(R)-α-methyl-N-[3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propyl-2-ene]-1-naphthalenemethaneamine hydrochloride | 1207533-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-α-methyl-N-[3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propyl-2-ene]-1-naphthalenemethaneamine hydrochloride
• 英文别名: (R)-α-methyl-N-[3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propylene]-1-naphthaienemethaneamine hydrochloride；N-[(1R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-amine hydrochloride；N-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-amine;hydrochloride
• CAS: 1207533-91-2
• 化学式: C₂₂H₂₀F₃N*ClH
• 分子量: 391.864
• InChiKey: PRFWDUROIMFWAU-PKLMIRHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-α-methyl-N-[3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propyl-2-ene]-1-naphthalenemethaneamine hydrochloride 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、490.34 kPa 条件下， 生成 西那卡塞
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR THE PREPARATION OF CINACALCET

  摘要：

  本发明提供了制备西那卡塞碱及其药用可接受盐的过程和中间体。

  公开号：

  US20120309842A1
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲醛 在 氯化亚砜 、 甲烷磺酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-α-methyl-N-[3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propyl-2-ene]-1-naphthalenemethaneamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR THE PREPARATION OF CINACALCET

  摘要：

  本发明提供了制备西那卡塞碱及其药用可接受盐的过程和中间体。

  公开号：

  US20120309842A1

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF CINACALCET<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE CINACALCET
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2011033473A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention provides processes and intermediates for preparing cinacalcet base and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了制备西那卡塞碱及其药用可接受盐的过程和中间体。
• [EN] HIGHLY PURE CINACALCET OR A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF<br/>[FR] CINACALCET DE PURETÉ ÉLEVÉE OU L'UN DE SES SELS DE QUALITÉ PHARMACEUTIQUE
  申请人：ACTAVIS GROUP PTC EHF

  公开号：WO2010067204A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Provided herein are impurities of cinacalcet, (R)-α-methyl-N-[3-[3-(trifluoromethyl) phenyl]propyl]-1-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalene)methaneamine (tetrahydro cinacalcet impurity), (R)-α-Methyl-N-[3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propyl]-1- naphthalenemethaneamine-N-oxide (cinacalcet N-oxide impurity) and (R)-α-methyl-N-[3-[3- (trifiuoromethyl)phenyl]methyl]-1-naphthalenemethaneamine (benzylamine impurity); and processes for preparation and isolation thereof. Provided further herein is a highly pure cinacalcet or a pharmaceutically acceptable salt thereof substantially free of impurities, processes for the preparation thereof, and pharmaceutical compositions comprising highly pure cinacalcet or a pharmaceutically acceptable salt thereof substantially free of impurities.

  本文提供了西那卡塞的杂质，即(R)-α-甲基-N-[3-[3-(三氟甲基)苯基]丙基]-1-(5,6,7,8-四氢萘)甲胺（四氢西那卡塞杂质）、(R)-α-甲基-N-[3-[3-(三氟甲基)苯基]丙基]-1-萘甲胺-N-氧化物（西那卡塞-N-氧化物杂质）和(R)-α-甲基-N-[3-[3-(三氟甲基)苯基]甲基]-1-萘甲胺（苄胺杂质）；以及其制备和分离的方法。此外，本文还提供了一种高纯度的西那卡塞或其在药学上可接受的盐，基本上不含杂质，以及其制备方法和包含高纯度西那卡塞或其在药学上可接受的盐的药物组合物。
• A Novel Method for the Large Scale Synthesis of Cinacalcet Hydrochloride Using Iron Catalyzed C–C Coupling
  作者：Neera Tewari、Nitin Maheshwari、Roshan Medhane、Hashim Nizar、Mohan Prasad

  DOI：10.1021/op300164y

  日期：2012.9.21

  synthetic route for commercial preparation of cinacalcet hydrochloride (1), a calcimimetic agent and calcium-sensing receptor antagonist, is described. Our synthetic approach involves the preparation of cinacalcet using C–C bond formation catalyzed by iron acetylacetonate/NMP complex with aryl Grignard reagent benzotrifluoride magnesium bromide (8) and alkenyl halide N-chloropropene naphthylethylamine

  为西那卡塞盐酸盐（商业制备了一种新的合成路线1），拟钙剂剂和钙敏感受体拮抗剂，进行说明。我们的合成方法涉及使用乙酰丙酮铁/ NMP配合物与芳基格氏试剂溴化三苯甲基溴化镁（8）和烯基卤化物N-氯丙烯萘乙胺（6）催化C-C键形成来制备西那卡塞。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF CINACALCET INTERMEDIATE AND CINACALCET HYDROCHLORIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE DE CINACALCET ET CHLORHYDRATE DE CINACALCET
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2016193882A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The present invention provides one pot process for preparation of highly pure unsaturated cinacalcet hydrochloride (II) comprising: i) converting 3-(trifluromethyl) cinnamic acid (III) into 3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol (IV), ii) converting 3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol (IV) to compound (V), wherein R is Cl, Br, I, tosylate and mesylate, Formula (V) iii) reacting compound (V) with (R)-1-(1-Naphthyl) ethylamine (VI) in presence of base followed by treatment with hydrochloric acid. The present invention further provides conversion of unsaturated cinacalcet hydrochloride (II) to cinacalcet hydrochloride (I).

  本发明提供了一种制备高纯度不饱和盐酸西那卡钙（II）的一锅法工艺，包括：i）将3-（三氟甲基）肉桂酸（III）转化为3-（3-（三氟甲基）苯基）丙-2-烯-1-醇（IV），ii）将3-（3-（三氟甲基）苯基）丙-2-烯-1-醇（IV）转化为化合物（V），其中R为Cl，Br，I，tosylate和mesylate，式（V）iii）在碱存在下将化合物（V）与（R）-1-（1-萘基）乙胺（VI）反应，然后用盐酸处理。本发明还提供了不饱和盐酸西那卡钙（II）转化为西那卡钙盐酸盐（I）的方法。
• Processes for the preparation of cinacalcet
  申请人：Mukhtar Sayeed

  公开号：US08759586B2

  公开（公告）日：2014-06-24

  The present invention provides processes and intermediates for preparing cinacalcet base and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了制备西那卡塞基及其药学上可接受的盐的过程和中间体。