3-(2-chloro-5-pyridinylmethyl)-2-iminothiazolidine | 120868-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-chloro-5-pyridinylmethyl)-2-iminothiazolidine
• 英文别名: (6-chloro-3-pyridylmethyl)-2-imino-1,3-thiazolidine；3-[(6-chloro-3-pyridyl)methyl]thiazolidin-2-imine；descyano-thiacloprid；3-(6-chloropyridin-3-ylmethyl)-2-imino-1,3-thiazolidine；3-(6-chloro-pyridin-3-yl)methyl-2-iminothiazolidine；3-(2-chloro-5-pyridylmethyl)-2-iminothiazolidine；3-(6-chloro-3-pyridyl)methyl-2-iminothiazolidine；3-[(6-Chloropyridin-3-yl)methyl]-1,3-thiazolidin-2-imine
• CAS: 120868-67-9
• 化学式: C₉H₁₀ClN₃S
• 分子量: 227.718
• InChiKey: WJLMZDWUGGHQEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chloro-5-pyridinylmethyl)-2-iminothiazolidine 在 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(2-chloro-5-pyridylmethyl)-2-(methylcarbamoyloxyimino)thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  IMINO DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF, AND INSECTICIDES CONTAINING SAME

  摘要：

  提供一种新型亚胺衍生物，能够作为杀虫剂化合物，具有持久效果和广谱特性。以下是由下式（A）表示的亚胺衍生物： 其中，“Ar”代表可能在环上有取代基的杂环基团，“X”代表硫原子或CH2，NR；“R”代表氢原子或烷基； “Ya”选自“C(═S)NR1R2”，“C(═S)SR3”，“C(═O)SR4”，“C(═S)OR4”，“SO2Zα”，和“OZβ”；每个“R1”到“R4”，“Zα”，和“Zβ”代表氢原子或某种取代基； 已提供。

  公开号：

  US20120277440A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氯甲基吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 3-(2-chloro-5-pyridinylmethyl)-2-iminothiazolidine
  参考文献：
  名称：

  新的和有效的6-氯-3-吡啶基配体的alpha4beta2神经元烟碱乙酰胆碱受体。

  摘要：

  已知主要杀虫剂吡虫啉的N-去硝基代谢物1-[（6-氯-3-吡啶基）甲基] -2-咪唑烷（1）具有与（-）-尼古丁抑制剂相似的效价大鼠重组α4beta2神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）上[3H]（-）-烟碱的结合；在本研究中，IC50值对于（-）-尼古丁为3.8 nM，对于1为6.0 nM，对于吡虫啉为155 nM。合成仅在杂环部分（具有NH，S，O和CH2取代基的五，六或七元环）修饰的1的新类似物，产生的化合物的效价高4倍（2-亚氨基咪唑）类似物10）的活性比（-）-尼古丁低> 6000倍。其他有效的N-[（6-氯-3-吡啶基）甲基]化合物是其中杂环亚胺被吡咯烷（19）（IC50 9 nM）或三甲基铵（22）（IC50 18 nM）取代的化合物。（-）烟碱向其6氯类似物的新型转化将效力提高了2倍。这些6-氯-3-吡啶基化合物作为新型nAChR探针和候选杀虫剂的潜在代谢产物而受到关注。

  DOI：

  10.1021/jm980721x

文献信息

• PEST CONTROL AGENT
  申请人：Kagabu Shinzo

  公开号：US20130102637A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Provided is a novel pest control agent using at least one imino derivative represented by the following chemical formula (I):

  提供了一种新型的杀虫剂，其至少使用以下化学式（I）所代表的亚胺衍生物。
• Heterocyclic compounds having effect of activating a4beta2 nicotinic acetylcholine receptors
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：US20020028809A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  There is provided heterocyclic compounds of the following formula (I): 1 in which, A is optionally substituted aryl group or optionally substituted heterocyclic group; X is oxygen atom, sulfur atom, carbon atom or nitrogen atom; dotted line shows either presence or absence of bond; n is integer of 1 or 2; and Y represents alkylene bond and so on; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds have good affinity to &agr;4&bgr;2 nicotinic acetylcholine receptors and activate the same to thereby exert a preventive or therapeutic effect on cerebral dysfunction.

  提供了以下式子（I）的杂环化合物：1其中，A是可选择取代的芳基或可选择取代的杂环基；X是氧原子、硫原子、碳原子或氮原子；虚线表示键的存在或不存在；n是1或2的整数；Y表示烷基键等；或其药学上可接受的盐。这些化合物与α4β2型尼古丁乙酰胆碱受体具有良好的亲和力，并激活它们，从而对脑功能障碍产生预防或治疗作用。
• [EN] N-ACYLIMINO HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS N-ACYLIMINO HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2016062680A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The present invention relates to N-acylimino compound of formula (I): wherein X is O or S, in particular O; Y indicates a single bond between N and R4 or Y is O, S, S(=O), S(=O)2, CHR5a or N-R5; Het is a 5 or 6 membered carbon-bound or nitrogen-bound heterocyclic ring, W1 represents O, S or NRw1; W2-W3-W4 represents a bivalent radical selected from -C(Rv2Rw2)-C(Rv3Rw3)-, -C(Rv4)=C(Rv5)- and -C(Rv2Rw2)-O-C(Rv3Rw3)-; R1, R2 may be hydrogen, halogen, etc.; R3 may be hydrogen, CN, C1-C6-alkyl, etc.; R4 may be of hydrogen, C1-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, C3-C8-cycloalkyl, Q- phenyl, Q'-O-phenyl, Q'-S-phenyl, where the phenyl ring is optionally substituted with one or more, e.g. 1, 2, 3, 4 or 5 identical or different substituents R10, and the moieties Q-Het#, Q'-O-Het# and Q'-S-Het# where Het# represents a heterocyclic radical and where Q and Q' are C1-C6-alkandiyl, C2-C6-alkendiyl, or C2-C6-alkyndiyl, and where Q may also be a single bond; R3 and R4 together may also a bivalent radical, selected from the group consisting of C2-C5-alkandiyl, C2-C5-alkendiyl, Q"-C1-C4-alkandiyl and Q"-C2-C4-alkendiyl, where Q" is O or S. The invention also relates to the use of the N-acylimino heterocyclic compounds, their ste-reoisomers, their tautomers and their salts, for combating invertebrate pests. Furthermore the invention relates also to methods of combating invertebrate pests, which comprises applying such compounds.

  本发明涉及式(I)的N-酰亚胺化合物：其中X为O或S，特别是O；Y表示N和R4之间的单键，或者Y为O、S、S（=O）、S（=O）2、CHR5a或N-R5；Het为5或6成员的碳键或氮键杂环，W1表示O、S或NRw1；W2-W3-W4表示从-C（Rv2Rw2）-C（Rv3Rw3）-，-C（Rv4）=C（Rv5）-和-C（Rv2Rw2）-O-C（Rv3Rw3）-中选择的二价基团；R1、R2可能是氢、卤素等；R3可能是氢、CN、C1-C6-烷基等；R4可能是氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、Q-苯基、Q'-O-苯基、Q'-S-苯基，其中苯环可选择地用一个或多个，例如1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代，以及基团Q-Het#、Q'-O-Het#和Q'-S-Het#，其中Het#表示杂环基团，而Q和Q'为C1-C6-烷二基、C2-C6-烯二基或C2-C6-炔二基，Q也可以是单键；R3和R4也可以一起形成二价基团，所选组中包括C2-C5-烷二基、C2-C5-烯二基、Q"-C1-C4-烷二基和Q"-C2-C4-烯二基，其中Q"为O或S。本发明还涉及使用N-酰亚胺杂环化合物、其立体异构体、互变异构体和盐来对抗无脊椎动物害虫。此外，本发明还涉及应用这些化合物来对抗无脊椎动物害虫的方法。
• Di-substituted imineheterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030078259A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  There is provided di-substituted iminoheterocyclic compounds of the following formula (I): 1 in which, A is optionally substituted alkyl group, optionally substituted aryl group or optionally substituted heterocyclic group; X is oxygen atom, sulfur atom, carbon atom or nitrogen atom; the group —X—Y— represents optionally substituted alkylene or cyclic alkenylene bond; and B 1 and B 2 are, hydrogen atom, optionally substituted alkyl group, optionally substituted aryl group or optionally substituted heterocyclic group, independent from each other, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds have good affinity for &agr;4&bgr;2 nicotinic acetylcholine receptors and activate the same to thereby exert a preventive or therapeutic effect on cerebral dysfunction.

  提供以下式(I)的二取代亚胺杂环化合物：其中，A是可选取代的烷基、芳基或杂环基；X是氧原子、硫原子、碳原子或氮原子；—X—Y—基团表示可选取代的烷基或环烯基键；B1和B2是氢原子、可选取代的烷基、芳基或杂环基，彼此独立，或其药学上可接受的盐。这些化合物具有良好的α4β2烟碱性乙酰胆碱受体亲和力，并激活该受体，从而对脑功能障碍产生预防或治疗作用。
• NOVEL IMINO DERIVATIVES, METHODS FOR PRODUCING THE SAME AND INSECTICIDES CONTAINING THE SAME
  申请人：Kagabu Shinzo

  公开号：US20110172433A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  [Technical Problem] To provide a novel imino derivative capable of being an insecticide compound having excellent characteristics such as sustained effects and broad spectrum. [Solution to Problem] To provide an imino derivative represented by Formula (1). wherein “Ar” denotes a heterocyclic group which may have a substituent on the ring; “X” denotes a sulfur atom or CH 2 , NR; “R” denotes a hydrogen atom or an alkyl group; “Y” is selected from COR 1 or CONR 3 R 4 , CONHCOR 5 , CO 2 R 9 ; and each of “R 1 ”, “R 3 ”, “R 4 ”, “R 5 ”, and “R 9 ” denotes a hydrogen atom or a certain substituent.

  [技术问题] 提供一种新的亚胺衍生物，能够作为杀虫剂化合物具有持续效果和广谱性等优异特性。[问题的解决方案] 提供一种由公式（1）表示的亚胺衍生物。其中，“Ar”表示可能在环上具有取代基的杂环基团；“X”表示硫原子或CH2，NR；“R”表示氢原子或烷基；“Y”从COR1或CONR3R4，CONHCOR5，CO2R9中选择；并且“R1”，“R3”，“R4”，“R5”和“R9”中的每一个表示氢原子或某种取代基。