2-(3-butoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborolane | 1193708-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-butoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1193708-92-7
• 化学式: C₁₂H₁₇BO₃
• 分子量: 220.076
• InChiKey: MRQQANPPTUAMBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 2-(3-butoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 potassium phosphate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 2-甲基-2-丁醇 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到3-butoxystyrene
  参考文献：
  名称：

  铑催化有机硼化合物与乙酸乙烯酯的交叉偶联

  摘要：

  一个新的偶联伙伴：醋酸乙烯酯在铑催化剂的存在下与有机硼化合物偶联；碳-碳键的形成发生在与乙酰氧基相连的乙烯基碳上。发现常规的镍和钯催化剂对该反应无效。

  DOI：

  10.1002/anie.200903146
• 作为产物：
  描述：

  3-丁氧基苯硼酸 、 乙二醇 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以64%的产率得到2-(3-butoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铑催化有机硼化合物与乙酸乙烯酯的交叉偶联

  摘要：

  一个新的偶联伙伴：醋酸乙烯酯在铑催化剂的存在下与有机硼化合物偶联；碳-碳键的形成发生在与乙酰氧基相连的乙烯基碳上。发现常规的镍和钯催化剂对该反应无效。

  DOI：

  10.1002/anie.200903146

文献信息

• Selective cine Substitution of 1-Arylethenyl Acetates with Arylboron Reagents and a Diene/Rhodium Catalyst
  作者：Jung-Yi Yu、Ryosuke Shimizu、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1002/anie.201002745

  日期：2010.8.23

  When the crowd says Bo: A carbon–carbon bond is selectively formed at the β position of 1‐arylethenyl acetate when the alkenyl substrate is reacted with arylboronic acids in the presence of a cycloocta‐1,5‐diene/rhodium catalyst. The choice of the ligand is crucial for the unusual cine substitution.

  当人们说Bo时：当在环辛基-1,5-二烯/铑催化剂存在下，烯基底物与芳基硼酸反应时，在1-芳基乙烯基乙酸酯的β位置上选择性地形成碳-碳键。配体的选择对于不寻常的电影 替换至关重要。