pyridinium 1,1,2,3,3-pentacyanopropenide | 36093-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridinium 1,1,2,3,3-pentacyanopropenide
• 英文别名: Prop-1-ene-1,1,2,3,3-pentacarbonitrile;pyridine
• CAS: 36093-10-4
• 化学式: C₅H₅N*C₈HN₅
• 分子量: 246.231
• InChiKey: CIONJOOOITYGID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridinium 1,1,2,3,3-pentacyanopropenide 、 对氨基苯甲酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到4-carboxybenzenediazonium 1,1,2,3,3-pentacyanoprop-2-en-1-ide
  参考文献：
  名称：

  A method for the synthesis of stable aryldiazonium salts possessing a 1,1,2,3,3-pentacyanopropenide anion

  摘要：

  A method for the synthesis of stable aryldiazonium salts possessing an organic 1,1,2,3,3-pentacyanopropenide anion is reported. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.098
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 四氰基乙烯 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以39%的产率得到pyridinium 1,1,2,3,3-pentacyanopropenide
  参考文献：
  名称：

  Alekseeva; Rodina; Ryzhakov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 9, p. 1320 - 1331

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Characterization of a Dinuclear Nitrogen-Rich Ferrocenyl Ligand and Its Ionic Coordination Compounds and Their Catalytic Effects During Combustion
  作者：Liping Jiang、Manman Liu、Lei Xu、Tuanrui Dong、Jizhen Li、Guofang Zhang

  DOI：10.1002/zaac.201800417

  日期：2019.1.31

  deal with these drawbacks, a novel dinuclear nitrogen‐rich ferrocene derivative, 4‐amino‐3,5‐bis(4‐ferrocenyl‐1,2,3‐triazolyl‐1‐methyl)‐1,2,4‐triazole (BFcTAZ) and its twenty seven ionic coordination compounds, [M2(BFcTAZ)2(H2O)4]mXn·xH2O (M = Cr3+, Mn2+, Fe3+, Co2+, Ni2+, Cu2+, Zn2+, Cd2+ and Pb2; X = polycyano anions), were synthesized and characterized by FT‐IR, UV/Vis, and elementary analysis. Crystal

  烷基二茂铁基燃烧速率催化剂（BRC）表现出明显的迁移趋势和高挥发性，因此导致复合固体推进剂在燃烧过程中的性能较差。为了解决这些缺点，提出了一种新型的双核富氮二茂铁衍生物4-氨基-3,5-双（4-二茂铁基1,2,3-三唑基-1-甲基）1,2,4-三唑（ BFcTAZ）及其二十七个离子配位化合物[ M 2（BFcTAZ）2（H 2 O）4 ] m X n · x H 2 O（M = Cr 3+，Mn 2 +，Fe 3+，Co 2+， 你2+，Cu 2 +，Zn 2 +，Cd 2+和Pb 2；X合成并通过FT-IR，UV / Vis和元素分析进行​​表征。通过单晶X射线衍射进一步证实了BFcTAZ的晶体结构，并提出了新配合物的一般分子结构。通过TG技术证实了它们的高热稳定性。循环伏安法研究表明，新化合物是多种氧化还原系统。通过DSC技术测定了它们对某些常见氧化剂的热降解的影响。结果表明，大多数新的配合物对AP，RDX和1
• Pyrrolidine Alkylsulfanyl Derivatives Prepared from 1,1,2,3,3-Pentacyanopropenide Anion Salts
  作者：A. M. Khil’、V. A. Kaminskii、A. V. Gerasimenko

  DOI：10.1134/s1070428018050044

  日期：2018.5

  Reaction of 1,1,2,3,3-pentacyanopropenide anion salts with sulfanylacetic acid and 2-sulfanyl-ethanol afforded 2-alkylsulfanyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole derivatives, and with ethanethiol, 2,2-bis(ethyl-sulfanyl)-2,3-dihydropyrrole derivative.

  1,1,2,3,3-戊酰亚丙基阴离子盐与磺基乙酸和2-硫烷基乙醇反应制得2-烷基硫烷基-2,3-二氢-1 H-吡咯衍生物以及乙硫醇2,2-双（乙基硫烷基）-2,3-二氢吡咯衍生物。
• Mn (II) Complexes Based on Oligopyridines: Structure, Thermal Studies and Optical Band-Gap Determination
  作者：Samir Alghool、Carla Slebodnick

  DOI：10.3184/174751916x14558218716443

  日期：2016.3

  Two cationic complexes [Mn(II)(terpy)2]·2(PCP) and [Mn(II)(dipy)3]·2(PCP) (terpy = 2,2′:6′,2″-terpyridine) (dipy = 2,2-dipyridyl) (PCP = pentacyanopropenide) have been synthesised. Single crystal X-ray diffraction revealed that the PCP ligand acts as a counter ion. The thermal stability of these compounds was investigated. Optical absorption measurements show that the fundamental absorption edge obeys

  两种阳离子配合物 [Mn(II)(terpy)2]·2(PCP) 和 [Mn(II)(dipy)3]·2(PCP) (terpy = 2,2':6',2"-terpyridine) (dipy = 2,2-dipyridyl) (PCP = pentacyanopropenide) 已经合成。单晶 X 射线衍射表明 PCP 配体充当抗衡离子。研究了这些化合物的热稳定性。光吸收测量表明，对于允许的非直接跃迁，基本吸收边遵循 Tauc 关系。两种复合物的光学带隙 (Eg) 值等于 ~2.7 eV。
• Ionic Ferrocene‐Based Burning‐Rate Catalysts with Polycyano Anions: Synthesis, Structural Characterization, Migration, and Catalytic Effects during Combustion
  作者：Xuelin Liu、Jizhen Li、Fuqiang Bi、Weiqiang Zhang、Guofang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/ejic.201403023

  日期：2015.3

  Alkylferrocene‐based burning‐rate (BR) catalysts, have a high tendency to migrate during curing and storage due to their neutral and nonpolar nature. To overcome these drawbacks, fifteen novel ionic compounds, 1‐(ferrocenylmethyl)imidazolium paired with polycyano anions, were synthesized and characterized. The structures of eleven of the compounds were confirmed by single‐crystal X‐ray diffraction

  由于烷基二茂铁的燃烧速率（BR）催化剂具有中性和非极性性质，因此在固化和存储期间极易迁移。为克服这些缺点，合成并表征了15种新型离子化合物，即1-（二茂铁基甲基）咪唑鎓与多氰基阴离子配对。单晶X射线衍射证实了11种化合物的结构。化合物1在四方空间群I4（1）/ a中结晶；2，12和15在斜空间群结晶P 2 1 / ç，和3的单斜空间群P 2 1 / Ñ; 4，6 - 8，13和14中的三斜晶系空间群结晶P。循环伏安法研究表明，大多数化合物都表现出准可逆的氧化还原系统。化合物1 – 10具有高的热稳定性（> 190°C）。迁移研究表明，这些化合物是低迁移材料。通过差示扫描量热法（DSC）和热重分析（TG）技术，评估了这些化合物催化的高氯酸铵（AP），正己烷（RDX）和正辛酯（HMX）的热降解。结果表明，使用新化合物作为添加剂时，AP的分解峰温度急剧下降，并且AP释放的热量显着增加（5 wt。
• Dinuclear (Ferrocenylmethyl)imidazolium Ionic Compounds with Polycyano Anions. Characterization, Migration, and Effects during Combustion
  作者：Manman Liu、Ersha Shao、Kai Zhao、Jizhen Li、Ziwei Gao、Guofang Zhang

  DOI：10.1002/zaac.201700120

  日期：2017.7.17

  Alkyl-substituted ferrocene-based burning rate catalysts exhibit high migration and volatility during curing process and prolonged storage of the composite solid propellants. To deal with the drawbacks twenty-one dinuclear (ferrocenylmethyl)imidazolium compounds paired with polycyano anions, were synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR, UV/Vis, elementary analysis, and both 2 and 11 were further

  烷基取代的二茂铁基燃烧速率催化剂在固化过程和复合固体推进剂的长期储存过程中表现出高迁移率和挥发性。为了解决这些缺点，合成了与多氰基阴离子配对的 21 种双核（二茂铁基甲基）咪唑鎓化合物，并通过 1H NMR、13C NMR、UV/Vis、元素分析进行​​了表征，2 和 11 均通过单晶 X 进一步表征-射线衍射。迁移试验表明该化合物具有优异的抗迁移能力。循环伏安法结果表明它们是准可逆或不可逆的氧化还原系统。TG/DSC 分析表明该化合物具有高度的热稳定性。它们对高氯酸铵 (AP) 和 1,3,5-trinitro-1,3 热分解的影响，另外检查了5-三氮杂环己烷(RDX)。结果表明，新化合物对AP和RDX在燃烧过程中的热分解有很强的影响。13和21在增加AP的放热方面均优于双二茂，可作为复合固体推进剂中双二茂的替代品。