from d-glucose

  摘要：

  An enantiospecific total synthesis of epothilones B and D from, D-glucose is reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00457-4

文献信息

• Synthesis of epothilones B and D from d-glucose
  作者：Mikhail S Ermolenko、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00457-4

  日期：2002.4

  An enantiospecific total synthesis of epothilones B and D from, D-glucose is reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.