2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)benzo[d]thiazole | 5499-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 1-(2-benzothiazolyl)-1H-benzotriazole；2-(1-benzotriazolyl)benzothiazole；1-benzothiazol-2-yl-1H-benzo[1,2,3]triazole；1--1H-benzotriazol；1-(α-Benzothiazolyl)benzotriazol；1-Benzothiazolyl-(2)-benzotriazol；1-(2-Benzothiazolyl)benzotriazole；2-(benzotriazol-1-yl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 5499-59-2
• 化学式: C₁₃H₈N₄S
• 分子量: 252.299
• InChiKey: HORIPOYYICNZMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)benzo[d]thiazole 生成 benzo[d]benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  MARTINEAU, A.;DEJONGH, D. C., J. ANAL. AND APPL. PYROL., 1983, 5, N 1, 39-68

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二(1-苯并三唑基)甲硫酮 在 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过分子内苯并三唑环的环裂解，合成2-N / S / C-取代的苯并噻唑。

  摘要：

  在温和条件下，在（TMS）3SiH和AIBN的存在下，通过苯并三唑环的自由基分子内环化裂解，由取代的硫代羰基苯并三唑实现了许多2-N / S / C-取代的苯并噻唑的合成。所开发的方法论证明了在微波条件下的显着兼容性，并且由于避免了使用有毒金属进行自由基环化，因此非常重要。

  DOI：

  10.1021/jo4024107

文献信息

• Synthesis of C,N′-linked bis-heterocycles using a deprotometalation–iodination–N-arylation sequence and evaluation of their antiproliferative activity in melanoma cells
  作者：Madani Hedidi、Ghenia Bentabed-Ababsa、Aïcha Derdour、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Floris Chevallier、Laurent Picot、Valérie Thiéry、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.04.028

  日期：2014.7

  crude iodides were involved in the N-arylation of pyrrole, indole, carbazole, pyrazole, indazole, imidazole and benzimidazole in the presence of Cu (0.2 equiv) and Cs2CO3 (2 equiv), and using acetonitrile as solvent (no other ligand) to provide after 24 h reflux the expected N-arylated azoles in yields ranging from 33% to 81%. Using benzotriazole also led to N-arylation products, but in lower 34%, 39%

  苯并噻吩，苯并呋喃，苯并噻唑和苯并恶唑是使用由ZnCl 2 ·TMEDA（TMEDA =  N，N，N '，N'-四甲基乙二胺，1当量）和2,2,6,6-四甲基哌啶锂制备的锂-锌组合脱金属金属盐的。（LiTMP，3当量）。随后使用碘作为亲电试剂拦截2-金属化衍生物，碘化物的收率分别为81％，82％，67％和42％。与使用ZnCl 2获得的产率相比，这些产率更高（提高了10％）·TMEDA（0.5当量）和LiTMP（1.5当量），但苯并恶唑（少10％）的情况除外。在Cu（0.2当量）和Cs 2 CO 3存在下，粗碘化物参与吡咯，吲哚，咔唑，吡唑，吲唑，咪唑和苯并咪唑的N-芳基化反应（2当量），并使用乙腈作为溶剂（无其他配体），在回流24小时后提供预期的N-芳基化吡咯，产率为33％至81％。使用苯并三唑还可以产生N-芳基化产物，但产率分别较低，分别为34％，39％，36％和6％。对该唑的进一步研究证明了2
• Catalytic Method for the Synthesis of C–N-Linked Bi(heteroaryl)s Using Heteroaryl Ethers and <i>N</i>-Benzoyl Heteroarenes
  作者：Saori Tanii、Mieko Arisawa、Takaya Tougo、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00245

  日期：2018.4.6

  ureas, and cyclic imides using heteroaryl aryl ethers. The reaction involves the covalent bond-exchange reaction of N–CO and HetAr–O bonds without using metal bases and exhibits a broad applicability, giving diverse C–N-linked bi(heteroaryl)s containing five- and six-membered heteroarenes. The N-heteroarylation of N–H azoles/azolones and pyridone proceeds at higher reaction temperatures.

  C–N键联的双（杂芳基）是使用杂芳基芳基醚通过铑催化的N-苯甲酰基杂芳烃（包括唑/偶氮酮，吡啶酮，环状脲和环状酰亚胺）的N-杂芳基化反应合成的。该反应涉及不使用金属碱而进行的N–CO和HetAr–O键的共价键交换反应，具有广泛的适用性，可得到包含五元和六元杂芳烃的各种C–N键联的双（杂芳基）。N–H唑/偶氮酮和吡啶酮的N-杂芳基化在更高的反应温度下进行。
• Synthesis of 2-<i>N</i>/<i>S</i>/<i>C</i>-Substituted Benzothiazoles via Intramolecular Cyclative Cleavage of Benzotriazole Ring
  作者：Dhananjay Kumar、Bhuwan B. Mishra、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1021/jo4024107

  日期：2014.1.3

  The synthesis of numerous 2-N/S/C-substituted benzothiazoles was achieved from substituted thiocarbonylbenzotriazoles via free-radical intramolecular cyclative cleavage of the benzotriazole ring in the presence of (TMS)3SiH and AIBN under mild conditions. The developed methodology demonstrates significant compatibility under microwave conditions and is important as it avoids the use of toxic metals

  在温和条件下，在（TMS）3SiH和AIBN的存在下，通过苯并三唑环的自由基分子内环化裂解，由取代的硫代羰基苯并三唑实现了许多2-N / S / C-取代的苯并噻唑的合成。所开发的方法论证明了在微波条件下的显着兼容性，并且由于避免了使用有毒金属进行自由基环化，因此非常重要。
• MARTINEAU, A.;DEJONGH, D. C., J. ANAL. AND APPL. PYROL., 1983, 5, N 1, 39-68
  作者：MARTINEAU, A.、DEJONGH, D. C.

  DOI：——

  日期：——