1-Bromo-1-(6-methoxy-2-naphthyl)ethene | 77301-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Bromo-1-(6-methoxy-2-naphthyl)ethene
• 英文别名: 2-(1-Bromoethenyl)-6-methoxynaphthalene
• CAS: 77301-44-1
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO
• 分子量: 263.134
• InChiKey: PKFQUBCLNIRBNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-1-(6-methoxy-2-naphthyl)ethene 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 去氢萘普生
  参考文献：
  名称：

  一种简便实用的 2-(6-Methoxy-2-naphthyl)propenoic 合成方法

  摘要：

  描述了一种合成 2-(6-甲氧基-2-萘基) 丙烯酸的简便实用的方法，该方法是抗炎剂萘普生的前体。该方法包括 (1) Pd 催化的 2-溴-6-甲氧基萘的乙炔化，(2) HX 区域选择性加成到三键，以及 (3) Pd 催化的所得乙烯基卤化物的羰基化，然后是 (4) 碱性水解。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.640
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 氢溴酸 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-Bromo-1-(6-methoxy-2-naphthyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  一种简便实用的 2-(6-Methoxy-2-naphthyl)propenoic 合成方法

  摘要：

  描述了一种合成 2-(6-甲氧基-2-萘基) 丙烯酸的简便实用的方法，该方法是抗炎剂萘普生的前体。该方法包括 (1) Pd 催化的 2-溴-6-甲氧基萘的乙炔化，(2) HX 区域选择性加成到三键，以及 (3) Pd 催化的所得乙烯基卤化物的羰基化，然后是 (4) 碱性水解。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.640

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Secondary Nitriles via Stereoconvergent Negishi Arylations and Alkenylations of Racemic α-Bromonitriles
  作者：Junwon Choi、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja303442q

  日期：2012.6.6

  α-alkyl substituents; the first examples of the use of alkenylzinc reagents in stereoconvergent Negishi reactions of alkyl electrophiles; demonstration of the utility of a new family of ligands for asymmetric Negishi cross-couplings (a bidentate bis(oxazoline), rather than a tridentate pybox); in the case of arylzinc reagents, carbon-carbon bond formation at a remarkably low temperature (-78 °C), the lowest

  描述了外消旋 α-卤腈的立体会聚交叉偶联的第一种方法，特别是镍催化的 Negishi 芳基化和烯基化，它们分别提供了一系列对映体富集的 α-芳基腈和烯丙腈。该研究的显着特点包括：具有二级α-烷基取代基的α-烷基-α-芳基腈的高度对映选择性合成；烯基锌试剂在烷基亲电试剂的立体聚合根岸反应中使用的第一个例子；展示新配体家族对不对称 Negishi 交叉偶联（双齿双（恶唑啉），而不是三齿 pybox）的效用；对于芳基锌试剂，在极低的温度（-78°C）下形成碳-碳键，迄今为止报道的最低的烷基亲电子试剂的对映选择性交叉偶联；未活化与活化仲烷基溴的 Negishi 反应之间的机械二分法。
• HIYAMA, TAMEJIRO;WAKASA, NORIKO;UEDA, TOMOKO;KUSUMOTO, TETSUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 640-642
  作者：HIYAMA, TAMEJIRO、WAKASA, NORIKO、UEDA, TOMOKO、KUSUMOTO, TETSUO

  DOI：——

  日期：——
• NAPHTHALENE DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1073640A1

  公开（公告）日：2001-02-07
• [EN] NAPHTHALENE DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND USE<br/>[FR] DERIVES DE NAPHTALENE, LEUR PRODUCTION ET UTILISATION
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1999054309A1

  公开（公告）日：1999-10-28

  (EN) A composition containing a compound of formula (I) wherein A is a nitrogen-containing heterocyclic group which may be substituted, R1 is a hydrogen atom, hydrocarbon group which may be substituted, or monocyclic aromatic heterocyclic group which may be substituted, R2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group which may be substituted, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and R9 are independently a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may be substituted, a hydroxy group which may be substituted, a thiol group which may be substituted, an amino group which may be substituted, an acyl group or a halogen atom, a salt thereof or a prodrug thereof, has steroid C17,20-lyase inhibitory activity, and are useful for preventing and treating a mammal suffering from, for example, primary cancer of malignant tumor, its metastasis and recurrence thereof.(FR) L'invention concerne une composition contenant un composé de la formule (I) dans laquelle A représente un groupe hétérocyclique contenant de l'azote lequel peut être substitué, R1 représente un atome d'hydrogène, un groupe hydrocarbure pouvant être substitué, ou un groupe hétérocyclique aromatique monocyclique pouvant être substitué, R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur pouvant être substitué, R3, R4, R5, R6, R7, R8 et R9 représentent indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe hydrocarbure pouvant être substitué, un groupe hydroxy pouvant être substitué, un groupe thiol pouvant être substitué, un groupe amino pouvant être substitué, un groupe acyle ou un atome d'halogène, un sel de ceux-ci ou un promédicament de ceux-ci, laquelle composition présente une activité inhibitrice de la lyase -C17,20 stéroïde, et sont utiles dans la prévention et le traitement d'un mammifère souffrant, par exemple, d'un cancer primitif à tumeur maligne, sa métastase et sa récurrence.
• Orthogonal <i>sp</i>^<i>3</i>‐Ge/B Bimetallic Modules: Enantioselective Construction and Enantiospecific Cross‐Coupling
  作者：Meng‐Yu Xu、Wei‐Tao Jiang、Ming‐Zhi Xia、Zi‐Long An、Xiu‐Ying Xie、Bin Xiao

  DOI：10.1002/anie.202317284

  日期：2024.4.15

  In this study, a series of enantioenriched sp³‐Ge/B bimetallic modules were successfully synthesized via an enantioselective copper‐catalyzed hydroboration of carbagermatrane (Ge)‐containing alkenes. Orthogonal cross‐coupling selectivity under different Pd‐catalyzed conditions was achieved in an enantiospecific manner. Notably, the chiral secondary Ge exhibited a remarkable transmetallation ability prior to primary or secondary Bpin. The effectiveness of this Ge/B bimetallic strategy was further demonstrated through the development of new functional small molecules with Aggregation‐Induced Emission (AIE) and Circularly Polarized Luminescence (CPL) performance. This represents the first successful example of synthesis of enantioenriched alkylgermanium reagents that permit enantiospecific cross‐coupling reactions.