2-methyl-8-(1-chloro-3-phenylpropyl)imidazo<1,2-a>pyridine | 91848-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-methyl-8-(1-chloro-3-phenylpropyl)imidazo<1,2-a>pyridine
• 英文别名: 2-methyl-8-(1-chloro-3-phenylpropyl)imidazo[1,2-a]pyridine；8-(1-Chloro-3-phenylpropyl)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 91848-88-3
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₂
• 分子量: 284.788
• InChiKey: UHDNBRKQOSZAPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-8-(1-chloro-3-phenylpropyl)imidazo<1,2-a>pyridine 在 18-冠醚-6 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 3-(cyanomethyl)-2-methyl-8-((E)-3-phenyl-2-propenyl)imidazo<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药。4.构象考量和取代的咪唑并[1,2-a]吡啶和相关类似物的抗溃疡活性。

  摘要：

  通过研究3-氰基-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑[1]的构象性质，研究了一系列取代的咪唑并[1,2-a]吡啶的构象特征与其抗溃疡活性之间的相互关系。 ，2-a]吡啶（1），采用多种实验和理论方法。这些研究的结果是鉴定出两个截然不同的候选物，分别命名为“折叠”构象和“延伸”构象，以代表1的两种可能的最小能量构象。组3-取代的2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶，在8位上具有顺式或反式2-苯基乙烯基取代基的化合物被设计为各个候选构象异构体的概念上简单且可合成获得的半刚性类似物。发现胃的抗分泌活性仅存在于模仿“延长的”构象的反式异构体（化合物11、15和17）中。该观察结果导致构建了8,9-二氢-2-甲基-9-苯基-7H-咪唑并[1,2-a]吡喃并[2,3-c]吡啶基-3-乙腈（40），刚性三环类似物，有效地锁定在“扩展的”构象中，并显示出与原型1相当的抗溃疡特性。这些结果明确表明，与对以特定受体

  DOI：

  10.1021/jm00128a005
• 作为产物：
  描述：

  2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-8-carbaldehyde 在 氯化亚砜 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-methyl-8-(1-chloro-3-phenylpropyl)imidazo<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药。4.构象考量和取代的咪唑并[1,2-a]吡啶和相关类似物的抗溃疡活性。

  摘要：

  通过研究3-氰基-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑[1]的构象性质，研究了一系列取代的咪唑并[1,2-a]吡啶的构象特征与其抗溃疡活性之间的相互关系。 ，2-a]吡啶（1），采用多种实验和理论方法。这些研究的结果是鉴定出两个截然不同的候选物，分别命名为“折叠”构象和“延伸”构象，以代表1的两种可能的最小能量构象。组3-取代的2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶，在8位上具有顺式或反式2-苯基乙烯基取代基的化合物被设计为各个候选构象异构体的概念上简单且可合成获得的半刚性类似物。发现胃的抗分泌活性仅存在于模仿“延长的”构象的反式异构体（化合物11、15和17）中。该观察结果导致构建了8,9-二氢-2-甲基-9-苯基-7H-咪唑并[1,2-a]吡喃并[2,3-c]吡啶基-3-乙腈（40），刚性三环类似物，有效地锁定在“扩展的”构象中，并显示出与原型1相当的抗溃疡特性。这些结果明确表明，与对以特定受体

  DOI：

  10.1021/jm00128a005

文献信息

• Imidazo[1,2-A]pyridines and use
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04450164A1

  公开（公告）日：1984-05-22

  This invention relates to imidazo[1,2-a]pyridine derivatives which are useful in the treatment of peptic ulcer diseases.

  这项发明涉及一种在治疗消化性溃疡疾病中有用的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物。
• US4450164A
  申请人：——

  公开号：US4450164A

  公开（公告）日：1984-05-22