4-[(4-hydroxy-benzylidene)-imino]-benzenesulfonamide | 66667-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(4-hydroxy-benzylidene)-imino]-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(4-Hydroxybenzylideneamino)benzenesulfonamide；4-[(4-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide
• CAS: 66667-58-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃S
• mdl: MFCD00567036
• 分子量: 276.316
• InChiKey: QEZYWFVOEUVTBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-hydroxy-benzylidene)-imino]-benzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-hydroxy-benzyl)-sulfanilic acid amide
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂。含有磺酰胺，羧化物和羧甲基部分的（还原的）席夫碱对人胞质异构体I和II的抑制作用

  摘要：

  通过将掺入磺酰胺，羧酸或羧甲基官能团作为Zn 2+结合基团的芳族胺与掺入叔丁基，羟基和/或甲氧基的芳族醛缩合来合成席夫碱的文库。然后通过亚胺的还原获得相应的胺。测定了这些化合物对两种胞质人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工酶hCA I和II的抑制作用。相对于hCA II，席夫碱的K i值分别在7.0–21,400 nM和针对hCA I的52–8600 nM的范围内。相应的胺显示K i抗hCA II的值分别为8.6 nM–5.3μM，抗hCA I的值分别为18.7–251 nM。与亚胺不同，还原的席夫碱对水解稳定，并且检测到了几种低纳摩尔抑制剂，其中大多数掺入了磺酰胺基。一些羧酸盐还显示出有趣的CA抑制特性。这样的水溶性衍生物可以显示出药理学应用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.03.041
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 磺胺 在 silica gel 作用下， 反应 0.13h， 生成 4-[(4-hydroxy-benzylidene)-imino]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助，无溶剂和平行合成一些具有生物意义的新型取代的咪唑。

  摘要：

  据报道，无溶剂微波辅助合成了一些具有生物学意义的新型取代的咪唑。首先，将伯芳族或杂胺与芳基或杂醛缩合，得到相应的席夫碱。席夫氏碱进一步用醋酸铵（NH（4）OAC）和靛红使用硅胶作为固体载体处理，得到相应的芳基咪唑。本文介绍了已开发的微波方法与常规方法之间的对比研究。通过物理和分析数据分析了合成的化合物。评价了合成的化合物的抗菌，驱虫，短期抗癌和抗结核活性。所有合成的取代的咪唑均显示出对革兰氏阴性细菌肺炎克雷伯菌和大肠杆菌具有良好的抗菌活性，并具有中等至良好的驱虫活性。合成的咪唑衍生物对Ehrlich腹水癌（EAC）细胞系具有明显的细胞毒活性。这些化合物均未显示出显着的抗结核活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.375

文献信息

• 磺胺苯甲醛衍生物制备方法
  申请人：魏东

  公开号：CN106083662A

  公开（公告）日：2016-11-09

  本发明涉及一种抗原材料制备方法，具体为磺胺苯甲醛衍生物制备方法，取磺胺溶于溶剂中，配得溶液1；所述的溶剂为1，4‑二氧六环、DMF或DMA中的一种；选取邻苯二甲醛、香草醛、对羟基苯甲醛中一种溶解于1，4‑二氧六环中，配得溶液2；溶液2加热逐滴加入溶液1，保温搅拌反应1h；冷却至室温析晶、过滤干燥，提纯。本发明提供的磺胺苯甲醛衍生物制备方法，在磺胺的芳氨基链接一个侧臂后再制备磺胺抗原课得到高效的免疫原，以制备族特异性抗体。
• Synthesis and antidiabetic performance of β-amino ketone containing nabumetone moiety
  作者：Hang Wang、Ju-fang Yan、Xiao-li Song、Li Fan、Jin Xu、Guang-ming Zhou、Li Jiang、Da-cheng Yang

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.01.028

  日期：2012.3

  We wish to report the further design and improved synthesis that resulted in two series of target molecules, TM-1 and TM-2, with remarkably simplified structures containing beta-amino ketone of discrete nabumetone moiety. These were obtained via a 'one-pot, two-step, three-component' protocol of Mannich reaction with yield up to 97%. A total of 28 out of 31 new compounds were characterized using H-1 NMR, C-13 NMR, ESI MS and HRMS techniques. Studies on their antidiabetic activities, screened in vitro at 10 mu g mL (1) level, indicate that TM-2 possesses peroxisome proliferator-activated receptor activation and alpha-glucosidase inhibition activity significantly stronger than that of TM-1, and also that of the series B compounds that were previously synthesized by the group. Analysis of the structure-activity relationship points to the sulfanilamide unit as the most probable potent group of b-amino ketone and, on the basis of which, a tangible strategy is presented for the development of new antidiabetic drugs. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.