2-benzylisonicotinonitrile | 18251-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-benzylisonicotinonitrile
• 英文别名: 2-benzylpyridine-4-carbonitrile
• CAS: 18251-51-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: OTPDUIOYSUDVSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylisonicotinonitrile 在 三乙醇胺 、 乙醇 、 硫化氢 作用下， 生成 2-benzylpyridine-4-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Libermann et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 687,691

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-benzyl-3-cyano-2-hydroxy-isonicotinic acid ethyl ester 在 ammonium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 乙醇 、 五氯化磷 、 硫酸 、 phosphorus pentoxide 、 三氯氧磷 作用下， 160.0~170.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 生成 2-benzylisonicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Libermann et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 687,691

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical Benzylation of Quinones via C–H Abstraction
  作者：Jordan D. Galloway、Duy N. Mai、Ryan D. Baxter

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01004

  日期：2019.9.20

  Herein we report the development of radical benzylation reactions of quinones using Selectfluor and catalytic Ag(I) initiators. The reaction is believed to proceed via a C–H abstraction mechanism after Ag(I)-mediated reduction of Selectfluor. This reaction occurs under mild conditions and is effective for a variety of quinones and radical precursors bearing primary benzylic carbons. The use of preformed

  本文中，我们报道了使用Selectfluor和催化Ag（I）引发剂对醌进行的自由基苄基化反应的发展情况。在Ag（I）介导的Selectfluor还原后，该反应被认为是通过C–H抽象机制进行的。该反应在温和的条件下发生，并且对于各种带有伯苄基碳的醌和自由基前体是有效的。事实证明，使用预制的Ag（4-OMePy）2 NO 3作为催化剂，可通过减少Selectfluor可利用的不需要的降解途径来有效提高反应效率。
• Transition-metal-free cross-dehydrogenative alkylation of pyridines under neutral conditions
  作者：Xin Li、Hao-Yuan Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c3nj00095h

  日期：——

  A mild and efficient method has been developed for the direct dehydrogenative alkylation of unprotonated pyridine derivatives. The avoidance of using acids and transition-metals makes this protocol “greener” and more practical for the synthesis of substituted pyridines.

  一种温和有效的方法已被开发用于未质子化吡啶衍生物的直接脱氢烷基化。避免使用酸和过渡金属使得这一方案更“环保”，也更实用于取代吡啶的合成。
• PROTEOMIMETIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF THE INTERACTION OF NUCLEAR RECEPTOR WITH COACTIVATOR PEPTIDES
  申请人：Hamilton Andrew

  公开号：US20090220586A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods which inhibit the binding of coactivator proteins in nuclear receptors, including estrogen receptors (alpha and/or beta), androgen receptors, thyroid receptors and peroxisome proliferators-activated receptors, among others. Compounds according to the present invention may be useful in the treatment of a variety of disease states or conditions which are mediated through nuclear receptors.

  本发明涉及抑制核受体中的共激活蛋白结合的化合物、药物组合物和方法，包括雌激素受体（α和/或β）、雄激素受体、甲状腺受体和过氧化物酶体增殖物激活受体等。根据本发明的化合物可能在治疗通过核受体介导的各种疾病状态或病情中有用。
• Proteomimetic compounds as inhibitors of the interaction of nuclear receptor with coactivator peptides
  申请人：Yale University

  公开号：US08084471B2

  公开（公告）日：2011-12-27

  The present invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods which inhibit the binding of coactivator proteins in nuclear receptors, including estrogen receptors (alpha and/or beta), androgen receptors, thyroid receptors and peroxisome proliferators-activated receptors, among others. Compounds according to the present invention may be useful in the treatment of a variety of disease states or conditions which are mediated through nuclear receptors.

  本发明涉及化合物、药物组合物和方法，这些化合物、药物组合物和方法能够抑制核受体中共激活因子蛋白的结合，包括雌激素受体（α和/或β）、雄激素受体、甲状腺受体和过氧化物酶体增殖物激活受体等。根据本发明的化合物可以用于治疗多种通过核受体介导的疾病状态或病情。
• Alkyl/Glycosyl Sulfoxides as Radical Precursors and Their Use in the Synthesis of Pyridine Derivatives**
  作者：Demeng Xie、Yingwei Wang、Xia Zhang、Zhengyan Fu、Dawen Niu

  DOI：10.1002/anie.202204922

  日期：2022.8

  Simple and readily available alkyl sulfoxides are shown to be suitable precursors to radicals. Alkyl sulfoxides, N-methoxy pyridinium salts and fluoride anions form electron donor–acceptor (EDA) complexes, which, upon visible-light irradiation, undergo a radical chain process to give various pyridine derivatives.

  简单且容易获得的烷基亚砜被证明是自由基的合适前体。烷基亚砜、N-甲氧基吡啶鎓盐和氟化物阴离子形成电子供体-受体 (EDA) 配合物，在可见光照射下，它们经历自由基链过程，得到各种吡啶衍生物。