ethyl 5-chloro-2-hydroxy-α-oxobenzeneacetate | 110998-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-chloro-2-hydroxy-α-oxobenzeneacetate
• 英文别名: Ethyl 5-chloro-2-hydroxy-alpha-oxobenzenacetate；ethyl 2-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-2-oxoacetate
• CAS: 110998-08-8
• 化学式: C₁₀H₉ClO₄
• 分子量: 228.632
• InChiKey: NBAHIHPMMWGFGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-chloro-2-hydroxy-α-oxobenzeneacetate 在 甲酸 、 水 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 2,6-二[(4S)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酮亚胺的第一个催化高对映选择性烷基化-一种光学活性的季α-氨基酸的新方法。

  摘要：

  合成了一系列具有固有保护基团锚定的新型酮亚胺，并使其在5-10 mol％手性Zn（OTf）（2）-（R，R）-Ph-pybox-水族情结。相应的旋光性季α-氨基酸衍生物以高收率获得，其对映选择性为34％至95％ee。通过（1）H NMR光谱和X射线晶体学研究了该催化剂，并且在溶液中鉴定了两种物质的动态平衡。它们是均手性的1：2金属-配体络合物和1：1的金属-配体络合物，其中后者有望成为非对映和对映选择性反应的实际催化剂。由于形成了催化失活的1：2金属-配体杂手性络合物，观察到了强烈的正非线性效应。基于DFT计算和产品的绝对立体化学，提出了亚氨基亲电子体和H（2）O单分子与手性Lewis酸配合物的同时配位。亚胺-氮原子在八面体络合物的轴向位置上的配位可以说明面部选择性以及观察到的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200305302
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯单乙酯 、 对氯苯酚 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 5-chloro-2-hydroxy-α-oxobenzeneacetate
  参考文献：
  名称：

  一种含有蝶结构的有机光电材料及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明涉及一种含有蝶结构的有机光电材料及其制备方法与应用，所述的有机光电材料由下式I所示：其中，所述Ar1、Ar2相同或者不同，所述Ar1、Ar2同时存在或部分存在，所述Ar1、Ar2选自氢、取代或未取代含碳原子数为4～36多环共轭芳基中的一种。该类有机光电材料具有分子间不易结晶、不易聚集、良好成膜性的特点，且分子中的3D刚性结构可以提高发光材料的热稳定性，作为发光材料应用在有机电致发光器件中，从而提高了有机电致发光器件的最大电流效率，降低了有机电致发光器件的启亮电压，并且使得有机电致发光器件的寿命得到大幅提升。

  公开号：

  CN111961019B

文献信息

• “One-Pot” Access to 4<i>H</i>-Chromenes with Formation of a Chiral Quaternary Stereogenic Center by a Highly Enantioselective Iminium-allenamine Involved Oxa-Michael−Aldol Cascade
  作者：Chunliang Liu、Xinshuai Zhang、Rui Wang、Wei Wang

  DOI：10.1021/ol102096s

  日期：2010.11.5

  organocatalytic highly enantioselective cascade Michael−aldol reaction has been developed in high yields under mild reaction conditions. The “one-pot” process affords an efficient approach to the synthetically and biologically important chiral 4H-chromenes bearing a quaternary stereogenic center. The study significantly expands the scope of less explored organocatalytic iminium-allenamine chemistry.

  在温和的反应条件下，高收率地开发了前所未有的有机催化高对映选择性级联迈克尔-醛醇缩合反应。“一锅法”工艺为合成和生物学上重要的手性4 H-色烯带有一个四级立体异构中心提供了一种有效的方法。该研究极大地扩展了较少探索的有机催化亚胺-亚胺胺化学的范围。
• N-substituted-2-hydroxy-.alpha.-oxo-benzeneacetamides and pharmaceutical
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04939133A1

  公开（公告）日：1990-07-03

  The present invention relates to novel N-substituted 2-hydroxybenzamide and N-substituted 2-hydroxy-.alpha.-oxo-benezene acetamide compounds pharmaceutical compositions, and methods of use for therefore for the treatment of diseases in which products having lipoxygenase enzyme activity contribute to the pathological condition. Selected novel intermediates are also the present invention.

  本发明涉及新型N-取代的2-羟基苯甲酰胺和N-取代的2-羟基-α-氧代苯乙酰胺化合物药物组合物，以及用于治疗病变中脂氧合酶酶活性产物导致病理状况的方法。所述发明还涉及选定的新型中间体。
• (N-substituted-2-hydroxy) benzamides and N-substituted-2-hydroxy-alpha-oxo-benzeneacetamides and pharmaceutical compositions thereof having activity as modulators of the arachidonic acid cascade
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0221346B1

  公开（公告）日：1991-01-30
• US4939133A
  申请人：——

  公开号：US4939133A

  公开（公告）日：1990-07-03
• The First Catalytic Highly Enantioselective Alkylation of Ketimines—A Novel Approach to Optically Active Quaternaryα-Amino Acids
  作者：Steen Saaby、Kimitaka Nakama、Mette Alstrup Lie、Rita G. Hazell、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.200305302

  日期：2003.12.15

  anchoring was synthesized and allowed to react with various silylketene acetals in the presence of 5-10 mol % of a chiral Zn(OTf)(2)-(R,R)-Ph-pybox-aqua complex. The corresponding optically active quaternary alpha-amino acid derivatives were obtained in high yields and with enantioselectivities ranging from 34 % up to 95 % ee. The catalyst was studied by (1)H NMR spectroscopy and X-ray crystallography

  合成了一系列具有固有保护基团锚定的新型酮亚胺，并使其在5-10 mol％手性Zn（OTf）（2）-（R，R）-Ph-pybox-水族情结。相应的旋光性季α-氨基酸衍生物以高收率获得，其对映选择性为34％至95％ee。通过（1）H NMR光谱和X射线晶体学研究了该催化剂，并且在溶液中鉴定了两种物质的动态平衡。它们是均手性的1：2金属-配体络合物和1：1的金属-配体络合物，其中后者有望成为非对映和对映选择性反应的实际催化剂。由于形成了催化失活的1：2金属-配体杂手性络合物，观察到了强烈的正非线性效应。基于DFT计算和产品的绝对立体化学，提出了亚氨基亲电子体和H（2）O单分子与手性Lewis酸配合物的同时配位。亚胺-氮原子在八面体络合物的轴向位置上的配位可以说明面部选择性以及观察到的非对映选择性。