(4-氯苯基)苯基甲磺酸酯 | 56620-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氯苯基)苯基甲磺酸酯
• 英文名称: 4-chlorophenylphenylmethane sulfonate
• 英文别名: 4-chlorophenyl benzylsulfonate；phenyl-methanesulfonic acid-(4-chloro-phenyl ester)；Phenyl-methansulfonsaeure-(4-chlor-phenylester)；p-Chlor-phenyl-α-phenylmethan-sulfonat；Phenylmethan-sulfonsaeure-p-chlorphenylester；Benzenemethanesulfonic acid, 4-chlorophenyl ester；(4-chlorophenyl) phenylmethanesulfonate
• CAS: 56620-21-4
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₃S
• 分子量: 282.748
• InChiKey: VVIHIPIUZRTDKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯苯基)苯基甲磺酸酯 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到对氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  A New Mild Deprotecting Method forO-Benzylsulfonyl Phenols and Alcohols Based on a DTBB-Catalyzed Lithiation

  摘要：

  多种醇和酚的保护形式，即相应的苄磺酸酯，通过选择性还原切割硫-氧键得以高效去保护。该过程使用过量锂粉和催化量的（5摩尔%）4,4'-二叔丁基联苯（DTBB）作为电子载体，在THF中于0°C进行。这种去保护系统在-50°C下同样高效，并且与多种其他官能团相容。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869907
• 作为产物：
  描述：

  sodium phenylmethanesulfinate 、 对氯苯酚 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到(4-氯苯基)苯基甲磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下碘诱导的亚磺酸钠和苯酚合成磺酸酯†

  摘要：

  据报道，碘磺酸盐通过亚磺酸钠与酚类的交叉偶联反应，诱导了磺酸酯的合成。该合成路线成本低廉，操作简便，绿色高效，并且可以在温和条件下提供目标产品，并具有良好或优异的收率。

  DOI：

  10.1039/c5ra00724k

文献信息

• Sulfur-Phenolate Exchange As a Fluorine-Free Approach to S(VI) Exchange Chemistry on Sulfonyl Moieties
  作者：Alyssa F.J. van den Boom、Muthusamy Subramaniam、Han Zuilhof

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03421

  日期：2022.12.2

  SuFEx chemistry has recently evolved as next-generation click chemistry. However, in most SuFEx syntheses, additional reagents/catalysts and carefully controlled conditions are still needed. Here, we aim to further generalize S(VI) exchange chemistry, using 4-nitrophenyl phenylmethanesulfonate as example, in which the nitrophenolate group is exchanged for a wide range of (substituted) phenols and alkyl

  SuFEx 化学最近发展成为下一代点击化学。然而，在大多数 SuFEx 合成中，仍然需要额外的试剂/催化剂和仔细控制的条件。在这里，我们的目标是进一步推广 S(VI) 交换化学，以 4-硝基苯基苯甲磺酸盐为例，其中硝基苯酚盐基团被交换为广泛的（取代的）酚类和烷基醇。在环境条件下在 10 分钟内达到定量产量，并且仅需要通过二氧化硅过滤作为后处理。
• Elimination-addition mechanisms of acyl group transfer: hydrolysis and aminolysis of aryl phenylmethanesulfonates
  作者：Michael B. Davy、Kenneth T. Douglas、John S. Loran、Alex Steltner、Andrew Williams

  DOI：10.1021/ja00446a035

  日期：1977.2
• Skrypnik, Yu. G.; Lyahchuk, S. N.; Bezrodnyi, V. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 6.2, p. 1157 - 1164
  作者：Skrypnik, Yu. G.、Lyahchuk, S. N.、Bezrodnyi, V. P.、Kalmykova, N. Yu.

  DOI：——

  日期：——
• Asatjan; Esajan, Izvestiya Akademii Nauk Armyanskoi SSR, Khimicheskie Nauki, 1958, vol. 11, p. 370
  作者：Asatjan、Esajan

  DOI：——

  日期：——
• Iodine-induced synthesis of sulfonate esters from sodium sulfinates and phenols under mild conditions
  作者：Jian Gao、Xiaojun Pan、Juan Liu、Junyi Lai、Liming Chang、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1039/c5ra00724k

  日期：——

  An iodine-induced synthesis of sulfonate esters via cross-coupling reactions of sodium sulfinates with phenols is reported. This synthetic route is low-cost, facile, green and efficient, and could afford the target products with good to excellent yields under mild conditions.

  据报道，碘磺酸盐通过亚磺酸钠与酚类的交叉偶联反应，诱导了磺酸酯的合成。该合成路线成本低廉，操作简便，绿色高效，并且可以在温和条件下提供目标产品，并具有良好或优异的收率。