3-(6-甲氧基-2-萘基)苯甲醛 | 237069-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-(6-甲氧基-2-萘基)苯甲醛
• 中文别名: [1,1'-联苯基]-3-甲醇,3'-甲氧基-
• 英文名称: 3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 237069-42-0
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: AUYIYFBVPWRSPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-甲氧基-2-萘基)苯甲醛 在 氰化钠 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 2-[3-(4-imidazolyl)phenyl]-6-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  唑取代的 2-Aryl-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalenes 和 -naphthalenes 作为 17α-Hydroxylase-C17,20-Lyase (P450 17) 抑制剂的合成和评价

  摘要：

  唑取代的 3,4-二氢萘（7a、7b、14a、14b）和萘（12a、12b、16a、16b）作为 17α-羟化酶-C17,20-45裂解酶（17P）的非甾体抑制剂的合成和生物学评价, CYP 17) 进行了描述。在二氢萘的情况下，通过将 2-羟基-3,4-二氢萘-2-三氟甲磺酸酯 1 与相应的芳基 - Zn - 溴化物 4a 和 4b 在Pd (PPh3) 4 作为催化剂产生 5a 和 5b 作为关键中间体。在萘的情况下，2-溴萘 9 与相应的格氏试剂反应生成 10a 和 10b。在将中间体缩醛 5a、5b、10a、10b 转化为相应的醛之后，后一种化合物与甲苯磺酰甲基异氰化物和 K2CO3 反应得到恶唑 7a、7b、12a 和 12b。咪唑 14a、14b、16a 和 16b 是通过在氨中加热相应的 4-甲苯磺唑啉来制备的，这些 4-甲苯磺唑啉是通过醛与甲苯磺酰基甲基异氰化物和 NaCN

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(19991)332:1<25::aid-ardp25>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基萘 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(6-甲氧基-2-萘基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  唑取代的 2-Aryl-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalenes 和 -naphthalenes 作为 17α-Hydroxylase-C17,20-Lyase (P450 17) 抑制剂的合成和评价

  摘要：

  唑取代的 3,4-二氢萘（7a、7b、14a、14b）和萘（12a、12b、16a、16b）作为 17α-羟化酶-C17,20-45裂解酶（17P）的非甾体抑制剂的合成和生物学评价, CYP 17) 进行了描述。在二氢萘的情况下，通过将 2-羟基-3,4-二氢萘-2-三氟甲磺酸酯 1 与相应的芳基 - Zn - 溴化物 4a 和 4b 在Pd (PPh3) 4 作为催化剂产生 5a 和 5b 作为关键中间体。在萘的情况下，2-溴萘 9 与相应的格氏试剂反应生成 10a 和 10b。在将中间体缩醛 5a、5b、10a、10b 转化为相应的醛之后，后一种化合物与甲苯磺酰甲基异氰化物和 K2CO3 反应得到恶唑 7a、7b、12a 和 12b。咪唑 14a、14b、16a 和 16b 是通过在氨中加热相应的 4-甲苯磺唑啉来制备的，这些 4-甲苯磺唑啉是通过醛与甲苯磺酰基甲基异氰化物和 NaCN

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(19991)332:1<25::aid-ardp25>3.0.co;2-7

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of novel dual FFA1 and PPARδ agonists possessing phenoxyacetic acid scaffold
  作者：Zongtao Zhou、Zongyu Cai、Congzi Zhang、Benhui Yang、Lianru Chen、Yepu He、Luyong Zhang、Zheng Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116615

  日期：2022.2
• Synthesis, biological evaluation and molecular modelling studies of novel ACD- and ABD-ring steroidomimetics as inhibitors of CYP17
  作者：Mariano A.E. Pinto-Bazurco Mendieta、Matthias Negri、Carsten Jagusch、Ulrike E. Hille、Ursula Müller-Vieira、Dirk Schmidt、Klaus Hansen、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.079

  日期：2008.1

  Two novel classes of non-steroidal substrate mimetics were synthesised and examined for their potency as inhibitors of human CYP17. Selected compounds were tested for inhibition of hepatic CYP enzymes 3A4, 1A2, 2C9 and 2C19. The most promising compound 15 showed a good inhibition of the target enzyme (31% and 66% at 0.2 and 2 mu M, respectively), and little inhibition of the most important hepatic enzyme CYP3A4 (6% and 19% inhibition at 0.2 and 2 mu M, respectively) and the key enzyme of glucocorticoid biosynthesis CYP11B1 (3% and 23% inhibition at 0.2 and 2 mu M, respectively). Docking studies revealed that this compound does not assume the same binding mode as steroidal ligands. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Evaluation of Azole-substituted 2-Aryl-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalenes and -naphthalenes as Inhibitors of 17α-Hydroxylase-C17,20-Lyase (P450 17
  作者：Yan Zhuang、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(19991)332:1<25::aid-ardp25>3.0.co;2-7

  日期：1999.1

  The synthesis and biological evaluation of azole‐substituted 3,4‐dihydronaphthalenes (7a, 7b, 14a, 14b) and naphthalenes (12a, 12b, 16a, 16b) as nonsteroidal inhibitors of 17α‐hydroxylase‐C17,20‐lyase (P450 17, CYP 17) are described. In the case of the dihydronaphthalenes, introduction of the phenyl substituent into the 2‐position was accomplished by coupling 2‐hydroxy‐3,4‐dihydronaphthalene‐2‐tri

  唑取代的 3,4-二氢萘（7a、7b、14a、14b）和萘（12a、12b、16a、16b）作为 17α-羟化酶-C17,20-45裂解酶（17P）的非甾体抑制剂的合成和生物学评价, CYP 17) 进行了描述。在二氢萘的情况下，通过将 2-羟基-3,4-二氢萘-2-三氟甲磺酸酯 1 与相应的芳基 - Zn - 溴化物 4a 和 4b 在Pd (PPh3) 4 作为催化剂产生 5a 和 5b 作为关键中间体。在萘的情况下，2-溴萘 9 与相应的格氏试剂反应生成 10a 和 10b。在将中间体缩醛 5a、5b、10a、10b 转化为相应的醛之后，后一种化合物与甲苯磺酰甲基异氰化物和 K2CO3 反应得到恶唑 7a、7b、12a 和 12b。咪唑 14a、14b、16a 和 16b 是通过在氨中加热相应的 4-甲苯磺唑啉来制备的，这些 4-甲苯磺唑啉是通过醛与甲苯磺酰基甲基异氰化物和 NaCN