2-(3-methylbenzyl)isoindoline-1,3-dione | 101207-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-methylbenzyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(3-methylbenzyl)isoindolin-1,3-dione；N-(3-methyl-benzyl)-phthalimide；N-(3-Methyl-benzyl)-phthalimid；3-Phthalimidomethyltoluene；2-[(3-Methylphenyl)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 101207-46-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: GGYRSKHFTUAHBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methylbenzyl)isoindoline-1,3-dione 在 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到3-hydroxy-2-[(3-methylphenyl)methyl]-3H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种羟基内酰胺的制备方法

  摘要：

  一种羟基内酰胺的制备方法，其由式(II)所示的环状酰亚胺通过均相催化氢化反应制得，其中，R1，R2，R3，分别独立为H，C1‑C12的烷基，芳基或者含杂原子取代的烷基，芳基，R1，R2也可以是通过环连接起来的C1‑C12的烷基，芳基或者含杂原子取代的烷基，芳基。本发明的催化剂转化数(TON，turnover number)高达100,000，与现有技术相比具有原子经济性高、绿色无污染、易于工业化等特点。

  公开号：

  CN110746342B
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 3-甲基苄胺 生成 2-(3-methylbenzyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Benzylphthalimides and Phenethylphthalimides with Thalidomide-Like Activity on the Production of Tumor Necrosis Factor .ALPHA..

  摘要：

  苄基邻苯二甲酰亚胺类化合物（P1P's）和苯乙基邻苯二甲酰亚胺类化合物（P2P's）被发现能够在通过12-O-十四酸酯磷酸酯（TPA）刺激的人类白血病细胞系HL-60中表现出类沙利度胺的活性，促进肿瘤坏死因子（TNF）-α的产生。基于TNF-α产生增强活性，讨论了结构-活性关系。苄基邻苯二甲酰亚胺（P1P-00）表现出的活性弱于沙利度胺，但在苄基的邻位引入甲基（P1P-10）后，其活性增强至与沙利度胺相当的水平。苯乙基邻苯二甲酰亚胺（P2P-00）的活性比沙利度胺更强，其氟化衍生物2-苯乙基-4, 5, 6, 7-四氟-1H-异苯并吡咯-1, 3-二酮（FP2P-00）在极低浓度下表现出强效活性。

  DOI：

  10.1248/bpb.18.1228

文献信息

• Alkoxide-Catalyzed Hydrosilylation of Cyclic Imides to Isoquinolines via Tandem Reduction and Rearrangement
  作者：Xiaoyu Wu、Guangni Ding、Liqun Yang、Wenkui Lu、Wanfang Li、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02287

  日期：2018.9.21

  realized via tandem reduction and rearrangement. Using TMSOK as the catalyst and (EtO)2MeSiH as the reductant, a series of cyclic imides containing different functional groups were reduced to the corresponding 3-aryl isoquinolines in moderate to good yields. The scenario of the reaction pathway was supposed to involve the reduction of imides to ω-hydroxylactams, which underwent rearrangement in the presence

  通过串联还原和重排实现了醇盐催化的环状酰亚胺氢化成异喹啉。使用TMSOK作为催化剂，使用（EtO）2 MeSiH作为还原剂，将一系列包含不同官能团的环状酰亚胺以中等至良好的产率还原为相应的3-芳基异喹啉。该反应途径的场景被认为包括将酰亚胺还原为ω-羟基内酰胺，其在碱性催化剂的存在下进行重排，然后羰基还原，然后甲硅烷氧基消除。
• 一种羟基酰胺的制备方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN110734384B

  公开（公告）日：2022-09-20

  一种式(I)所示羟基酰胺的制备方法，其由式(II)所示的环状酰亚胺通过均相催化氢化反应制得，其中，R1，R2，R3，分别独立为H，C1‑C12的烷基，芳基或者含杂原子取代的烷基，芳基，R1，R2也可以是通过环连接起来的C1‑C12的烷基，芳基或者含杂原子取代的烷基，芳基。本发明的催化剂转化数(TON，turnover number)高达100,000，与现有技术相比具有原子经济性高、绿色无污染、易于工业化等特点。
• Recyclable Silver-Catalyzed Selective Hydrogenation of Imides to Primary Amines via Dual C–N Bond Cleavage
  作者：Xinrui Liu、Chenfei Wu、Peizhi Bai、Yulong Miao、Yue Hu、Yinjun Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00887

  日期：2023.5.5

  hydrogenation of N-substituted imides and polyimide to generate primary amines, diols, and lactones. Catalyzed by Ag/TiO2, this reaction proceeded smoothly in high yields and selectivities for N-alkyl and N-aryl phthalimides and N-aryl succinimides, which also had activity for the degradation of waste polyimide plastics. In contrast to the typical Gabriel process, this reaction does not need any toxic reagent

  我们报告了 N-取代酰亚胺和聚酰亚胺的首次非均相催化氢化生成伯胺、二醇和内酯。在Ag/TiO 2催化下，该反应以高产率和高选择性顺利进行，生成N-烷基和N-芳基邻苯二甲酰亚胺和N-芳基琥珀酰亚胺，对废聚酰亚胺塑料也具有降解活性。与典型的加布里埃尔过程相比，该反应不需要任何有毒试剂，而且副产物也非常有用。回收实验表明催化剂Ag/TiO 2可以很容易地回收而不降低催化活性。
• CuI–Amidobis(phosphine)-Catalyzed Direct Amidation of Unactivated Alkanes via C(sp3)–H Activation
  作者：Sachin C. Sonawane、Gazal Sabharwal、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01063

  日期：2024.6.7

  method, C(sp3)–N bond formation was achieved through the activation of very challenging C(sp3)–H bonds in cycloalkanes, alkenes, allyl groups, and benzyl groups, with tolerance toward ketonic groups, heterocycles, and halide functionalities. One of the precatalysts, (PNHP-Cu-Npht) was isolated and structurally characterized. Isomerization in allyl-functionalized alkanes and selective benzylic alkylation

  在此，我们描述了一种无酸碱、可持续且有效的方法，使用二聚 Cu I配合物 [Cu I o -Ph 2 PC 6 H 4 CONC 6 H 4 PPh 2直接酰胺化未活化的烷烃和甲苯衍生物。 - o } 2 ]（此处以后称为[PNP-Cu] 2 ）。使用这种方法，通过激活环烷烃、烯烃、烯丙基和苄基中非常具有挑战性的C(sp 3 )-H键，实现了C(sp 3 )-N键的形成，并且对酮基、杂环和卤化物功能。对其中一种预催化剂 (PNHP-Cu-Npht) 进行了分离和结构表征。观察到烯丙基官能化烷烃的异构化和酮的选择性苄基烷基化。这是一种通过邻苯二甲酰亚胺、磺酰胺、苯甲酰胺和磷酰胺直接 N-烷基化形成 C(sp 3 )–N 键的新方法。
• meta-Directing Cobalt-Catalyzed Diels–Alder Reactions
  作者：Gerhard Hilt、Judith Janikowski、Wilfried Hess

  DOI：10.1002/anie.200601974

  日期：2006.8.4