glycidyl 4-chlorobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: glycidyl 4-chlorobenzoate
• 英文别名: Oxiran-2-ylmethyl 4-chlorobenzoate
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃
• 分子量: 212.633
• InChiKey: MWVSNBXEYZRDMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycidyl 4-chlorobenzoate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以24%的产率得到吲哚美辛杂质14
  参考文献：
  名称：

  用醇作为化学计量试剂将环氧酯官能化。

  摘要：

  缩水甘油酯（通常用作聚合物载体上的反应性基团）用醇作为化学计量试剂进行官能化，生成β-烷氧基醇。在所研究的溶剂中，在强质子酸作为催化剂存在下，在醚中获得最佳结果。醇包括简单的链烷醇，二醇，受保护的多元醇，3-丁炔-1-醇3-羟基丙腈和胆固醇。该协议代表了将各种功能引入环氧官能化聚合物的便捷方法。在反应条件下，发生一些副反应，主要是由于反应混合物中存在反应性酯基和水。

  DOI：

  10.17344/acsi.2014.1306
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸甲酯 、 缩水甘油 在 三十二烷基甲基氯化铵 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到glycidyl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  季烷基烷基铵盐催化的甲基酯的酯交换反应将缩水甘油转化为缩水甘油酯

  摘要：

  缩水甘油的催化转化同时保持其环氧化物部分完整是具有挑战性的，因为通过氢键与羟基相互作用的末端环氧化物对于开环反应是不稳定的。我们发现季烷基铵盐通过甲酯的酯交换反应催化缩水甘油缩水合为缩水甘油酯。所开发的方法可用于多缩水甘油酯的合成，多缩水甘油酯是有价值的环氧树脂单体。机理研究表明，在非极性溶剂中缩水甘油与季烷基铵盐的结合络合物的形成，以及通过环氧化物的开环反应生成了作为催化剂的醇盐阴离子。对反应机理的计算研究表明，由缩水甘油产生的醇盐阴离子趋向于提取另一缩水甘油的质子，而不是作为亲核试剂起作用，从而引发了催化酯交换反应。由于阴离子和二醇之间存在双氢键，因此产生质子化的缩水甘油缩水甘油酯的Payne重排会产生不利于能量的不利反应，从而促进非选择性反应。季烷基铵阳离子和环氧化物部分之间的最小相互作用抑制了导致聚合的无规开环途径。由于阴离子和二醇之间的双氢键，在能量上不利。季烷基铵阳离子和环氧化

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03303

文献信息

• Trifluoromethylthiolation of epoxides with AgSCF3: A new access to vinyl trifluoromethyl thioethers
  作者：Hui-Ting Chen、Yangen Huang、Feng-Ling Qing、Xiu-Hua Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151628

  日期：2020.3

  An unexpected synthesis of vinyl trifluoromethyl thioethers from epoxides has been described. Treatment of epoxides with AgSCF3 in the presence of n-Bu4NI and KI in toluene afforded various vinyl trifluoromethyl thioethers in moderate to good yields. The use of easily available substrates and tolerance of wide functional groups are the notable advantages of this protocol.

  已经描述了由环氧化物意外地合成乙烯基三氟甲基硫醚的方法。在甲苯中存在n-Bu 4 NI和KI的情况下，用AgSCF 3处理环氧化物，得到各种乙烯基三氟甲基硫醚，产率中等至良好。易于使用的底物的使用和宽泛的官能团的耐受性是该协议的显着优势。
• Functionalization of epoxy esters with alcohols as stoichiometric reagents
  作者：Dona Pavlović、Barbara Modec、Darko Dolenc

  DOI：10.17344/acsi.2014.1306

  日期：2015.6.15

  Glycidyl esters, frequently employed as reactive groups on polymeric supports, were functionalized with alcohols as stoichiometric reagents, yielding β-alkoxyalcohols. Among the solvents studied, best results were obtained in ethers in the presence of a strong proton acid as a catalyst. Alcohols include simple alkanols, diols, protected polyols, 3-butyn-1-ol 3-hydroxypropanenitrile and cholesterol

  缩水甘油酯（通常用作聚合物载体上的反应性基团）用醇作为化学计量试剂进行官能化，生成β-烷氧基醇。在所研究的溶剂中，在强质子酸作为催化剂存在下，在醚中获得最佳结果。醇包括简单的链烷醇，二醇，受保护的多元醇，3-丁炔-1-醇3-羟基丙腈和胆固醇。该协议代表了将各种功能引入环氧官能化聚合物的便捷方法。在反应条件下，发生一些副反应，主要是由于反应混合物中存在反应性酯基和水。
• Quaternary Alkyl Ammonium Salt-Catalyzed Transformation of Glycidol to Glycidyl Esters by Transesterification of Methyl Esters
  作者：Shinji Tanaka、Takuya Nakashima、Toshie Maeda、Manussada Ratanasak、Jun-ya Hasegawa、Yoshihiro Kon、Masanori Tamura、Kazuhiko Sato

  DOI：10.1021/acscatal.7b03303

  日期：2018.2.2

  ring-opening reaction of the epoxide. Computational studies of the reaction mechanism indicated that the alkoxide anion derived from glycidol tends to abstract the proton of another glycidol rather than work as a nucleophile, initiating the catalytic transesterification. Payne rearrangement of the deprotonated glycidol, which produces a destabilized base that promotes nonselective reactions, is energetically

  缩水甘油的催化转化同时保持其环氧化物部分完整是具有挑战性的，因为通过氢键与羟基相互作用的末端环氧化物对于开环反应是不稳定的。我们发现季烷基铵盐通过甲酯的酯交换反应催化缩水甘油缩水合为缩水甘油酯。所开发的方法可用于多缩水甘油酯的合成，多缩水甘油酯是有价值的环氧树脂单体。机理研究表明，在非极性溶剂中缩水甘油与季烷基铵盐的结合络合物的形成，以及通过环氧化物的开环反应生成了作为催化剂的醇盐阴离子。对反应机理的计算研究表明，由缩水甘油产生的醇盐阴离子趋向于提取另一缩水甘油的质子，而不是作为亲核试剂起作用，从而引发了催化酯交换反应。由于阴离子和二醇之间存在双氢键，因此产生质子化的缩水甘油缩水甘油酯的Payne重排会产生不利于能量的不利反应，从而促进非选择性反应。季烷基铵阳离子和环氧化物部分之间的最小相互作用抑制了导致聚合的无规开环途径。由于阴离子和二醇之间的双氢键，在能量上不利。季烷基铵阳离子和环氧化