N-hydroxy-5-norbomene-2,3-dicarboxylic acid imide | 1195164-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-5-norbomene-2,3-dicarboxylic acid imide
• 英文别名: endo-N-hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide；N-hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide；N-Hydroxy-norborn-5-en-2,3-dicarboximid；N-hydroxy-5-norborene-2,3-dicarboximide；hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboxyimide；HONB；(1R,7S)-4-Hydroxy-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione；(1S,7R)-4-hydroxy-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 1195164-50-1
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: ZUSSTQCWRDLYJA-DPTVFECHSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  347.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.574±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-5-norbomene-2,3-dicarboxylic acid imide 、 D-生物素 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] TOXIC RNA INHIBITORS SELF-ASSEMBLED IN SITU
  [FR] INHIBITEURS D'ARN TOXIQUES AUTO-ASSEMBLÉS IN SITU

  摘要：

  RNA功能的有效调节剂可以在细胞内组装，通过将细胞作为反应容器，以疾病引起的RNA作为催化剂。在设计小分子功能调节剂时，必须在渗透性和效力之间取得平衡。低分子量化合物更易渗透，而高分子量化合物更有效。如果可以通过在表达基因缺陷的细胞中与靶标结合催化的反应将低分子量分子转化为有效的、多价配体，那么这两种化合物的优势就可以协同作用。我们证明这种方法在细胞内确实是可行的。具有精确定位炔基和叠氮基团的小分子模块与(rCCUG)exp中相邻的内部环结合，这是肌无力型肌萎缩症2型（DM2）的致病因子，并通过1,3 Huisgen偶极环加成反应，点击化学的一种变体，转化为多聚体、有效的DM2 RNA功能抑制剂。此外，我们还展示了这种方法适用于导致肌无力型肌萎缩症1型（DM1）的r(CUG)重复RNA。点击化学方法还允许通过使用r(CUG)重复作为催化剂在现场合成FRET传感器。此外，通过使用称为Chem-CLIP和Chem-CLIP-Map的反应性方法，还可以识别患者来源细胞中的小分子结合位点。最后，还展示了可以设计针对r(CUG)扩增的小分子，通过附加具有核酸切割模块的小分子来切割这种RNA。

  公开号：

  WO2016011348A1
• 作为产物：
  描述：

  Chlorameisensaeure-N-5-hydroxy-norbornen-2,3-dicarboximidester 、 二环己胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到Dicyclohexyl-carbamic acid (1S,7R)-3,5-dioxo-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Henklein, P.; Jaehrling, Renate; Hofmann, Kathrin, Pharmazie, 1988, vol. 43, # 12, p. 862

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  硫酸西梭霉素 在 zinc diacetate 、 N-hydroxy-5-norbomene-2,3-dicarboxylic acid imide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6'-trifluoroacetyl-2',3-diPNZ-1-(N-PNZ-4-amino-2(S)-hydroxy-butyryl)-sisomicin
  参考文献：
  名称：

  [EN] TREATMENT OF URINARY TRACT INFECTIONS WITH ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE COMPOUNDS
  [FR] TRAITEMENT DES INFECTIONS DES VOIES URINAIRES AVEC DES COMPOSÉS AMINOGLYCOSIDE ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  公开号：

  WO2010132777A3

文献信息

• Design, Synthesis, and Antibacterial Evaluation of Novel Ocotillol Derivatives and Their Synergistic Effects with Conventional Antibiotics
  作者：Doudou Zhang、Yucheng Cao、Kaiyi Wang、Zhuoyue Shi、Ruodong Wang、Qingguo Meng、Yi Bi

  DOI：10.3390/molecules26195969

  日期：——

  This research designed and synthesized two series of 3-substituted ocotillol derivatives in order to improve their anti-HA-MRSA potency and synergistic antibacterial activity. Among the synthesized compounds, 20–31 showed minimum inhibitory concentration (MIC) values of 1–64 µg/mL in vitro against HA-MRSA 18–19, 18–20, and S. aureus ATCC29213. Compound 21 showed the best antibacterial activity, with

  抗生素的不当使用导致细菌耐药性的发展，导致许多细菌感染的抗生素减少。尤其是医院获得性耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（HA-MRSA）的耐药性尤为严重。本研究设计并合成了两个系列的 3-取代 ocotillol 衍生物，以提高它们的抗 HA-MRSA 效力和协同抗菌活性。中合成的化合物，20 - 31表明1-64微克/ mL，在体外对HA-MRSA 18-19，18-20，和的最小抑制浓度（MIC）值的金黄色葡萄球菌ATCC29213。化合物21显示出最佳的抗菌活性，MIC 为 1 μg/mL，并具有协同抑制作用。当与氯霉素 (CHL) 或卡那霉素 (KAN) 联合使用时，部分抑制浓度指数 (FICI) 值为 0.375。还总结了香油醇型衍生物的构效关系 (SAR)。化合物21有可能被开发为一种新型抗菌剂或针对 HA-MRSA 的增效剂。
• Rhodium(III)-Catalyzed C–H Olefination for the Synthesis of <i>ortho</i>-Alkenyl Phenols Using an Oxidizing Directing Group
  作者：Yangyang Shen、Guixia Liu、Zhi Zhou、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ol4014188

  日期：2013.7.5

  By using an oxidizing directing group, a mild, efficient Rh(III) catalyzed C–H olefination reaction between N-phenoxyacetamides and alkenes was developed. This reaction provided a straightforward way for the synthesis of ortho-alkenyl phenols, and the directing group is traceless in the product.

  通过使用氧化指挥基团，开发了一种温和，有效的Rh（III）催化的N-苯氧基乙酰胺与烯烃之间的CH烯化反应。该反应为合成正链烯基酚提供了直接的方法，并且该产物中的导向基团是无痕的。
• Phosphonate-Mediated Immobilization of Rhodium/Bipyridine Hydrogenation Catalysts
  作者：Florian Forato、Anouar Belhboub、Julien Monot、Marc Petit、Roland Benoit、Vincent Sarou-Kanian、Franck Fayon、Denis Jacquemin、Clémence Queffelec、Bruno Bujoli

  DOI：10.1002/chem.201705283

  日期：2018.2.16

  or 6,6′‐positions)—the resulting supported catalysts showed comparable chemoselectivity but different kinetics for the hydrogenation of 6‐methyl‐5‐hepten‐2‐one under hydrogen pressure. Characterization of the six supported catalysts suggested that the intrinsic geometry of each of the phosphonate‐derivatized 2,2′‐bipyridines leads to supported catalysts with different microstructures and different

  膦酸酯衍生的2,2'-联吡啶（bpy）配体L的RhL 2复合物固定在原位生成的氧化钛颗粒上。根据Bipy配体的结构-膦酸酯端基所连接的系链（1或2）的数量及其在2,2'-联吡啶骨架（4,4'-，5,5'-，或6,6'-位）-生成的负载型催化剂表现出可比的化学选择性，但在氢气压力下加氢6-甲基-5-庚基-2-酮的动力学不同。六种负载型催化剂的表征表明，每种膦酸酯衍生的2,2'-联吡啶的内在几何形状导致具有不同微观结构和不同RhL 2排列的负载型催化剂 固体表面的有机物种类，从而影响它们的反应性。
• RNA targeting compounds and methods for making and using same
  申请人：The Research Foundation for The State University of New York

  公开号：US09260476B2

  公开（公告）日：2016-02-16

  Disclosed are RNA targeting compounds, methods for using the subject RNA targeting compounds to treat myotonic dystrophy and other diseases are also disclosed.

  本发明涉及RNA靶向化合物，还公开了使用该RNA靶向化合物治疗肌强直性萎缩症和其他疾病的方法。
• A convenient synthesis of peptide using oxallates
  作者：Kazuyoshi Takeda、Izumi Sawada、Akira Suzuki、Haruo Ogura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85923-7

  日期：1983.1