(R)-3-(benzoyloxy)-2-butene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(benzoyloxy)-2-butene
• 英文别名: (R)-2-but-3-enyl benzoate；(R)-3-buten-2-yl benzoate；2-benzoyloxy-3-butene；[(2R)-but-3-en-2-yl] benzoate
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: ZNWBXXLWBPWQAT-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(benzoyloxy)-2-butene 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 16.0h， 生成 (R)-3-丁烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  （R）-（+）-Lasiodiplodin的形式合成

  摘要：

  据报道，使用不对称杂烯丙基烷基化作为关键步骤，对映体选择性合成（R）-（+）-Lasiodiplodin甲醚的催化方法。 形式合成-拉西地普定-不对称烯丙基烷基化-铃木偶联-闭环复分解

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258453
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-丁-3-烯-2-醇 、 苯甲酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以245.6 mg的产率得到(R)-3-(benzoyloxy)-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Pd^II-Catalyzed Cascade Reaction with 1,3-Chirality Transfer; Stereoselective Synthesis of Chiral Nonracemic 2,2′-THF−THF Ring Units

  摘要：

  A Pd-II-catalyzed cascade reaction of chiral nonracemic allylic alcohols possessing an internal mono- or diepoxide and a terminal alcohol provided a contiguous THF-THF ring unit stereospecifically. The cyclization takes place in a 5-exo-tet-5-exo-trig fashion with high chirality transfer through a syn-S(N)2' like process for the formation of the internal THF ring. Chiral bis- and tris-THF-THF ring units were effectively prepared from acyclic precursors by the Pd-catalyzed reaction.

  DOI：

  10.1021/ol2005984

文献信息

• Stereoselective synthesis of contiguous THF–THF and THF–THP units via PdII-catalyzed tandem reaction with 1,3-chirality transfer
  作者：Nobuyuki Kawai、Yuhei Fujikura、Jun Takita、Jun'ichi Uenishi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.067

  日期：2013.12

  The PdII-catalyzed tandem cyclization of chiral allylic alcohols possessing an internal epoxide and a terminal alcohol provided a contiguous THF–THP and THF–THP ring units stereospecifically. The cyclizations take place via a 5-exo-tet-5-exo-trig mode, however, the cyclization of methyl substituted epoxy diols proceeded via 6-endo-tet-6-exo-trig fashion in a part to construct the oxygen-fused THP–THP

  具有内部环氧化物和末端醇的手性烯丙基醇的Pd II催化串联环化反应可立体定向提供连续的THF-THP和THF-THP环单元。环化反应是通过5- exo - tet -5- exo - trig模式进行的，但是，甲基取代的环氧二醇的环化反应是通过6- endo - tet -6- exo - trig方式进行的，其中一部分是构建氧- THP–THP稠环。已经阐明了前体的不同反应速率，其在烯丙基醇中具有不同的立体化学。
• Kanbayashi, Naoya; Onitsuka, Kiyotaka, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1206 - 1207
  作者：Kanbayashi, Naoya、Onitsuka, Kiyotaka

  DOI：——

  日期：——
• Kinetic Resolution and Unusual Regioselectivity in Palladium-Catalyzed Allylic Alkylations with a Chiral P,S Ligand
  作者：J. W. Faller、Jeremy C. Wilt、Jonathan Parr

  DOI：10.1021/ol0497382

  日期：2004.4.1

  Effective kinetic resolutions of acyclic allylic acetates and benzoates have been obtained using a palladium/(S)-BINAP(S) catalyst system. Unusually large preferences for the formation of branched alkylation products from 3-but-2-enyl and crotyl substrates have been observed.
• The effect of catechin derivatives on the enantioselectivity of lipase-catalyzed hydrolyses of alkynol benzoate esters
  作者：Kaoru Nakamura、Keishi Takenaka

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00121-0

  日期：2002.3

  Polyphenols. such as (+)-catechin and pyrogallol could be used to enhance stereochemical control in the lipase-catalyzed hydrolysis of alkynol benzoate esters, leading to increased enantioselectivities in the kinetic resolution of alkynols with lipase, Amano AH. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• ASAMI MASATOSHI; KIRIHARA HIROTO, CHEM. LETT.,(1987) N 2, 389-392
  作者：ASAMI MASATOSHI、 KIRIHARA HIROTO

  DOI：——

  日期：——