(S)-3-(二烯丙基氨基)-1-(噻吩-2-基)丙烷-1-醇 | 1374030-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (S)-3-(二烯丙基氨基)-1-(噻吩-2-基)丙烷-1-醇
• 英文名称: (S)-3-(diallylamino)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (1S)-3-[bis(prop-2-enyl)amino]-1-thiophen-2-ylpropan-1-ol
• CAS: 1374030-94-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NOS
• 分子量: 237.366
• InChiKey: JACUHBBTTOKVHS-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(二烯丙基氨基)-1-(噻吩-2-基)丙烷-1-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 度洛西汀
  参考文献：
  名称：

  通过硫代酰胺的直接催化不对称醛醇缩合反应对苯氧西汀的简单对映体选择性合成

  摘要：

  硫酰胺的直接催化不对称醛醇缩合反应为度洛西汀的简明对映选择性合成提供了新途径。LiAlH 4还原后，直接羟醛方案可扩展（> 20 g），以92％ee得到羟醛产物，重结晶后可回收84％的手性配体。转化的以下四个步骤提供了度洛西汀。

  DOI：

  10.1021/jo300566p
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-hydroxy-N,N-bis(prop-2-en-1-yl)-3-(thiophen-2-yl)propanethioamide 以56的产率得到(S)-3-(二烯丙基氨基)-1-(噻吩-2-基)丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  J. Org. Chem. 2012, 77, 4496-4500

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Concise Enantioselective Synthesis of Duloxetine via Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of Thioamide
  作者：Yuta Suzuki、Mitsutaka Iwata、Ryo Yazaki、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo300566p

  日期：2012.5.4

  Direct catalytic asymmetric aldol reaction of thioamide offers a new entry to the concise enantioselective synthesis of duloxetine. The direct aldol protocol was scalable (>20 g) to afford the aldol product in 92% ee after LiAlH4 reduction, and 84% of the chiral ligand was recovered after recrystallization. The following four steps of transformation delivered duloxetine.

  硫酰胺的直接催化不对称醛醇缩合反应为度洛西汀的简明对映选择性合成提供了新途径。LiAlH 4还原后，直接羟醛方案可扩展（> 20 g），以92％ee得到羟醛产物，重结晶后可回收84％的手性配体。转化的以下四个步骤提供了度洛西汀。
• J. Org. Chem. 2012, 77, 4496-4500
  作者：

  DOI：——

  日期：——