6,6'-dipropyl-3H,3'H-2,2'-disulfanediyl-bis-pyrimidin-4-one | 121771-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6,6'-dipropyl-3H,3'H-2,2'-disulfanediyl-bis-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-[(6-oxo-4-propyl-1H-pyrimidin-2-yl)disulfanyl]-4-propyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 121771-59-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₂S₂
• 分子量: 338.455
• InChiKey: IXZFSFURTHGNOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙硫氧嘧啶 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-oxo-4-propyl-1H-pyrimidine-2-sulfinic acid 、 6,6'-dipropyl-3H,3'H-2,2'-disulfanediyl-bis-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  6-丙基-2-硫尿嘧啶的电化学与酶促体外氧化：代谢产物的鉴定，检测和表征

  摘要：

  6-丙基硫氧嘧啶，PTU，是一种著名的抗甲状腺药物，一直是治疗格雷夫斯病的主要手段。然而，它也与肝毒性和特异毒性有关。这些毒性通常与源自其生物活化的代谢产物有关。在本手稿中，通过两种单独的技术研究了PTU的生物活化：电化学氧化和通过使用人肝微粒体。这项工作的目的是比较这两种技术的生物活化产物。使用质谱仪EC / ESI / MS在线研究了电化学技术。与液相色谱法一起研究了微粒体的氧化。EC / ESI / MS技术缺乏在微粒体温育中普遍存在的正常还原性生物基质。400 mV的主要产物是二聚体PTU，其他代谢物的形成可忽略不计。在较高的电势下，观察到PTU完全脱硫并形成硫酸盐。没有观察到磺酸，表明C–S键的裂解是在亚磺酸阶段进行的，释放出高度还原的硫，已知会引起遗传毒性。令人惊讶的是，微粒体的氧化显示出不稳定的亚硫酸，即S-氧化物的形成。进一步温育显示出亚磺酸和磺酸。没有一个系统显示出与亲核

  DOI：

  10.1021/acs.jpcb.7b07404

文献信息

• Electrochemical versus Enzymatic <i>in Vitro</i> Oxidations of 6-propyl-2-thiouracil: Identification, Detection, and Characterization of Metabolites
  作者：Kudzanai Chipiso、Reuben H. Simoyi

  DOI：10.1021/acs.jpcb.7b07404

  日期：2017.12.7

  negligible formation of other metabolites. At higher potentials, complete desulfurization of PTU was observed with formation of sulfate. No sulfonic acid was observed, suggesting that the cleavage of the C–S bond was effected at the sulfinic acid stage, releasing a highly reducing sulfur species which is known to give rise to genotoxicity. The microsomal oxidations, surprisingly, showed formation of the

  6-丙基硫氧嘧啶，PTU，是一种著名的抗甲状腺药物，一直是治疗格雷夫斯病的主要手段。然而，它也与肝毒性和特异毒性有关。这些毒性通常与源自其生物活化的代谢产物有关。在本手稿中，通过两种单独的技术研究了PTU的生物活化：电化学氧化和通过使用人肝微粒体。这项工作的目的是比较这两种技术的生物活化产物。使用质谱仪EC / ESI / MS在线研究了电化学技术。与液相色谱法一起研究了微粒体的氧化。EC / ESI / MS技术缺乏在微粒体温育中普遍存在的正常还原性生物基质。400 mV的主要产物是二聚体PTU，其他代谢物的形成可忽略不计。在较高的电势下，观察到PTU完全脱硫并形成硫酸盐。没有观察到磺酸，表明C–S键的裂解是在亚磺酸阶段进行的，释放出高度还原的硫，已知会引起遗传毒性。令人惊讶的是，微粒体的氧化显示出不稳定的亚硫酸，即S-氧化物的形成。进一步温育显示出亚磺酸和磺酸。没有一个系统显示出与亲核