1,1-二氯-2-己基环丙烷 | 5685-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 1,1-二氯-2-己基环丙烷
• 英文名称: 1,1-dichloro-2-hexylcyclopropane
• 英文别名: 1,1-dichloro-2-(n-hexyl)cyclopropane；1,1-dichloro-2-hexyl cyclopropane；1-(2,2-dichloro-cyclopropyl)-hexane；Cyclopropane, 1,1-dichloro-2-hexyl-
• CAS: 5685-42-7
• 化学式: C₉H₁₆Cl₂
• 分子量: 195.132
• InChiKey: ZDCAKKLRZDIXSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氯-2-己基环丙烷 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,2-壬二烯
  参考文献：
  名称：

  The Formation of Allenes from gem-Dihalocyclopropanes by Reaction with Alkyllithium Reagents^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01059a013
• 作为产物：
  描述：

  氯仿 、 辛烯 在 氢氧化钾 、 p-t-butylcaliz<6>arene derivative 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到1,1-二氯-2-己基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Calixarene-Catalyzed Generation of Dichlorocarbene and Its Application to Organic Reactions: The Catalytic Action of Octopus-Type Calix[6]arene

  摘要：

  由CHCl3和固体KOH在CH2Cl2中催化生成二氯碳烯的反应是由具有六个3,6,9-三氧十烷取代基的p-叔丁基大环[6]芳烃衍生物1催化的。通过这种方法生成的二氯碳烯与烯烃和酰胺反应，分别高产率地生成二氯环丙烷衍生物和腈类物质。与具有孤立双键的烯烃二烯的反应生成单个和双二氯碳烯加成物的混合物，但单加成物的生成总是占主导地位。基于动力学测量，讨论了大环芳烃的催化作用以及上述过程中生成的二氯碳烯的反应特性，并与18-冠-6催化反应的特性进行了比较。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.792

文献信息

• Formation of Three-Membered Rings by S_Hi Displacement. Reverse of Cyclopropyl Ring Opening¹
  作者：Dennis D. Tanner、Liying Zhang、Li Qing Hu、Pramod Kandanarachchi

  DOI：10.1021/jo960879u

  日期：1996.1.1

  carried out in the presence of several transfer agents (CCl(4), CCl(3)Br, CCl(2)Br(2)) initiate a radical chain addition of CCl(2)X(*) and yield cyclized materials resulting from the S(H)i displacement of halogen by a carbon-centered radical. The radical displacement of a halogen on carbon, the reverse of homolytic displacement on cyclopropyl carbon, is dominant at low temperatures. The rate constants for

  通常的方法是将卤甲烷光引发或过氧化物引发的自由基甲烷加成烯烃，在20至100摄氏度的温度范围内产生1,2-加成产物。在较低的温度（-42至-104摄氏度）下，竞争性反应加入CCl（2）X（*）之后，生成烷基环丙烷。1-辛烯或1-己烯和1-甲基环己烯与氢原子的反应在几种转移剂（CCl（4），CCl（3）Br，CCl（2）Br（2））的存在下进行CCl（2）X（*）的链加成并产生环化的材料，该环化的材料是由碳中心自由基取代卤素的S（H）i。在低温下，卤素在碳上的自由基置换与环丙基碳上的均质置换相反。环化速率常数（k（c））与卤代甲烷转移速率常数（k（t））的等速动力学温度为-46摄氏度（CCl（4），1-己烯）；-35摄氏度（CCl（4），1-甲基环己烯）。在BrCCl（3）存在下进行的两种底物反应的等动力学温度计算为-204摄氏度（1-辛烯）和-109摄氏度（1-甲基环己烯）。
• PEG400-enhanced synthesis of gem-dichloroaziridines and gem-dichlorocyclopropanes via in situ generated dichlorocarbene
  作者：Qing-Wen Song、Bing Yu、An-Hua Liu、Ying He、Zhen-Zhen Yang、Zhen-Feng Diao、Qing-Chuan Song、Xue-Dong Li、Liang-Nian He

  DOI：10.1039/c3ra43307b

  日期：——

  efficient phase transfer catalyst for the cycloaddition reaction of imines with dichlorocarbene, which is generated in situ from chloroform and sodium hydroxide, to give gem-dichloroaziridines in moderate to excellent yields at ambient temperature. This protocol is also extended to the synthesis of cyclopropanes from a variety of alkenes. In this study, PEG400 behaves as a phase transfer reagent thanks to

  PEG 400用作亚胺与二氯卡宾的环加成反应的有效相转移催化剂，该反应是由亚胺从原位生成的氯仿 和 氢氧化钠在室温下以中等至极好的收率得到宝石-二氯氮丙啶。该方案还扩展到由多种烯烃合成环丙烷的过程。在这项研究中，由于PEG 400具有与碱金属阳离子配位的能力，因此它可以作为相转移试剂。值得注意的是，一锅法合成的宝石-二氯氮丙啶苯甲醛芳香胺也已成功进行。该原位生成的酸，从CO衍生的2和高氧2也可有效地应用于促进酰胺合成经由所述宝石-dichloroaziridine通路。还简要说明了宝石-二氯环丙烷作为平台化学品的应用，以通过开环反应得到2-苯基丙烯醛衍生物。
• A New Phase Transfer Reagent for the Addition of Dichlorocarbene to Olefins Under Mild PTC Conditions
  作者：J. Paul Jayachandran、Maw-Ling Wang

  DOI：10.1080/00397919908085884

  日期：1999.12.1

  to a novel water soluble phase transfer reagent, Diquat (Dq-Br), viz., 2-benzilidine- N,N,N,N',N',N'- hexaethyl propane-1,3 diammonium dibromide and its utility in various dichlorocarbenations to olefins are described.

  摘要 一种新型水溶性相转移试剂敌草快 (Dq-Br) 的三步合成路线，即 2-benzilidine-N,N,N,N',N',N'-六乙基丙烷-1， 3 二溴化二铵及其在烯烃的各种二氯碳化反应中的应用。
• Photoreductive Dehalogenation of Organic Halides in the Presence of Lithium Aluminum Hydride
  作者：Nobujiro Shimizu、Kenji Watanabe、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.57.885

  日期：1984.3

  Lithium aluminum hydride markedly accelerates photoreductive dehalogenation of cyclopropyl, aromatic, and olefinic halides carried out in ether.

  氢化铝锂显着加速环丙基、芳族和烯属卤化物在醚中进行的光还原脱卤。
• gem-dichloro(alkyl)cyclopropanes in reactions with NOCl·2SO3: Synthesis of alkyl-5-chloroisoxazoles
  作者：N. V. Zyk、O. B. Bondarenko、A. Yu. Gavrilova、A. O. Chizhov、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-011-0053-7

  日期：2011.2

  Nitrosation of gem-dichloro(alkyl)cyclopropanes with the complex NOCl·2SO3 gave regioisomeric alkyl-5-chloroisoxazoles in high yields; a similar reaction with 1,2-bis(gem-dichlorocyclopropyl)ethane afforded the corresponding bis(5-chloroisoxazoles). The reactivities of gem-dichlorobicyclo[n.1.0]alkanes depend on their spatial structures, sharply decreasing with an increase in the number of the methylene units in the bicyclic molecule.

  gem-二氯（烷基）环丙烷与复合物NOCl·2SO3的硝化反应高产率地生成了区域异构的烷基-5-氯异噁唑；与1,2-双（gem-二氯环丙基）乙烷的类似反应则生成了相应的双（5-氯异噁唑）。gem-二氯双环[n.1.0]烷烃的反应性取决于它们的空间结构，随着双环分子中亚甲基单元数量的增加而急剧下降。