N-[1-(5-(4-fluorophenylamino)[1,2,4]thiadiazol-3-yl)propan-2-yl]-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(5-(4-fluorophenylamino)[1,2,4]thiadiazol-3-yl)propan-2-yl]-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amine
• 英文别名: N-{1-[5-(4-fluorophenylamino)-[1,2,4]thiadiazol-3-yl]-propane-2-yl}-(2,2,6,6-tetramethylpiperidine-4-yl)-amine；2-[5-(4-fluorophenylamino-[1,2,4]thiadiazol-3-yl)-1-methylethyl](2,2,6,6-tetramethylpiperidine-4-yl)amine；N-(4-fluorophenyl)-3-[2-[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino]propyl]-1,2,4-thiadiazol-5-amine
• 化学式: C₂₀H₃₀FN₅S
• 分子量: 391.556
• InChiKey: MZIRFEBBVJVHRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(5-(4-fluorophenylamino)[1,2,4]thiadiazol-3-yl)propan-2-yl]-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amine 、 α-环糊精 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型结构相关的 1,2,4-噻二唑衍生物与天然和改性环糊精的热力学和结合模式

  摘要：

  使用 1H NMR、ITC 和相溶解度方法研究了用于治疗阿尔茨海默病的 1,2,4-噻二唑衍生物与环糊精的复合物形成。环糊精和噻二唑的结构影响络合的结合模式和热力学。β-和γ-环糊精的较大空腔更适合1,2,4-噻二唑衍生物的更深插入，伴随着强烈的脱水和溶剂重组。噻二唑的苯环位于大环空腔内，哌啶环位于大环空腔外，可与环糊精外形成氢键。与环糊精的络合可提高 1,2,4-噻二唑衍生物的水溶性。

  DOI：

  10.1016/j.cplett.2017.01.010
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯基异硫氰酸酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[1-(5-(4-fluorophenylamino)[1,2,4]thiadiazol-3-yl)propan-2-yl]-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  5-Amino-3-(2-aminopropyl)-1,2,4-thiadiazoles as the basis of hybrid multifunctional compounds

  摘要：

  从侧链中含有氨基的 1,2,4-噻二唑开始，我们开发了一种合成混合多功能化合物的方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0563-1

文献信息

• 5-Amino-3-(2-aminopropyl)-1,2,4-thiadiazoles as the basis of hybrid multifunctional compounds
  作者：A. N. Proshin、I. V. Serkov、L. N. Petrova、S. O. Bachurin

  DOI：10.1007/s11172-014-0563-1

  日期：2014.5

  An approach to the synthesis of hybrid multifunctional compounds starting from 1,2,4-thiadiazoles containing an amino group in the side chain was developed.

  从侧链中含有氨基的 1,2,4-噻二唑开始，我们开发了一种合成混合多功能化合物的方法。
• Towards the rational design of novel drugs based on solubility, partitioning/distribution, biomimetic permeability and biological activity exemplified by 1,2,4-thiadiazole derivatives
  作者：T. V. Volkova、I. V. Terekhova、O. I. Silyukov、A. N. Proshin、A. Bauer-Brandl、G. L. Perlovich

  DOI：10.1039/c6md00545d

  日期：——

  Novel 1,2,4-thiadiazole derivatives as potent neuroprotectors were synthesized and their solubility, distribution coefficients, permeability and biological properties were studied.

  合成了新型1,2,4-噻二唑衍生物，作为有效的神经保护剂，并研究了它们的溶解度、分配系数、渗透性和生物学性质。
• Thermodynamics and binding mode of novel structurally related 1,2,4-thiadiazole derivatives with native and modified cyclodextrins
  作者：Irina V. Terekhova、Mikhail V. Chislov、Maria A. Brusnikina、Ekaterina S. Chibunova、Tatyana V. Volkova、Irina A. Zvereva、Alexey N. Proshin

  DOI：10.1016/j.cplett.2017.01.010

  日期：2017.3

  Study of complex formation of cyclodextrins with 1,2,4-thiadiazole derivatives intended for Alzheimer's disease treatment was carried out using 1H NMR, ITC and phase solubility methods. Structure of cyclodextrins and thiadiazoles affects the binding mode and thermodynamics of complexation. The larger cavity of β- and γ-cyclodextrins is more appropriate for deeper insertion of 1,2,4-thiadiazole derivatives

  使用 1H NMR、ITC 和相溶解度方法研究了用于治疗阿尔茨海默病的 1,2,4-噻二唑衍生物与环糊精的复合物形成。环糊精和噻二唑的结构影响络合的结合模式和热力学。β-和γ-环糊精的较大空腔更适合1,2,4-噻二唑衍生物的更深插入，伴随着强烈的脱水和溶剂重组。噻二唑的苯环位于大环空腔内，哌啶环位于大环空腔外，可与环糊精外形成氢键。与环糊精的络合可提高 1,2,4-噻二唑衍生物的水溶性。