9-(PEG3-amine)-2,2-dimethyl-4H-naphtho[2,3-d][1,3]dioxine | 1304126-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 9-(PEG3-amine)-2,2-dimethyl-4H-naphtho[2,3-d][1,3]dioxine
• 英文别名: 9-(amino-TEG)-2,2-dimethyl-4H-naphtho[2,3-d][1,3] dioxine；9-(amino-TEG)-2,2-dimethyl-4H-naphtho[2,3-d][1,3]dioxine
• CAS: 1304126-41-7
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₅
• 分子量: 361.438
• InChiKey: XYYJRIDHKLVQLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(PEG3-amine)-2,2-dimethyl-4H-naphtho[2,3-d][1,3]dioxine 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(hydroxymethyl)-8-(PEG3-biotin)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  光诱导的异质二元-阿尔德环加成：一种简便且选择性的光点击反应

  摘要：

  2-Napthoquinone-3-methides (oNQMs) 由 3-(羟甲基)-2-naphthol 的有效光脱水 (Φ=0.2) 产生，经过简单的杂狄尔斯-阿尔德加成 (k(DA)∼ 4×10(4) M (-1) s(-1)) 到水溶液中的富电子极化烯烃。所得光稳定的苯并[g]色满以高到定量的产率生产。未反应的 oNQM 迅速水合（k(H2O) ∼145 s(-1)）以再生起始二醇。水合和环加成之间的这种竞争使 oNQM 具有高度选择性，因为只有乙烯基醚和烯胺的反应性足以在水溶液中形成 Diels-Alder 加合物；与其他类型的烯烃没有观察到环加成反应。为了实现两个底物的光标记或光连接，一个用乙烯基醚部分衍生化，而 3-(羟甲基)-2-萘酚通过适当的接头连接到另一个。光诱导的 Diels-Alder “点击”策略允许形成永久或水解不稳定的连接。这种光点击反应 (k=4×10(4)

  DOI：

  10.1021/ja200356f
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(TBDMS-TEG)-3-hydroxy-2-naphthoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9-(PEG3-amine)-2,2-dimethyl-4H-naphtho[2,3-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  光诱导的异质二元-阿尔德环加成：一种简便且选择性的光点击反应

  摘要：

  2-Napthoquinone-3-methides (oNQMs) 由 3-(羟甲基)-2-naphthol 的有效光脱水 (Φ=0.2) 产生，经过简单的杂狄尔斯-阿尔德加成 (k(DA)∼ 4×10(4) M (-1) s(-1)) 到水溶液中的富电子极化烯烃。所得光稳定的苯并[g]色满以高到定量的产率生产。未反应的 oNQM 迅速水合（k(H2O) ∼145 s(-1)）以再生起始二醇。水合和环加成之间的这种竞争使 oNQM 具有高度选择性，因为只有乙烯基醚和烯胺的反应性足以在水溶液中形成 Diels-Alder 加合物；与其他类型的烯烃没有观察到环加成反应。为了实现两个底物的光标记或光连接，一个用乙烯基醚部分衍生化，而 3-(羟甲基)-2-萘酚通过适当的接头连接到另一个。光诱导的 Diels-Alder “点击”策略允许形成永久或水解不稳定的连接。这种光点击反应 (k=4×10(4)

  DOI：

  10.1021/ja200356f

文献信息

• Patterned Surface Derivatization Using Diels–Alder Photoclick Reaction
  作者：Selvanathan Arumugam、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1021/ja205652m

  日期：2011.10.5

  (oNQM) in the exposed areas. oNQM undergoes very facile hetero Diels-Alder addition (k(D-A) ≈ 4 × 10(4) M(-1)s(-1)) to immobilized vinyl ether molecules resulting in a photochemically stable covalent link between a substrate and a surface. Unreacted oNQM groups are rapidly hydrated to regenerate NQMP. The click chemistry based on the addition of photochemically generated oNQM to vinyl ether works well

  证明了光化学诱导的异狄尔斯-阿尔德反应在光导向表面衍生化和图案化中的效用。用乙烯基醚部分官能化的载玻片覆盖有与 3-(羟甲基)-2-萘酚 (NQMP) 结合的底物水溶液。随后通过荫罩的照射导致后一种功能有效转化为暴露区域中的反应性 2-napthoquinone-3-methide (oNQM)。oNQM 与固定的乙烯基醚分子发生非常容易的异质 Diels-Alder 加成 (k(DA) ≈ 4 × 10(4) M(-1)s(-1))，从而在基材和表面之间形成光化学稳定的共价键. 未反应的 oNQM 基团会迅速水合以再生 NQMP。基于将光化学生成的 oNQM 添加到乙烯基醚中的点击化学在水溶液中效果很好，在环境条件下以高速率进行，并且不需要催化剂或额外的试剂。这种光点击策略代表了光图案化的一个不寻常的范例：表面本身是光化学惰性的，而光反应成分存在于溶液中。水溶液中 photoclick 试剂的活性形式的短寿命
• Attach, Remove, or Replace: Reversible Surface Functionalization Using Thiol–Quinone Methide Photoclick Chemistry
  作者：Selvanathan Arumugam、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1021/ja302970x

  日期：2012.5.23

  of irradiation, thus allowing for the spatial control of the surface derivatization. A two-step procedure was employed for protein patterning: photobiotinylation of the surface with an NQMP-biotin conjugate followed by staining with FITC-avidin. The orthogonality of oNQM-thiol and azide click chemistry allowed for the development of a sequential click strategy, which might be useful for the immobilization

  光化学生成的邻萘醌甲基化物 (oNQM) 和硫醇之间非常容易发生反应，用于可逆光定向表面衍生化和图案化。硫醇官能化的载玻片上覆盖有与 3-(羟甲基)-2-萘酚 (NQMP) 缀合的底物的水溶液。随后通过荫罩进行照射，导致暴露区域中的 NQMP 有效转化为活性 oNQM 物质。后者与表面上的硫醇基团反应，在基材和表面之间产生硫醚连接。未反应的 oNQM 基团快速水合以再生 NQMP。oNQM 在水溶液中的寿命较短，阻止其从照射部位迁移，从而可以对表面衍生化进行空间控制。蛋白质图案化采用两步程序：用 NQMP-生物素缀合物对表面进行光生物素化，然后用 FITC-亲和素染色。oNQM-硫醇和叠氮点击化学的正交性允许开发连续点击策略，这可能对光敏化合物的固定有用。oNQM 和硫醇反应产生的硫醚键在环境条件下是稳定的，但可以通过紫外线照射裂解，重新生成游离硫醇。此功能允许移除或更换固定的基质。
• METHODS FOR LABELING A SUBSTRATE HAVING A PLURALITY OF THIOL GROUPS ATTACHED THERETO
  申请人：Boyd Graduate Studies Research Center University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US20130281656A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Methods for derivatizing the surface of a substrate having a plurality of thiol groups thereon are disclosed herein. The method can include reacting the thiol groups with an o-quinone methide, which can optionally be generated by irradiating an o-quinone methide precursor compound. In some embodiments, the method can advantageously be reversible. Exemplary o-quinone methides having a cyclic alkyne attached thereto, and precursor compounds for generating such compounds, are also disclosed herein.

  本文揭示了一种衍生化具有多硫基团的基底表面的方法。该方法可以包括使用邻醌甲醚反应硫基团，该邻醌甲醚可以选择通过照射邻醌甲醚前体化合物来生成。在某些实施例中，该方法可以具有可逆性。本文还揭示了具有环状烷基连接的示例邻醌甲醚及用于生成这种化合物的前体化合物。