4-(2,2-dichlorovinyl)-1,1'-biphenyl | 1370422-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,2-dichlorovinyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-(2,2-dichlorovinyl)biphenyl
• CAS: 1370422-33-5
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂
• 分子量: 249.139
• InChiKey: QDYSNFSSFCOHDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并恶唑 、 4-(2,2-dichlorovinyl)-1,1'-biphenyl 在 palladium diacetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以55%的产率得到2-{(1,1'-biphenyl)-4-ylethynyl}benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Direct C–H Bond Alkynylations of Heteroarenes Using gem-Dichloroalkenes

  摘要：

  Palladium-catalyzed direct alkynylations of heteroarenes were accomplished with inexpensive gem-dichloroalkenes as user-friendly electrophiles, which set the stage for a modular, step-economical synthesis of diversely decorated heteroaryl alkynes with ample scope.

  DOI：

  10.1021/ol300514d
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙烯 、 4-双苯硼酸频那醇酯 在 potassium phosphate 、 [Rh(OH)(cod)]2 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以42%的产率得到4-(2,2-dichlorovinyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  铑催化的烯基卤化物与芳基硼化合物的交叉偶联

  摘要：

  AbstractThe rhodium(I)‐catalyzed reaction between arylboronic esters and excess 1,2‐dichloroethene selectively afforded (2‐chlorovinyl)arenes. Double arylation yielding 1,2‐diarylethenes was observed when 1,2‐dibromoethene was reacted with 2.5 equivalents of arylboronic acid.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300482

文献信息

• Chemo- and regioselective synthesis of polysubstituted 2-aminothiophenes by the cyclization of<i>gem</i>-dibromo or<i>gem</i>-dichloroalkenes with β-keto tertiary thioamides
  作者：Xuxue Zhang、Chuan Liu、Yupian Deng、Song Cao

  DOI：10.1039/d0ob01821j

  日期：——

  A facile and practical method for the synthesis of 2,3,4-trisubstituted 2-aminothiophenes by the cyclization ofgem-dibromoalkenes orgem-dichloroalkenes with β-keto tertiary thioamides has been developed.

  已开发出一种简便实用的方法，通过将gem-二溴烯烃或gem-二氯烯烃与β-酮三级硫代酰胺环化合成2,3,4-三取代-2-氨基噻吩。
• Pd(OAc)₂/SPPh₃ accelerated activation of gem-dichloroalkenes for the construction of 3-arylchromones
  作者：Jianming Liu、Weiwei Song、Yuanyuan Yue、Ren Liu、Hong Yi、Kelei Zhuo、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c5cc06334e

  日期：——

  The Pd-catalyzed regioselective intramolecular nucleophilic substitution of gem-dichloroalkene derivatives with salicylaldehydes leading to the synthesis of 3-arylchromones has been developed.

  通过Pd催化的选择性内分子亲核取代，gem-二氯烯衍生物与水杨醛反应，合成了3-芳基香豆素。
• Nickel-Catalyzed Cascade Reaction of 2-Vinylanilines with <i>gem</i>-Dichloroalkenes
  作者：Jin Lin、Chaoyi Wu、Xu Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01492

  日期：2022.7.15

  An efficient nickel-catalyzed cascade reaction of 2-vinylanilines with gem-dichloroalkenes has been developed to deliver diversely substituted quinolines in good to high yields. This protocol enables effective access to quinolines bearing various functional groups in the cascade process from readily available feedstock chemicals. Mechanistic studies suggest that two plausible pathways are involved

  已开发出一种高效的镍催化 2-乙烯基苯胺与偕二氯烯烃的级联反应，以高产率提供多种取代的喹啉。该协议能够从现成的原料化学品中有效地访问在级联过程中具有各种官能团的喹啉。机理研究表明，IPr-镍催化系统中涉及两条似是而非的途径。