N-(1-cyano-1-p-methoxyphenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-cyano-1-p-methoxyphenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1-cyano-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[1-cyano-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 330.408
• InChiKey: DYLDKIUDPSKVNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)乙胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(1-cyano-1-p-methoxyphenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过碱介导的CH氰化直接从磺酰胺合成α-氨基腈

  摘要：

  在这里，我们公开了一种无过渡金属的反应体系，该体系可使磺酰胺通过C–H键断裂进行α-氰化，以制备α-氨基腈，包括难以接近的全烷基α-叔骨架。超过50个底物实例证明了广泛的官能团耐受性。另外，其合成实用性通过克可缩放性和天然化合物的后期修饰得到突出。机理实验表明，该过程涉及通过碱促进的HF的消除而原位形成亚胺中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01232

文献信息

• Construction of Tetrasubstituted Carbon by an Organocatalyst: Cyanation Reaction of Ketones and Ketimines Catalyzed by a Nucleophilic N-Heterocyclic Carbene
  作者：Kazuhiro Kondo、Toyohiko Aoyama、Yoshimasa Fukuda

  DOI：10.1055/s-2006-942483

  日期：2006.8

  cyanation reaction of ketones and ketimines having lower reactivity than aldehydes and aldimines with TMSCN in the presence of N-heterocyclic carbene prepared from 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium chloride and potassium tert-butoxide, as a nucleophilic organocatalyst, is described. These cyanations of ketones and ketimines afford the corresponding products in good yields under mild reaction conditions

  一种在由1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑氯化物和叔丁醇钾制备的N-杂环卡宾存在下使反应性低于醛和醛亚胺的酮和酮亚胺与TMSCN进行氰化反应的方法，描述了作为亲核有机催化剂。酮和酮亚胺的这些氰化反应在温和的反应条件下以良好的收率提供相应的产物。
• Synthesis of α-amino nitriles through Strecker reaction of aldimines and ketoimines by using nanocrystalline magnesium oxide
  作者：M. Lakshmi Kantam、Koosam Mahendar、Bojja Sreedhar、B.M. Choudary

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.128

  日期：2008.4

  Strecker reactions of various aldimines as well as ketoimines with TMSCN proceeded smoothly under mild conditions to give the corresponding alpha-amino nitriles and alpha,alpha-disubstituted alpha-amino nitriles, respectively, in good to excellent yields in the presence of nanocrystalline magnesium oxide. The reaction proceeds through hypervalent silicate species by coordination to O2-/O- (Lewis basic site) of nanocrystalline magnesium oxide, proved by Si-29 NMR. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.