(E)-[(3-fluoroallyloxy)methyl]benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-[(3-fluoroallyloxy)methyl]benzene
• 英文别名: (E)-1-benzyloxymethyl-2-fluoroethene；[(E)-3-fluoroprop-2-enoxy]methylbenzene
• 化学式: C₁₀H₁₁FO
• 分子量: 166.195
• InChiKey: VLWAGTPCWRCKKY-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxy-1-(diphenylphosphinoyl)-1-fluoropropan-2-ol 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-[(3-fluoroallyloxy)methyl]benzene 、 (E)-[(3-fluoroallyloxy)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Steenis, Jan Hein van; Gen, Arne van der, European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 5, p. 897 - 910

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 9-{[3-Fluoro-2-(hydroxymethyl)cyclopropylidene]methyl}adenines and -guanines. Synthesis and Antiviral Activity of All Stereoisomers
  作者：Shaoman Zhou、Earl R. Kern、Elizabeth Gullen、Yung-Chi Cheng、John C. Drach、Sadahiro Tamiya、Hiroaki Mitsuya、Jiri Zemlicka

  DOI：10.1021/jm0607404

  日期：2006.10.1

  All stereoisomers of adenine and guanine methylene-3-fluoromethylenecyclopropane analogues of nucleosides 9a, 9b, 10a, 10b, 11a, 11b, 12a, and 12b were synthesized and their antiviral activities were evaluated. A highly convergent approach permitted the synthesis of all these analogues using a single intermediate 15. Reaction of aldehyde 13 with fluorotrichloromethane and tri-n-butylphosphine gave

  合成了核苷9a，9b，10a，10b，11a，11b，12a和12b的所有腺嘌呤和鸟嘌呤亚甲基-3-氟亚甲基环丙烷类似物的立体异构体，并评估了它们的抗病毒活性。高度收敛的方法允许使用单一的中间体15合成所有这些类似物。醛13与氟代三氯甲烷和三正丁基膦反应，得到氟代烯烃14a + 14b（83:17）。加入衍生自重氮乙酸乙酯的卡宾，得到环丙烷15，为主要产物。还原（19），溴化（20）和苯硒基化（21），然后进行Se氧化和β-消除，得到顺式-亚甲基环丙烷22。溴的加入提供了用于烷基化消除的试剂23。23与腺嘌呤的反应产生异构体混合物25a + 26a，其在脱保护后得到类似物9a和10a。2-氨基-6-氯嘌呤提供25e + 26e，解封后（9e和10e）并水解得到目标9b和10b。中间体15在脱苄基作用（27），2-硝基苯基硒烯基化（28），还原（29），苄基化（30）和氧化消除反式亚甲基环丙