1-(4'-nitrophenyl)-3,4-dihydro-β-carboline | 170701-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(4'-nitrophenyl)-3,4-dihydro-β-carboline
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydro-β-carboline；3H-Pyrido[3,4-b]indole, 4,9-dihydro-1-(4-nitrophenyl)-；1-(4-nitrophenyl)-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 170701-41-4
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 291.309
• InChiKey: RXKUJSKBPAXEPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-213 °C
• 沸点：
  508.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-nitrophenyl)-3,4-dihydro-β-carboline 在 sodium cyanoborohydride 、 C₂₀H₂₃FeN₃OS₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fe-Thiosquaramide 催化剂对二氢-β-咔啉的对映选择性亚胺还原

  摘要：

  二氢-β-咔啉 (DHBC) 的对映选择性亚胺还原是构建具有生物活性的手性四氢-β-咔啉 (THBC) 的可靠且强大的工具。在这里，我们报告了一种有效的对映选择性亚胺还原，采用原位生成的 Fe-thiosquaramides (Fe-TSQs) 3a和3b作为不对称有机金属催化剂来生产手性 THBC ( 2a – h )。发现 15 mol%的催化剂3a适用于具有烷基和芳基的底物，这些底物提供具有优异对映选择性（高达 ee 99%）的相应手性 THBC。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03093
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)-2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4'-nitrophenyl)-3,4-dihydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and Evaluation of 1-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydro- and 3,4-Dihydro-.BETA.-carboline Derivatives as Potential Antitumor Agents

  摘要：

  合成了一系列1-取代的1,2,3,4-四氢-和3,4-二氢-β-卡boline衍生物，并评估了它们对小鼠P-388和人类肿瘤细胞系KB-16、A-549和HT-29的抗肿瘤活性。除化合物19外，所有合成的化合物均表现出显著的细胞毒性。其中，化合物29对所有测试的肿瘤细胞系表现出最强的活性。在1,2,3,4-四氢-β-卡boline和3,4-二氢-β-卡boline之间的细胞毒性并没有明显的相关性。本研究首次发现化合物29作为开发未来抗癌药物的潜在先导。为化合物29提出了抑制机制的假设。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.32

文献信息

• Microwave Assisted Pictet–Spengler and Bischler–Napieralski Reactions
  作者：Bikash Pal、Parasuraman Jaisankar、Venkatachalam S. Giri

  DOI：10.1081/scc-120021516

  日期：2003.1.7

  Abstract Pictet–Spengler and Bischler–Napieralski reaction products have been prepared–using microwave irradiation on silicagel support under solvent free condition. Microwave assisted reactions have resulted in better yields of the desired products than prepared under conventional conditions.

  摘要 Pictet-Spengler 和 Bischler-Napieralski 反应产物已在无溶剂条件下在硅胶载体上使用微波辐射制备。微波辅助反应比在常规条件下制备的所需产物的产率更高。
• Development of a metal-free amine oxidation method utilizing DEAD chemistry
  作者：G. Wang、G. Piva de Silva、N. E. Wiebe、G. M. Fehr、R. L. Davis

  DOI：10.1039/c7ra09165f

  日期：——

  Herein, we examine the oxidative abilities of azodicarboxylates for the conversion of amines to imines. This method provides access to synthetically useful imine intermediates including β-carbolines, quinazolines and N-heterocyclic carbene precursors. The ability to recover spent azodicarboxylate for regeneration and further use underscores the applicability and appeal of this protocol.

  在本文中，我们研究了偶氮二羧酸盐将胺转化为亚胺的氧化能力。该方法提供了合成上有用的亚胺中间体的途径，该中间体包括β-咔啉，喹唑啉和N-杂环卡宾前体。回收用过的偶氮二羧酸盐进行再生和进一步使用的能力强调了该方案的适用性和吸引力。
• Synthetic study on the T3P®-promoted one-pot preparation of 1-substituted-3,4-dihydro-β-carbolines by the reaction of tryptamine with carboxylic acids
  作者：Péter Ábrányi-Balogh、Tamás Földesi、Alajos Grün、Balázs Volk、György Keglevich、Mátyás Milen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.067

  日期：2016.5

  novel and efficient one-pot method has been developed for the synthesis of 1-substituted-3,4-dihydro-β-carbolines from tryptamine and a wide variety of carboxylic acids. The reaction was successfully applied to the synthesis of an important alkaloid harmalan as well as dihydro-eudistomin-U. This represents the first case in which 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride (T3P®) has been used in the

  已经开发了一种新颖且有效的一锅法，该方法可从色胺和多种羧酸中合成1-取代的3,4-二氢-β-咔啉。该反应已成功地用于重要的生物碱harmalan以及二氢大黄素-U的合成。这代表在Bischler-Napieralski反应中使用1-丙烷膦酸环酐（T3P®）的第一种情况。出乎意料的是，观察到少于两个当量的试剂足以完成两个连续的反应。
• Efficient synthesis of N b -thioacyltryptamine derivatives by a three-component Willgerodt–Kindler reaction, and their transformation to 1-substituted-3,4-dihydro-β-carbolines
  作者：Mátyás Milen、Péter Slégel、Péter Keglevich、György Keglevich、Gyula Simig、Balázs Volk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.007

  日期：2015.10

  A practical and efficient synthesis of Nb-thioacyltryptamines has been developed via the three-component reaction of tryptamine, various aldehydes and elemental sulfur. The products were obtained in moderate to excellent yields and proved to be valuable intermediates for the syntheses of 3,4-dihydro-β-carbolines, a compound family of biological significance.

  通过色胺，各种醛和元素硫的三组分反应，已经开发出一种实用而有效的N b-硫代酰基草胺的合成方法。产物以中等至优异的产率获得，并被证明是合成3,4-二氢-β-咔啉的有价值的中间体，这是一种具有生物学意义的化合物。
• Mokrosz, M.J.; Paluchowska, M.H.; Misztal, S., Polish Journal of Chemistry, 1995, vol. 69, # 2, p. 264 - 268
  作者：Mokrosz, M.J.、Paluchowska, M.H.、Misztal, S.

  DOI：——

  日期：——