3-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸甲酯 | 136579-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(6-methoxy-2-naphthyl)propionate
• 英文别名: methyl 3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 136579-95-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: NKQBXBCUVHDTNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸甲酯 在 potassium trimethylsilonate 、 氯甲酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 20.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸代谢的荧光形态底物：哺乳动物中链酰基辅酶A脱氢酶的高灵敏度探针。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502675
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 3-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  CHLORO-PYRAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES WITH EPITHELIAL SODIUM CHANNEL BLOCKING ACTIVITY

  摘要：

  这项发明提供了式I的化合物及其药用盐，可用作钠通道阻滞剂，包含这些化合物的组合物，以及用于这些化合物的治疗方法和用途，以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US20140171447A1

文献信息

• Niacin Receptor Agonists, Compositions Containing Such Compounds and Methods of Treatment
  申请人：Raghavan Subharekha

  公开号：US20090062269A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention encompasses compounds of Formula I: as well as pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof, that are useful for treating atherosclerosis, dyslipidemias and the like. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  本发明涵盖了Formula I的化合物，以及其药用盐和水合物，可用于治疗动脉粥样硬化、血脂异常等疾病。药物组合物和使用方法也包括在内。
• Niacin receptor agonists, compositions containing such compounds and methods of treatment
  申请人：Raghavan Subharekha

  公开号：US20060293364A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  The present invention encompasses compounds of Formula I: as well as pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof, that are useful for treating atherosclerosis, dyslipidemias and the like. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  本发明涵盖了Formula I的化合物： 以及其药用可接受的盐和水合物，用于治疗动脉粥样硬化、血脂异常等疾病。药物组合物和使用方法也包括在内。
• A facile direct conversion of aldehydes to esters and amides using acetone cyanohydrin
  作者：I. Victor Paul Raj、A. Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.173

  日期：2005.11

  electron-withdrawing groups undergo rapid reactions with a variety of alcohols and secondary amines to afford the corresponding esters and amides, respectively, in high yields, when treated with NaCN or acetone cyanohydrin and base under ambient reaction conditions. In case of α,β-unsaturated aldehydes, simultaneous reduction of the CC bond along with esterification occurred to produce the saturated esters in high

  当在环境反应条件下用NaCN或丙酮氰醇和碱处理时，具有吸电子基团的芳香醛与各种醇和仲胺快速反应，分别以高收率得到相应的酯和酰胺。在α，β-不饱和醛的情况下，同时发生CC键还原和酯化反应以高收率产生饱和酯。
• Palladium‐Catalyzed Alkoxycarbonylation of <i>sec</i> ‐Benzylic Ethers
  作者：Carolin Schneider、Ralf Jackstell、Bert U. W. Maes、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.201901592

  日期：2020.2.28

  An alkoxycarbonylation reaction protocol for the synthesis of 3‐arylpropionate esters starting from sec‐benzylic ethers and demonstration of a comparable reaction behavior to established olefin, alcohol, or aryl halide systems.

  从仲苄基醚开始合成3-芳基丙酸酯的烷氧基羰基化反应方案，并证明了与已建立的烯烃，醇或芳基卤化物体系具有可比的反应行为。
• Baeyer–Villiger Monooxygenase FMO5 as Entry Point in Drug Metabolism
  作者：Filippo Fiorentini、Elvira Romero、Marco W. Fraaije、Kurt Faber、Mélanie Hall、Andrea Mattevi

  DOI：10.1021/acschembio.7b00470

  日期：2017.9.15

  into the pharmacologically active compound. Using the recombinant enzyme, the ester derivatives of both drugs were obtained in milligram amounts, purified, and fully characterized. This protocol can potentially be extended to other FMO5 candidate substrates as it represents an effective and robust bench-ready platform applicable to API screening and metabolite synthesis.

  含黄素的单加氧酶（FMO）成为氧化药物代谢中的有效参与者。直到最近，这五种人类FMO同工型的功能大多与它们给含软N和S亲核分子的分子加氧的能力有关。但是，人类FMO同工型5最近被证明具有非典型活性，如Baeyer-Villiger单加氧酶。为了评估活性药物成分代谢中的这种替代进入点，我们选择并测试了在脂肪族链上带有羰基的药物分子。因此证明了萘丁美酮和己酮可可碱是两种广泛使用的药物，在体外能被有效地氧化。通过FMO5以较高的选择性生成相应的乙酸酯。拟议的途径解释了己酮可可碱的主要血浆代谢物的形成以及前药萘丁美酮向药理活性化合物的关键转化。使用重组酶，以毫克量获得了两种药物的酯衍生物，对其进行了纯化和充分表征。该协议可以潜在地扩展到其他FMO5候选底物，因为它代表了适用于API筛选和代谢物合成的有效且强大的实验台平台。