3-[(2-amino-ethyl)sulfanyl]-4,6-di-tert-butylbenzene-1,2-diol | 907157-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(2-amino-ethyl)sulfanyl]-4,6-di-tert-butylbenzene-1,2-diol
• 英文别名: 3-[(2-aminoethyl)sulfanyl]-4,6-di-tert-butylbenzene-1,2-diol；Cydo；3-(2-Aminoethylsulfanyl)-4,6-ditert-butylbenzene-1,2-diol；3-(2-aminoethylsulfanyl)-4,6-ditert-butylbenzene-1,2-diol
• CAS: 907157-87-3
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₂S
• 分子量: 297.462
• InChiKey: HEIYGNQTJRHJOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-amino-ethyl)sulfanyl]-4,6-di-tert-butylbenzene-1,2-diol 、 zinc(II) sulfate 在 (C₂H₅)3N 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [Zn(zine)2]
  参考文献：
  名称：

  抗衡离子影响金属离子与半胱氨酰多巴模型化合物的反应性。

  摘要：

  半胱氨酸多巴是半胱氨酸和多巴（3,4-二羟基-1-苯丙氨酸）的天然结合物，半胱氨酸和多巴是红色苯丙氨酸色素的前体。已知金属离子在体外会影响成色细胞的发生，并且可能是体内的调节因子。氰基（3-[（（2-氨基-乙基）硫烷基] -4,6-二叔丁基苯-1,2-二醇）和羧基氰基（2-氨基-3-（4,6-二叔丁基-2，3-二羟基苯基硫烷基）-丙酸是半胱氨酰多巴的模型化合物，其保留其金属结合功能，但由于存在封闭叔丁基而不能聚合。Cydo容易与乙酸锌（II）或乙酸镍（II）反应形成环化的1,4-苯并噻嗪（zine）中间体，除非经过与金属离子的配位作用稳定，否则该中间体会发生环收缩而形成苯并噻唑（zole）。报道了[Ni（zine）2]的晶体结构。乙酸抗衡阴离子是锌促进反应性所必需的，因为单独的硫酸锌（II）和氯化锌（II）都不能促进转化。抗衡离子对具有氧化还原活性的铜和铁的重要性较小，它们都容易促进Cyd

  DOI：

  10.1021/ic701889w

文献信息

• Synthesis and Characterization of Copper(II) Complexes of Cysteinyldopa and Benzothiazine Model Ligands Related to Pheomelanin
  作者：Yohannes T. Tesema、David M. Pham、Katherine J. Franz

  DOI：10.1021/ic060262n

  日期：2006.8.1

  A new cysteinyldopa model ligand Cydo 3-[(2-aminoethyl)sulfanyl]-4,6-di-tert-butylbenzene-1,2-diol} was prepared and its reactivity with Cu(II) explored. Under anaerobic conditions, tetranuclear [Cu4(Cydo)4] is isolated, but in the presence of O2, a benzothiazine intermediate accumulates that is trapped as the Cu(II) complex [Cu(zine)2]. Under slightly different reaction conditions, the benzothiazine

  制备了一个新的半胱氨酰多巴模型配体Cydo 3-[（（2-氨基乙基）硫烷基] -4,6-二叔丁基苯-1,2-二醇}}，并探讨了其与Cu（II）的反应性。在厌氧条件下，会分离出四核[Cu4（Cydo）4]，但是在O2存在的情况下，苯并噻嗪中间体会以Cu（II）络合物[Cu（zine）2]的形式被捕集。在稍有不同的反应条件下，苯并噻嗪进一步氧化为苯并噻唑（唑）。所有三种化合物均通过X射线晶体学表征，并通过分光光度法监测反应。