(E)-4-(3-bromophenyl)-4-oxobut-2-enoic acid | 74939-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(3-bromophenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
• 英文别名: (2E)-4-(3-Bromophenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 74939-78-9
• 化学式: C₁₀H₇BrO₃
• 分子量: 255.068
• InChiKey: JDXFDXTZXXJCQT-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 沸点：
  398.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.610±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3-bromophenyl)-4-oxobut-2-enoic acid 在 锌 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以67.2%的产率得到4-(3-溴苯基)-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  Studies on antirheumatic agents. 3-Benzoylpropionic acid derivatives.

  摘要：

  作为寻找新型抗风湿药物的一部分，制备了三种含有巯基结构单元的3-苯甲酰丙酸衍生物，并测试了它们对Sprague-Dawley大鼠佐剂性关节炎的抑制活性。结构-活性关系研究表明，苯环上的取代基对活性有贡献，且每种衍生物中最有利的取代基各不相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2050
• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 95.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (E)-4-(3-bromophenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on antirheumatic agents. 3-Benzoylpropionic acid derivatives.

  摘要：

  作为寻找新型抗风湿药物的一部分，制备了三种含有巯基结构单元的3-苯甲酰丙酸衍生物，并测试了它们对Sprague-Dawley大鼠佐剂性关节炎的抑制活性。结构-活性关系研究表明，苯环上的取代基对活性有贡献，且每种衍生物中最有利的取代基各不相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2050

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of 4-oxo-2-butenoic acids by aldol-condensation of glyoxylic acid
  作者：Mélanie Uguen、Conghao Gai、Lukas J. Sprenger、Hang Liu、Andrew G. Leach、Michael J. Waring

  DOI：10.1039/d1ra05539a

  日期：——

  4-Oxobutenoic acids are useful as biologically active species and as versatile intermediates for further derivatisation. Currently, routes to their synthesis can be problematic and lack generality. Reaction conditions for the synthesis of 4-oxo-2-butenoic acid by microwave-assisted aldol-condensation between methyl ketone derivatives and glyoxylic acid have been developed. They provide the desired

  4-氧代丁烯酸可用作生物活性物质和用于进一步衍生化的通用中间体。目前，它们的合成路线可能存在问题并且缺乏通用性。开发了甲基酮衍生物与乙醛酸微波辅助羟醛缩合合成4-氧代-2-丁烯酸的反应条件。他们通过对可获得的起始材料应用简单的程序，以中等至优异的产率为各种底物提供所需的产品。研究表明，根据甲基酮取代基的性质，需要不同的条件，芳基衍生物使用对甲苯磺酸反应最好，而脂肪族底物与吡咯烷和乙酸反应最好。这种取代基效应通过前沿轨道计算得到合理化。总的来说，这项工作提供了在多种底物上合成 4-氧代丁烯酸的方法。
• Irreversible inhibitors of the proline racemase unveil innovative mechanism of action as antibacterial agents against <i>Clostridioides difficile</i>
  作者：Cécile Gateau、Guilherme D. Melo、Philippe Uriac、Olivier Tasseau、Jacques Renault、Arnaud Blondel、Nicolas Gouault、Frédéric Barbut、Paola Minoprio

  DOI：10.1111/cbdd.14005

  日期：2022.4

  Proline racemases (PRAC), catalyzing the l-proline and d-proline interconversion, are essential factors in eukaryotic pathogens such as Trypanosoma cruzi, Trypanosoma vivax, and Clostridioides difficile. If the discovery of irreversible inhibitors of T. cruzi PRAC (TcPRAC) led to innovative therapy of the Chagas disease, no inhibitors of CdPRAC have been discovered to date. However, C. difficile, due

  脯氨酸消旋酶 (PRAC) 催化l-脯氨酸和d-脯氨酸相互转化，是真核病原体如克氏锥虫、间日锥虫和艰难梭菌的重要因子。如果发现T的不可逆抑制剂。 cruzi PRAC (TcPRAC)导致了南美锥虫病的创新疗法，迄今为止尚未发现Cd PRAC 抑制剂。然而，由于近年来发病率增加，艰难梭菌被认为是威胁健康的主要原因。在这项工作中，我们考虑了Tc PRAC 和Cd之间的相似性PRAC 酶设计新的Cd PRAC 抑制剂。从( E ) 4-oxopent-2-enoic acid Tc PRAC 不可逆抑制剂开始，我们合成了4-芳基取代的类似物，并评估了它们对艰难梭菌11 株的Cd PRAC 酶抑制作用。该研究产生了有希望的候选物，并允许鉴定 ( E )-4-(3-bromothiophen-2-yl)-4-oxobut-2-enoic acid 20，该物质被选择用于补充体内研究但未在体内揭示毒性。
• Design, synthesis, and bioevaluation of a novel class of (E)-4-oxo-crotonamide derivatives as potent antituberculosis agents
  作者：Jinfeng Ren、Jian Xu、Guoning Zhang、Changliang Xu、LiLi Zhao、XueFu You、Yucheng Wang、Yu Lu、Liyan Yu、Juxian Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.01.001

  日期：2019.2

  A series of novel (E)-4-oxo-2-crotonamide derivatives were designed and synthesized to find potent antituberculosis agents. All the target compounds were evaluated for their in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv(MTB). Results reveal that 4-phenyl moiety at part A and short methyl group at part C were found to be favorable. Most of the derivatives displayed promising activity against

  设计并合成了一系列新颖的（E）-4-氧代-2-巴豆酰胺衍生物，以寻找有效的抗结核药。评价所有目标化合物的抗结核分枝杆菌H37Rv（MTB）的体外活性。结果表明，发现A部分的4-苯基部分和C部分的短甲基是有利的。大多数衍生物显示出对MTB有希望的活性，MIC为0.125至4 µg / mL。尤其是，发现化合物IIIa16对MTB的MIC最佳活性为0.125μg/ mL，对耐药性临床MTB分离株的MIC最佳为0.05-0.48μg/ mL。
• Process for producing antifungal oyridazinone derivatives
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04603201A1

  公开（公告）日：1986-07-29

  Compounds of formula (I): ##STR1## [wherein R.sup.1 and R.sup.3 represent hydrogen or halogen atoms, R.sup.2 represents a hydrogen or halogen atom or a lower alkyl or alkoxy group (provided R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are not simultaneously hydrogen), represents a single or double carbon-carbon bond and, where it is a single bond, R.sup.4 represents a group of formula --SR.sup.5 (wherein R.sup.5 represents an optionally substituted alkyl, phenyl, aralkyl or pyridyl group or a lower alkenyl group) and, where it is a double bond, R.sup.4 represents hydrogen] can be prepared by reacting a compound of formula (II): ##STR2## with a compound of formula R.sup.6 H [where R.sup.6 represents a group --SR.sup.5, a group --SR.sup.7 (where R.sup.7 represents a group of formula ##STR3## and Y represents oxygen or sulphur, R.sup.8 and R.sup.9 represent lower alkoxy groups and R.sup.10 represents a lower alkoxy, lower alkyl or phenyl group), a methoxy group or a halogen atom] to give a compound of formula (IV): ##STR4## or, where R.sup.6 represents a methoxy group, a methyl ester thereof; reacting this compound with hydrazine to give a compound of formula (V): ##STR5## and, if necessary, treating the compound of formula (V) with an acid or a base to produce the compound of formula (VI). All of the compounds of formula (I) are valuable antifungal agents and compounds of formula (V) where R.sup.6 represents a group of formula --SR.sup.5 are novel compounds.

  公式（I）的化合物：其中R.sup.1和R.sup.3代表氢或卤素原子，R.sup.2代表氢或卤素原子或较低的烷基或烷氧基（假设R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3不同时为氢），表示单个或双碳-碳键，其中为单键时，R.sup.4代表--SR.sup.5的基团（其中R.sup.5表示可选择取代的烷基，苯基，芳基烷基或吡啶基团或较低的烯基团），为双键时，R.sup.4代表氢]可以通过将公式（II）的化合物与公式R.sup.6 H的化合物反应而制备：其中R.sup.6代表--SR.sup.5的基团，--SR.sup.7的基团（其中R.sup.7代表##STR3##的基团，Y代表氧或硫，R.sup.8和R.sup.9代表较低的烷氧基，R.sup.10代表较低的烷氧基，较低的烷基或苯基），甲氧基基团或卤素原子]，以得到公式（IV）的化合物：或者，其中R.sup.6代表甲氧基基团，为其甲酯；将该化合物与肼反应得到公式（V）的化合物：并且如有必要，用酸或碱处理公式（V）的化合物以产生公式（VI）的化合物。所有公式（I）的化合物都是有价值的抗真菌剂，其中R.sup.6代表--SR.sup.5的化合物的公式（V）是新颖的化合物。
• Pyridazinone derivatives and their use as agricultural fungicides
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04661486A1

  公开（公告）日：1987-04-28

  Compounds of formula (I): ##STR1## (in which R.sup.1 and R.sup.3 are hydrogen or halogen: R.sup.2 is hydrogen, alkyl, alkoxy or halogen; R.sup.4 is hydrogen and R.sup.5 is hydroxy or alkoxy; or R.sup.4 is hydroxy and R.sup.5 is hydrogen; except that R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 may not all simultaneously be hydrogen) are valuable agricultural fungicides.

  式（I）的化合物：##STR1##（其中R.sup.1和R.sup.3为氢或卤素；R.sup.2为氢、烷基、烷氧基或卤素；R.sup.4为氢且R.sup.5为羟基或烷氧基；或者R.sup.4为羟基且R.sup.5为氢；除非R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3不同时为氢）是有价值的农业杀菌剂。