2-(6-Methoxynaphth-2-yl)-2-methylmalonic acid diethyl ester | 57351-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(6-Methoxynaphth-2-yl)-2-methylmalonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-methyl-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)malonate；Diethyl 2-(6-methoxynaphth-2-yl)-2-methylmalonate；diethyl 6-methoxy-2-naphthyl-α-methylmalonate；Diethyl 6-methoxy-2-naphthyl-alpha-methylmalonate；diethyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-methylpropanedioate
• CAS: 57351-10-7
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: ZCVUUSCJFJAMMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-Methoxynaphth-2-yl)-2-methylmalonic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到2-(6-Methoxynaphth-2-yl)-2-methylmalonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Brunner, Henri; Schmidt, Peter, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2000, vol. 55, # 5, p. 369 - 372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基萘 、 丙二酸二乙酯 、 碘甲烷 在 potassium phosphate 、 三叔丁基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以90%的产率得到2-(6-Methoxynaphth-2-yl)-2-methylmalonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用位阻三烷基和二茂铁基二烷基膦配体，钯催化丙二酸酯和氰基酯的芳基化。

  摘要：

  据报道，钯催化的芳基溴化物和氯化物与两种常见的稳定化碳负离子（丙二酸二烷基酯和烷基氰基酸酯的烯醇盐）的反应。对这些反应的范围进行了探索，并且表明该过程以一般方式发生。使用P（t-Bu）（3）（1），五苯基二茂铁基配体（Ph（5）C（5））Fe（C（5）H（4））P（t-Bu）（2）（2） ，或金刚烷基配体（1-Ad）P（t-Bu）（2）（3），表明贫电子和富电子，空间受阻且不受阻碍的芳基溴化物和氯化物与丙二酸二乙酯丙二酸叔丁酯，氟丙二酸二乙酯，氰基乙酸乙酯和苯基氰基乙酸乙酯。尽管使用这些催化剂的丙二酸烷基酯和烷基氰基乙酸乙酯不与芳基卤化物反应，

  DOI：

  10.1021/jo016226h

文献信息

• Desymmetric Partial Reduction of Malonic Esters
  作者：Pengwei Xu、Shihao Liu、Zhongxing Huang

  DOI：10.1021/jacs.2c01380

  日期：2022.4.20

  malonic esters is a rewarding strategy to access structurally diverse quaternary stereocenters. Particularly, asymmetric reduction of malonic esters would generate a functional group with a lower oxidation state than the remaining ester, thus allowing for more chemoselective derivatization. Here, we report a new set of conditions for the zinc-catalyzed desymmetric hydrosilylation of malonic esters that

  容易获得的二取代丙二酸酯的去对称化是一种获得结构多样的季立体中心的有益策略。特别是，丙二酸酯的不对称还原将产生一个氧化态低于剩余酯的官能团，从而允许更多的化学选择性衍生化。在这里，我们报告了一组锌催化的丙二酸酯不对称氢化硅烷化的新条件，这些条件提供了醛作为主要产物。与醇选择性去对称化相比，部分还原使用更高浓度的硅烷和新的哌啶醇衍生的四齿配体，建议将半缩醛锌中间体的途径从消除转换为甲硅烷基化。因此，从具有大量取代基的丙二酸酯中获得了高醛醇比和醛的对映选择性。连同醛的丰富反应性，部分还原使得能够快速合成含有四元立体中心的生物活性化合物和天然代谢物。,容易获得的二取代丙二酸酯的去对称化是一种获得结构多样的季立体中心的有益策略。特别是，丙二酸酯的不对称还原将产生一个氧化态低于剩余酯的官能团，从而允许更多的化学选择性衍生化。在这里，我们报告了一组锌催化的丙二酸酯不对称氢化硅烷化的新条件，这些条件提供
• 6-Substituted 2-naphthyl .alpha.-substituted acetamides
  申请人：Syntex Corporation

  公开号：US03978124A1

  公开（公告）日：1976-08-31

  2-Naphthyl acetic acid derivatives and the corresponding amides, esters, hydroxamic acids and addition salts thereof, optionally substituted at the .alpha.-position on the acetic acid moiety and/or at position 6 and/or at positions 1, 4, 7 or 8 on the naphthyl ring and optionally saturated at positions 3 and 4, are anti-inflammatory, analgesic, anti-pyretic and anti-pruritic agents. A pharmaceutical method of effecting treatment of inflammation, pain, pyrexia and pruritus by the administration of naphthyl acetic acid derivatives. A pharmaceutical composition for use in the treatment of the above maladies comprising a naphthyl acetic acid derivative.

  2-萘乙酸衍生物及其相应的酰胺、酯、羟肟酸和加成盐，可在乙酸基团的α-位置和/或在萘环的1、4、6、7或8位置上选择性地取代，并可在3和4位置上选择性地饱和。它们是抗炎、镇痛、退热和止痒剂。一种通过给予萘乙酸衍生物治疗炎症、疼痛、发热和瘙痒的药物方法。一种用于治疗上述疾病的药物组合物，包括萘乙酸衍生物。
• 2-Naphthyl acetic acid derivatives and compositions and methods thereof
  申请人：Syntex Corporation

  公开号：US03978116A1

  公开（公告）日：1976-08-31

  2-Naphthyl acetic acid derivatives and the corresponding amides, esters, hydroxamic acids and addition salts thereof, optionally substituted at the .alpha.-position on the acetic acid moiety and/or at position 6 and/or at positions 1, 4, 7 or 8 on the naphthyl ring and optionally saturated at positions 3 and 4, are anti-inflammatory, analgesic, anti-pyretic and anti-pruritic agents. A pharmaceutical method of effecting treatment of inflammation, pain, pyrexia and pruritus by the administration of naphthyl acetic acid derivatives. A pharmaceutical composition for use in the treatment of the above maladies comprising a naphthyl acetic acid derivative.

  2-萘乙酸衍生物及其对应的酰胺、酯、羟肟酸和加成盐，在乙酸部分的α-位置和/或在萘环的1、4、6、7或8位置，以及在3和4位置可选择饱和，这些化合物具有抗炎、镇痛、退烧和止痒作用。通过给予萘乙酸衍生物的途径来治疗炎症、疼痛、发热和瘙痒的药物方法。用于治疗上述疾病的药物组合物包括萘乙酸衍生物。
• 2-Naphthyl acetic acid derivatives
  申请人：Syntex Corporation

  公开号：US03980699A1

  公开（公告）日：1976-09-14

  2-Naphthyl acetic acid derivatives and the corresponding amides, esters, hydroxamic acids and addition salts thereof, optionally substituted at the .alpha.-position on the acetic acid moiety and/or at position 6 and/or at positions 1, 4, 7 or 8 on the naphthyl ring and optionally saturated at positions 3 and 4, are anti-inflammatory, analgesic, anti-pyretic and anti-pruritic agents. A pharmaceutical method of effecting treatment of inflammation, pain, pyrexia and pruritus by the administration of naphthyl acetic acid derivatives. A pharmaceutical composition for use in the treatment of the above maladies comprising a naphthyl acetic acid derivative.

  2-萘乙酸衍生物及其相应的酰胺、酯、羟肟酸和加成盐，可选择在乙酸基团的α-位置和/或在萘环的1、4、6、7或8号位上进行取代，可选择在3和4号位饱和，具有抗炎、镇痛、退热和止痒作用。一种通过给予萘乙酸衍生物来治疗炎症、疼痛、发热和瘙痒的药物方法。一种用于治疗上述疾病的药物组合物，包括萘乙酸衍生物。
• Anti-inflammatory, analgesic, anti-pyretic and anti-pruritic
  申请人：Syntex Corporation

  公开号：US03998966A1

  公开（公告）日：1976-12-21

  2-Naphthyl acetic acid derivatives and the corresponding amides, esters, hydroxamic acids and addition salts thereof, optionally substituted at the .alpha.-position on the acetic acid moiety and/or at position 6 and/or at positions 1, 4, 7 or 8 on the naphthyl ring and optionally saturated at positions 3 and 4, are anti-inflammatory, analgesic, anti-pyretic and anti-pruritic agents. A pharmaceutical method of effecting treatment of inflammation, pain, pyrexia and pruritus by the administration of naphthyl acetic acid derivatives. A pharmaceutical composition for use in the treatment of the above maladies comprising a naphthyl acetic acid derivative.

  2-萘乙酸衍生物及其相应的酰胺、酯、羟肟酸和加成盐，在乙酸基团的α-位和/或萘环的1、4、6、7或8位可能被取代，且在3和4位可能被饱和，具有抗炎、镇痛、退热和止痒作用。使用萘乙酸衍生物的药物治疗方法，用于治疗炎症、疼痛、发热和瘙痒。一种用于治疗上述疾病的药物组合物，包括萘乙酸衍生物。