(R)-2-phenyl-N-(1-phenylethyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-phenyl-N-(1-phenylethyl)acetamide
• 英文别名: N-phenylacetyl-(R)-1-phenylethylamine；2-phenyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: YPFYOAJCSYWUGO-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-phenyl-N-(1-phenylethyl)acetamide 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到(R)-2-(2-hydroxyphenyl)-N-(1-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  弱配位对钌（II / IV）催化的远端CH加氧的见解。

  摘要：

  芳基乙酰胺和烷基苯基乙酰基酯的CH羟基化反应是通过使用通用钌（II / IV）催化挑战远端弱O-配位而实现的。钌（II）催化的芳基乙酰胺的CH氧化通过CH活化，钌（II / IV）的氧化和还原性消除进行，从而提供了经济地获取有价值的酚的方法。所述p -cymene -钌（II / IV）歧管，通过详细的实验和DFT计算性研究确定。

  DOI：

  10.1002/chem.202003062
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙酰苯胺 在 Escherichia coli penicillin acylase 、 potassium chloride 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (R)-2-phenyl-N-(1-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  苯乙酰胺合成的热力学：与胺的pK的线性自由能关系

  摘要：

  有效平衡定数K ' Ç K'C通过的全部浓度试剂的N-苯乙酰基衍生物在水性介质中从苯乙酸和各种伯氨基化合物的合成的表示已被确定与青霉素酰基转移酶作为催化剂。青霉素酰化酶（EC 3.5.1.11）对氨基成分的广泛特异性使得研究具有不同结构和理化性质的伯胺的酰化反应成为可能。有效标准吉布斯能量变化ΔGCo'的不同成分的分析已经揭示了从结合的底物形式合成苯基乙酰胺的有利的热力学，但是水溶液中反应物羧基和氨基的电离将平衡位置推向水解，特别是在高碱性胺的情况下。观察到由工会化试剂物种形成酰胺键的标准吉布斯能量变化与氨基碱度之间存在线性关系：ΔGTo= −3.56⋅pKamine + 7.71（kJ / mol）。建立的线性自由能关系（LFER）可以预测苯乙酸与任何已知pK胺直接缩合的热力学参数。pK值在1.5-8.5之间的苯乙酸和胺的缩合在均相水溶液中被证明在热力学上是有利的。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2011.08.013

文献信息

• Efficient Copper(II)-Catalyzed Transamidation of Non-Activated Primary Carboxamides and Ureas with Amines
  作者：Min Zhang、Sebastian Imm、Sebastian Bähn、Lorenz Neubert、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201108599

  日期：2012.4.16

  Amid(e) them all: Primary carboxamides and ureas react with aromatic and aliphatic amines in the presence of a copper catalyst to give a wide range of functionalized amides (see scheme).

  它们全都具有：伯羧酰胺和脲在铜催化剂的存在下与芳族和脂族胺反应，得到各种官能化的酰胺（请参阅方案）。
• Highly efficient and enantioselective enzymatic acylation of amines in aqueous medium
  作者：Dorel T Guranda、Luuk M van Langen、Fred van Rantwijk、Roger A Sheldon、Vytas K Švedas

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00263-4

  日期：2001.7

  unique catalytic properties, stability and enantioselectivity of the relatively unknown penicillin acylase from Alcaligenesfaecalis has been developed for the effective and enantioselective acylation of amines in aqueous medium. In contrast to lipase-catalyzed acylations in organic solvents, the penicillin acylase-catalyzed acylation of amines in aqueous solution is a rapid and chemoselective process

  已经开发了一种基于相对未知的粪便产青霉素的青霉素酰基转移酶的独特催化特性，稳定性和对映选择性的新策略，用于在水性介质中对胺进行有效和对映选择性的酰化。与有机溶剂中的脂肪酶催化的酰化反应相反，青霉素酰化酶催化的水溶液中胺的酰化反应是一种快速的化学选择性过程，可导致产物随后被相同的酶脱酰，进行二次对映体控制并导致有效的拆分。 。
• Distal Weak Coordination of Acetamides in Ruthenium(II)‐Catalyzed C−H Activation Processes
  作者：Qingqing Bu、Torben Rogge、Vladislav Kotek、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201711108

  日期：2018.1.15

  C−H activations with challenging arylacetamides were accomplished by versatile ruthenium(II) biscarboxylate catalysis. The distal C−H functionalization offers ample scope—including twofold oxidative C−H functionalizations and alkyne hydroarylations—through facile base‐assisted internal electrophilic‐type substitution (BIES) C−H ruthenation by weak O‐coordination.

  具有挑战性的芳基乙酰胺的CH活化是通过通用的双羧酸钌（II）催化完成的。远端C H功能化提供了广泛的范围-包括双重的氧化C H H功能化和炔烃加氢芳基化-通过弱O配位通过碱辅助的内部亲电子型取代（BIES）CH H钌化。
• Catalytic Chemical Amide Synthesis at Room Temperature: One More Step Toward Peptide Synthesis
  作者：Tharwat Mohy El Dine、William Erb、Yohann Berhault、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00378

  日期：2015.5.1

  An efficient method has been developed for direct amide bond synthesis between carboxylic acids and amines via (2-(thiophen-2-ylmethyl)phenyl)boronic acid as a highly active bench-stable catalyst. This catalyst was found to be very effective at room temperature for a large range of substrates with slightly higher temperatures required for challenging ones. This methodology can be applied to aliphatic

  已经开发出一种有效的方法，可以通过（2-（噻吩-2-基甲基）苯基）硼酸作为一种高活性的台式稳定催化剂，直接在羧酸和胺之间合成酰胺键。发现该催化剂在室温下对于大范围的底物非常有效，而具有挑战性的底物需要稍高的温度。该方法可以应用于脂族，α-羟基，芳族和杂芳族酸以及伯，仲，杂环，甚至官能化胺。值得注意的是，N -Boc保护的氨基酸以良好的产率成功地偶联，而消旋作用很小。报道了催化二肽合成的一个例子。
• Direct Synthesis of Amides from Carboxylic Acids and Amines Using B(OCH₂CF₃)₃
  作者：Rachel M. Lanigan、Pavel Starkov、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1021/jo400509n

  日期：2013.5.3

  range of amines. In most cases, the amide products can be purified by a simple filtration procedure using commercially available resins, with no need for aqueous workup or chromatography. The amidation of N-protected amino acids with both primary and secondary amines proceeds effectively, with very low levels of racemization. B(OCH2CF3)3 can also be used for the formylation of a range of amines in good

  B(OCH 2 CF 3 ) 3由易得的B 2 O 3和2,2,2-三氟乙醇制备，是一种有效的试剂，可用于多种羧酸与多种胺的直接酰胺化。在大多数情况下，可以使用市售树脂通过简单的过滤程序纯化酰胺产物，无需进行水处理或色谱法。N-保护的氨基酸与伯胺和仲胺的酰胺化有效进行，外消旋化水平非常低。B(OCH 2 CF 3 ) 3 通过二甲基甲酰胺的转酰胺基作用，也可用于一系列胺的甲酰化反应，收率良好至极好。