6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one | 1157-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-6-methoxyquinazolin-4(3H)-one；4(1h)-Quinazolinone,6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-；6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1157-63-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: SRHTXPWEIWVHEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为新型PI3激酶p110alpha抑制剂的4-吗啉代-2-苯基喹唑啉及其相关衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  制备了一系列的4-吗啉代-2-苯基喹唑啉及其相关衍生物，并将其评估为PI3激酶p110alpha的抑制剂。在这个系列中，噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物15e对p110alpha的抑制作用最强，IC（50）值为2.0 nM，并抑制A375黑色素瘤细胞的增殖，IC（50）值为50。 0.58微米 此外，发现15e对p110alpha的选择性高于其他PI3K同工型和蛋白激酶，这使其成为选择性PI3K p110alpha抑制剂的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.046
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲腈 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 三甘醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-芳基苄am与芳族碳酸酯的合成2-芳基喹唑啉-4（3H）-酮

  摘要：

  的反应ñ -芳基苯甲脒1A，1B，1C，1D，1E，1F，1克，1H，1I，1J，1K，1升，1米，1N与碳酸二苯酯2A或乙基苯基酯2b中合成的2- arylquinazolin-4（ 3 H）-one 3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j，3k，3l，3m，3n以简单而安全的方法生产，收率良好（71–90％）。建议在N-芳基苄am 1a，1b，1c，1d，1e，1f，1g，1h，1i，1j，1k，1l，1m，1n中使用不同的供电子取代基与2-芳基喹唑啉-4（3 H）-酮3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j，3k，3l，3m，3n的收率相似。在这些反应中，N-芳基苄be 1a，1b，1c，1d，1e，1f，1g，1h，1i，1j，1k，1l，1m，1n通过与碳酸盐2亲核加成而形成中间体化合物，从而得到环化产物3a，3b，3c，3d，3e，3f，3

  DOI：

  10.1002/jhet.1638

文献信息

• “On-Water” Synthesis of Quinazolinones and Dihydroquinazolinones Starting from o-Bromobenzonitrile
  作者：Zibin Liu、Li-Yan Zeng、Chao Li、Fubiao Yang、Fensheng Qiu、Shuwen Liu、Baomin Xi

  DOI：10.3390/molecules23092325

  日期：——

  A versatile and practical “on-water” protocol was newly developed to synthesize quinazolinones using o-bromobenzonitrile as a novel starting material. Studies have found that air as well as water plays an important role in synthesis of quinazolinones. Further investigation indicated that dihydroquinazolinones can be prepared with this protocol under the protection of N2. The protocol can be extended

  新开发了一种多功能且实用的“水上”方案，以使用邻溴苯甲腈作为新型起始材料合成喹唑啉酮。研究发现，空气和水在喹唑啉酮的合成中起着重要作用。进一步的研究表明，在 N2 的保护下，可以用该方案制备二氢喹唑啉酮。该协议可以扩展到其他底物，并获得了各种喹唑啉酮和二氢喹唑啉酮。o-溴苯甲酰胺、o-氨基苯甲腈和 o-氨基苯甲酰胺也被评估为起始材料，结果进一步证明了该协议的多功能性，尤其是对二氢喹唑啉酮。
• Efficient and selective microwave-assisted copper-catalyzed synthesis of quinazolinone derivatives in aqueous
  作者：Fang Ke、Caiqin Liu、Peng Zhang、Jianhua Xu、Xiaole Chen

  DOI：10.1080/00397911.2018.1533974

  日期：2018.12.17

  Abstract Microwave-assisted copper-catalyzed cascade reactions between 2-halobenzoic acids and amidines to synthesize quinazolinone derivatives in water are reported. A variety of target products were obtained in good to excellent yields up to 94%. Its application was performed by the synthesis of 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-ylthio)-6-methoxypteridine, which displayed significant anti-proliferation effect

  摘要 微波辅助铜催化 2-卤代苯甲酸和脒之间的级联反应在水中合成喹唑啉酮衍生物。获得了多种目标产品，产率高达 94%。其应用是通过合成4-(1H-苯并[d]咪唑-2-基硫基)-6-甲氧基蝶啶而进行的，具有显着的抗增殖作用。图形摘要
• A highly efficient heterogeneous palladium-catalyzed carbonylative annulation of 2-aminobenzamides with aryl iodides leading to quinazolinones
  作者：Shengyong You、Bin Huang、Tao Yan、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.09.003

  日期：2018.11

  The first heterogeneous carbonylative annulation of 2-aminobenzamides with aryl iodides was achieved in N,N-dimethylformamide (DMF) at 120 °C under 10 bar of carbon monoxide by using an MCM-41-immobilized bidentate phosphine palladium(II) complex [MCM-41-2P-Pd(OAc)2] as catalyst and 1,8-diazabicycloundec-7-ene (DBU) as base, yielding a wide variety of quinazolinone derivatives in good to excellent

  通过使用MCM-41固定的二齿膦膦钯（II）络合物[MCM] ，在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中于120°C，10 bar一氧化碳的条件下，首次实现了2-氨基苯甲酰胺与芳基碘的羰基环化反应。-41-2P-Pd（OAc）2 ]作为催化剂，1,8-二氮杂双环十一碳烯-7（DBU）作为碱，可产生多种喹唑啉酮衍生物，收率良好至极佳。新的多相钯催化剂可以通过简单的方法容易地由市售试剂制备，并通过过滤反应溶液进行回收，并循环使用八次而不会显着降低活性。
• Brønsted acid catalyzed synthesis of 2‐aryl‐quinazolinones via cyclization of 2‐aminobenzamide with benzonitriles in <scp>PEG</scp>
  作者：Sowbhagya Lakshmi Matcha、Bharat Kumar Karasala、Sathish Mohan Botsa、Siddaiah Vidavalur

  DOI：10.1002/jhet.4321

  日期：2021.10

  A simple and efficient Brønsted acid catalyzed synthesis of 2-aryl-quinazolinones via cyclization of 2-aminobenzamides with benzonitrile in PEG under metal and ligand-free condition. All substituted benzonitriles were also well participated with the formation of the corresponding products in moderate to good yields.

  一种简单有效的布朗斯台德酸催化合成 2-芳基喹唑啉酮，通过 2-氨基苯甲酰胺在 PEG 中在无金属和配体条件下与苄腈环化。所有取代的苯甲腈也很好地参与了相应产物的形成，产率中等至良好。
• One-Pot Copper(I)-Catalyzed Ligand/Base-Free Tandem Cyclooxidative Synthesis of Quinazolinones
  作者：Kapil Upadhyaya、Ravi Kumar Thakur、Sanjeev K. Shukla、Rama Pati Tripathi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00599

  日期：2016.6.17

  A novel and efficient Cu(I)-catalyzed ligand- and base-free multipathway domino strategy has been developed for the synthesis of 2-substituted quinazolinones. The reaction utilizes 2-bromobenzamide and multiform substrates such as aldehydes, alcohols, and methyl arenes for a one-pot protocol, whereas TMSN3 is used as a nitrogen source. A wide range of substrate scope, functional group tolerance, and

  已开发出一种新颖且有效的Cu（I）催化的无配位体和无碱多径多米诺骨牌策略，用于合成2取代的喹唑啉酮。该反应利用2-溴苯甲酰胺和多种形式的底物，例如醛，醇和甲基芳烃进行一锅法操作，而TMSN 3用作氮源。广泛的基材范围，官能团耐受性和操作简便性是综合有用的功能。