diethyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)malonate | 57351-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)malonate
• 英文别名: diethyl 6-methoxy-2-naphthylmalonate；diethyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanedioate
• CAS: 57351-06-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: XZVSMKUPPVZOEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)malonate 在 sodium hydride 、 Selectfluor 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性叔烷基卤化物的统一和不对称方法

  摘要：

  对映体富集的叔烷基卤化物普遍存在于生物活性分子中，可作为通用合成中间体来构建复杂结构。虽然常规获得这些基序通常取决于立体选择性碳-卤素或碳-碳键形成反应，但相比之下，使用卤代和前手性四取代碳的不对称方法在很大程度上难以捉摸。在这里，我们报告了一套具有脯氨醇或哌啶醇衍生的四齿配体的双核锌催化剂可以将大量容易获得的卤代丙二酸酯还原为α-卤代-β-羟基酯。这些多官能化的叔烷基氟化物、氯化物和溴化物被证明是氟化药物类似物和多卤化单萜的有用中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12404
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基萘 、 丙二酸二乙酯 在 potassium phosphate 、 三叔丁基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到diethyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  使用位阻三烷基和二茂铁基二烷基膦配体，钯催化丙二酸酯和氰基酯的芳基化。

  摘要：

  据报道，钯催化的芳基溴化物和氯化物与两种常见的稳定化碳负离子（丙二酸二烷基酯和烷基氰基酸酯的烯醇盐）的反应。对这些反应的范围进行了探索，并且表明该过程以一般方式发生。使用P（t-Bu）（3）（1），五苯基二茂铁基配体（Ph（5）C（5））Fe（C（5）H（4））P（t-Bu）（2）（2） ，或金刚烷基配体（1-Ad）P（t-Bu）（2）（3），表明贫电子和富电子，空间受阻且不受阻碍的芳基溴化物和氯化物与丙二酸二乙酯丙二酸叔丁酯，氟丙二酸二乙酯，氰基乙酸乙酯和苯基氰基乙酸乙酯。尽管使用这些催化剂的丙二酸烷基酯和烷基氰基乙酸乙酯不与芳基卤化物反应，

  DOI：

  10.1021/jo016226h

文献信息

• 2-Naphthyl acetic acid derivatives and compositions and methods thereof
  申请人：Syntex Corporation

  公开号：US03978116A1

  公开（公告）日：1976-08-31

  2-Naphthyl acetic acid derivatives and the corresponding amides, esters, hydroxamic acids and addition salts thereof, optionally substituted at the .alpha.-position on the acetic acid moiety and/or at position 6 and/or at positions 1, 4, 7 or 8 on the naphthyl ring and optionally saturated at positions 3 and 4, are anti-inflammatory, analgesic, anti-pyretic and anti-pruritic agents. A pharmaceutical method of effecting treatment of inflammation, pain, pyrexia and pruritus by the administration of naphthyl acetic acid derivatives. A pharmaceutical composition for use in the treatment of the above maladies comprising a naphthyl acetic acid derivative.

  2-萘乙酸衍生物及其相应的酰胺、酯、羟肟酸和其盐，可选择地在乙酸基团的α-位置和/或在萘环的位置6和/或在位置1、4、7或8处进行取代，并可选择地在位置3和4处饱和，具有抗炎、镇痛、退热和止痒作用。通过给予萘乙酸衍生物进行治疗炎症、疼痛、发热和瘙痒的药物方法。用于治疗上述疾病的药物组合物，包括萘乙酸衍生物。
• 6-Substituted 2-naphthyl .alpha.-substituted acetamides
  申请人：Syntex Corporation

  公开号：US03978124A1

  公开（公告）日：1976-08-31

  2-Naphthyl acetic acid derivatives and the corresponding amides, esters, hydroxamic acids and addition salts thereof, optionally substituted at the .alpha.-position on the acetic acid moiety and/or at position 6 and/or at positions 1, 4, 7 or 8 on the naphthyl ring and optionally saturated at positions 3 and 4, are anti-inflammatory, analgesic, anti-pyretic and anti-pruritic agents. A pharmaceutical method of effecting treatment of inflammation, pain, pyrexia and pruritus by the administration of naphthyl acetic acid derivatives. A pharmaceutical composition for use in the treatment of the above maladies comprising a naphthyl acetic acid derivative.

  2-萘乙酸衍生物及其相应的酰胺、酯、羟肟酸和加成盐，可在乙酸基团的α-位置和/或在萘环的1、4、6、7或8位置上选择性地取代，并可在3和4位置上选择性地饱和。它们是抗炎、镇痛、退热和止痒剂。一种通过给予萘乙酸衍生物治疗炎症、疼痛、发热和瘙痒的药物方法。一种用于治疗上述疾病的药物组合物，包括萘乙酸衍生物。
• 2-Naphthyl acetic acid derivatives
  申请人：Syntex Corporation

  公开号：US03980699A1

  公开（公告）日：1976-09-14

  2-Naphthyl acetic acid derivatives and the corresponding amides, esters, hydroxamic acids and addition salts thereof, optionally substituted at the .alpha.-position on the acetic acid moiety and/or at position 6 and/or at positions 1, 4, 7 or 8 on the naphthyl ring and optionally saturated at positions 3 and 4, are anti-inflammatory, analgesic, anti-pyretic and anti-pruritic agents. A pharmaceutical method of effecting treatment of inflammation, pain, pyrexia and pruritus by the administration of naphthyl acetic acid derivatives. A pharmaceutical composition for use in the treatment of the above maladies comprising a naphthyl acetic acid derivative.

  2-萘乙酸衍生物及其相应的酰胺、酯、羟肟酸和加成盐，可选择在乙酸基团的α-位置和/或在萘环的1、4、6、7或8号位上进行取代，可选择在3和4号位饱和，具有抗炎、镇痛、退热和止痒作用。一种通过给予萘乙酸衍生物来治疗炎症、疼痛、发热和瘙痒的药物方法。一种用于治疗上述疾病的药物组合物，包括萘乙酸衍生物。
• Anti-inflammatory, analgesic, anti-pyretic and anti-pruritic
  申请人：Syntex Corporation

  公开号：US03998966A1

  公开（公告）日：1976-12-21

  2-Naphthyl acetic acid derivatives and the corresponding amides, esters, hydroxamic acids and addition salts thereof, optionally substituted at the .alpha.-position on the acetic acid moiety and/or at position 6 and/or at positions 1, 4, 7 or 8 on the naphthyl ring and optionally saturated at positions 3 and 4, are anti-inflammatory, analgesic, anti-pyretic and anti-pruritic agents. A pharmaceutical method of effecting treatment of inflammation, pain, pyrexia and pruritus by the administration of naphthyl acetic acid derivatives. A pharmaceutical composition for use in the treatment of the above maladies comprising a naphthyl acetic acid derivative.

  2-萘乙酸衍生物及其相应的酰胺、酯、羟肟酸和加成盐，在乙酸基团的α-位和/或萘环的1、4、6、7或8位可能被取代，且在3和4位可能被饱和，具有抗炎、镇痛、退热和止痒作用。使用萘乙酸衍生物的药物治疗方法，用于治疗炎症、疼痛、发热和瘙痒。一种用于治疗上述疾病的药物组合物，包括萘乙酸衍生物。
• 6-Substituted 2-naphthyl acetic acid derivatives
  申请人：Syntex Corporation

  公开号：US04001301A1

  公开（公告）日：1977-01-04

  2-Naphthyl acetic acid derivatives and the corresponding amides, esters, hydroxamic acids and addition salts thereof, optionally substituted at the .alpha.-position on the acetic acid moiety and/or at position 6 and/or at positions 1, 4, 7 or 8 on the naphthyl ring and optionally saturated at positions 3 and 4, are anti-inflammatory, analgesic, antipyretic and anti-pruritic agents. A pharmaceutical method of effecting treatment of inflammation, pain, pyrexia and pruritus by the administration of naphthyl acetic acid derivatives. A pharmaceutical composition for use in the treatment of the above maladies comprising a naphthyl acetic acid derivative.

  2-萘乙酸衍生物及其相应的酰胺、酯、羟肟酸和加成盐，可选地在乙酸基团的α-位置和/或在萘环的1、4、6、7或8号位置取代，并可选地在3号和4号位置饱和，具有抗炎、镇痛、退热和抗瘙痒作用。一种通过给予萘乙酸衍生物治疗炎症、疼痛、发热和瘙痒的药物方法。一种用于治疗上述疾病的药物组合物，包括萘乙酸衍生物。